藤黄内酯 | 469-72-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 藤黄内酯
• 英文名称: (+/-)-3t-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2r,3c-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-3t-Hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2r,3c-dicarbonsaeure；Hydroxycitric acid lactone；(2S,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 469-72-7；23053-08-9；27750-13-6；28789-93-7；28809-16-7；88929-19-5
• 化学式: C₆H₆O₇
• 分子量: 190.109
• InChiKey: PFHZIWAVXDSFTB-CVYQJGLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.976
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（1315.03 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性 (-)-羟基柠檬酸内酯（ Garcinia lactone）是一种减肥药，也是一种流行的减肥食品补充剂。它是一种有效的 ATP-柠檬酸裂解酶 抑制剂。

(-)-羟基柠檬酸内酯催化柠檬酸盐在线粒体外裂解为草酰乙酸和乙酰辅酶 A，限制了合成脂肪酸所需的乙酰辅酶 A 单位的可用性。

体内研究

(-)-羟基柠檬酸内酯（1000-3000 mg/kg）在鸡中喂养4周后显著降低了体重。具体结果如下：

• 动物模型： 1日龄雄性肉鸡
• 剂量： 1000, 2000, 3000 mg/kg
• 给药方式： 连续4周喂养
• 结果： 体重和平均日增重（ADG）在2000 mg/kg 和 3000 mg/kg剂量下显著降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藤黄内酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的NaOMe稳定甲醇中的NaBH 4。在室温下减少酯和内酯，而不会导致溶剂引起的氢化物损失

  摘要：

  NaBH 4与MeOH的快速反应排除了其作为溶剂进行大规模酯还原的用途。我们现已了解到，催化量的NaOMe（5摩尔％）可使NaBH 4溶液在25°C的甲醇中稳定，并允许将这些溶液用于将酯还原为醇类。使用包括天然存在的含手性γ-丁内酯的二羧酸的酯在内的22种酯证明了该还原方法的普遍性。该方法允许在氰基和硝基存在下酯的化学选择性还原，以及吡咯烷二酮酯的还原环化成稠合的五元呋喃[2,3- b]。]吡咯和（-）-crispine A类似物，具有较高的光学和化学收率。内酯，脂族酯，含有吸电子基团的芳族酯和杂芳基酯的还原速度比含有供电子基团的芳基酯更快。NaOMe稳定的NaBH 4溶液的11 B NMR光谱显示较小的四重峰，这是由于单甲氧基硼氢化物（NaBH 3 OMe）在25°C下可持续长达18 h。我们推测NaBH 3 OMe可能是活性还原剂。为支持该假设，计算出氢化物从BH 3（OMe）-转移到苯甲酸甲酯上的活化势垒为18

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02993
• 作为产物：
  描述：

  trisodium (2S,3S)-dihydroxy-1,2,3-propane tricarboxylate 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 藤黄内酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/99413

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biologically interesting chiral 3,4-disubstituted pyrrolidines from optically active hydroxycitric acid lactones
  作者：Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02781-8

  日期：2003.2

  alkyl amines, 3,4-disubstituted pyrrolidinediones, analogues of naturally occurring mescaline isocitrimidelactone, have been obtained in one-pot. These imides were subsequently converted into optically active pyrrolidines.

  从手性库中分离出的（2 S，3 S）-四氢-3-羟基-5-羟基-5-氧代-2,3-呋喃二甲酸（藤黄酸）和烷基胺，3,4-二取代吡咯烷二酮，一锅即可获得天然存在的麦斯卡林异柠檬酰亚胺内酯。这些酰亚胺随后被转化成旋光的吡咯烷。
• Natural Product-Derived Chiral Pyrrolidine-2,5-diones, Their Molecular Structures and Conversion to Pharmacologically Important Skeletons
  作者：Deenamma Habel、Divya S. Nair、Zabeera Kallingathodi、Chithra Mohan、Sarath M. Pillai、Rani R. Nair、Grace Thomas、Simimole Haleema、Chithra Gopinath、Rinshad V. Abdul、Matthew Fritz、Andrew R. Puente、Jordan L. Johnson、Prasad L. Polavarapu、Ibrahim Ibnusaud

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00211

  日期：2020.7.24

  ascertained using chiroptical spectroscopic methods and/or single-crystal XRD data. A combination of different reaction strategies delivering a diverse matrix of fused heterocyclic ring systems is presented. The pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (+)-crispine A possesses a wide range of pharmacological activities including antidepressant, antiplatelet, antileukemic, and anticancer activities. The analogues

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通
• A Single Chiroptical Spectroscopic Method May Not Be Able To Establish the Absolute Configurations of Diastereomers: Dimethylesters of Hibiscus and Garcinia Acids
  作者：Prasad L. Polavarapu、Emily A. Donahue、Ganesh Shanmugam、Giovanni Scalmani、Edward K. Hawkins、Carmelo Rizzo、Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas、Deenamma Habel、Dellamol Sebastian

  DOI：10.1021/jp202501y

  日期：2011.6.9

  Electronic circular dichroism (ECD), optical rotatory dispersion (ORD), and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of hibiscus acid dimethyl ester have been measured and analyzed in combination with quantum chemical calculations of corresponding spectra. These results, along with those reported previously for garcinia acid dimethyl ester, reveal that none of these three (ECD, ORD, or VCD) spectroscopic

  结合相应光谱的量子化学计算，对木槿酸二甲酯的电子圆二色性（ECD）、旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）光谱进行了测量和分析。这些结果以及之前报道的藤黄酸二甲酯的结果表明，这三种（ECD、ORD 或 VCD）光谱方法中没有一种可以单独确定非对映异构体的绝对构型。当使用 ECD 和 VCD 或 ORD 和 VCD 方法的组合光谱分析时，可以消除这种缺陷。还发现，当光谱分析中包括非极化振动吸收时，也可以克服非对映异构体绝对构型分配中的模糊性。
• Novel acyclic chiral compound from garcinia acid and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20020042528A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to a novel acyclic chiral compound of Garcinia acid of formula I, 1 Wherein: R 2 =R 5 =lower aryl ester or alkyl ester or substituted aryl alcohol or alkyl alcohol R 3 =substituted aryl ester or alkyl ester or substituted aryl alcohol R 1 =R 4 =hydroxyl or 2 And a process for preparing the same

  本发明涉及一种公式I的新型非环手性甘藤酸化合物，其中：R2=R5=较低的芳基酯或烷基酯或取代芳基醇或烷基醇，R3=取代芳基酯或烷基酯或取代芳基醇，R1=R4=羟基或2，并提供其制备方法。
• Synthesis of Novel Thiol-Containing Citric Acid Analogs. Kinetic Evaluation of These and Other Potential Active-Site-Directed and Mechanism-Based Inhibitors of ATP Citrate Lyase
  作者：Roland E. Dolle、Andy Gribble、Tracey Wilkes、Lawrence I. Kruse、Drake Eggleston、Barbara A. Saxty、Timothy N. C. Wells、Pieter H. E. Groot

  DOI：10.1021/jm00003a016

  日期：1995.2

  ATP citrate lyase is an enzyme involved in mammalian lipogenesis and cholesterogenesis. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agents. Citric acid analogues 5-16 bearing electrophilic and latent electrophilic substituents were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of the enzyme. The design of these agents was based on the classical enzymatic mechanism

  ATP柠檬酸裂合酶是一种参与哺乳动物脂肪生成和胆固醇生成的酶。该酶的抑制剂代表了潜在的新型降血脂药。合成带有亲电和潜在亲电取代基的柠檬酸类似物5-16，并评估为该酶的不可逆抑制剂。这些试剂的设计基于经典的酶机理，其中活性位亲核试剂（硫醇）被认为与催化反应密切相关。对于化合物5、10和12-16，观察到可逆的抑制作用（Ki's在约20至500μM的范围内）。化合物6-9和11对酶没有明显的亲和力（Ki> 1 mM）。在2 mM抑制剂浓度下长时间孵育（> 1 h，37摄氏度）后，未检测到5-16的时间依赖性酶失活。