[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯 | 871555-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯
• 中文别名: 4-氯-3-三氟甲基苯基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl (4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate；(4-Chloro-3-trifluoromethylphenyl)carbamic acid phenyl ester；phenyl N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 871555-75-8
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 315.679
• InChiKey: RDNQDSKTTPSVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAF-DEGRADING CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS DE DÉGRADATION DE RAF

  摘要：

  本公开提供了用于治疗癌症和其他与RAF相关疾病的RAF降解共轭化合物。还提供了药物组合物、治疗方法和包含RAF降解共轭化合物的试剂盒。

  公开号：

  WO2018200981A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.8%的产率得到[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯
  参考文献：
  名称：

  索拉非尼及其衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 本文描述了一种从氨基甲酸苯酯中以良好的收率方便地合成索拉非尼及其衍生物的方法。该程序避免了有毒的光气，特别适合大规模制备。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517372
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-氨基苯氧基)-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 、 [4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯 在 [4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯 作用下， 以85.2的产率得到甲苯磺酸索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  Synth. Commun. 2011, 41, 3140-3146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20150307453A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to a series of quinoline derivatives of general formula I, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs. Thereof M, R 1 , R 2 , X, Y and n are defined as claims. And the compounds of general formula I show potent inhibitory activity against c-Met kinase. The present invention further relates to the uses of the compounds, pharmaceutically acceptable salts and hydrates for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases caused by abnormal expression of c-Met kinase, especially for treatment and/or prevention of cancer.

  该发明涉及一系列喹啉衍生物，其一般式为I，包括药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药。其中M、R1、R2、X、Y和n的定义如索取权所述。一般式I的化合物显示出对c-Met激酶的强效抑制活性。本发明还涉及这些化合物、药学上可接受的盐和水合物的用途，用于制备用于治疗和/或预防由c-Met激酶异常表达引起的疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防癌症。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Phenoxy-6,7-disubstituted Quinolines Possessing Semicarbazone Scaffolds as Selective c-Met Inhibitors
  作者：Baohui Qi、Haiyan Tao、Di Wu、Jinying Bai、Yandan Shi、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201300087

  日期：2013.8

  Novel quinoline derivatives bearing acyclic semicarbazones were prepared and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for their c‐Met kinase inhibitory activity and their cytotoxicity against the cell lines HT‐29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231 in vitro. Several potent compounds were further evaluated against A549 cells.

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。
• PREPARATION METHOD OF FLUORO-SUBSTITUTED DEUTERATED DIPHENYLUREA
  申请人：Feng Weidong

  公开号：US20130060043A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A fluoro-substituted deuterated diphenylurea compound, especially 4-(4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-3-fluorophenoxy)-2-(N-(methyl-d3))picolinamide, preparing method and use for treating or preventing tumor and relative diseases thereof.

  一种氟代脱氘二苯脲化合物，特别是4-(4-(3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲基)-3-氟苯氧基)-2-(N-(甲基-d3))吡啶酰胺，其制备方法及用于治疗或预防肿瘤及相关疾病的用途。
• 一种治疗肠癌药物的晶型
  申请人：北京康立生医药技术开发有限公司

  公开号：CN111718294A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种治疗肠癌药物的晶型。本发明获得高纯度、杂质含量低的晶型，并提供低技术支出和高产率的制备工艺。
• Design, synthesis, and biological evaluation of sorafenib derivatives containing indole (ketone) semicarbazide analogs as antitumor agents
  作者：Wen Li、Ya‐Yun Qi、Yuan‐Yuan Wang、Yi‐Yuan Gan、Li‐Hui Shao、Li‐Qiong Zhang、Zhen‐Hua Tang、Mei Zhu、Si‐Yu Tang、Zhen‐Chao Wang、Gui‐Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.3972

  日期：2020.6

  cancer cell lines, demonstrating more predominant activities against cancer cells as compared to sorafenib. Furthermore, some structure‐activity relationships have also been established. Compounds containing indole and benzene ring substituted by halogen showed better activity than sorafenib. Wound healing assay suggested that cells would be targeted on their migratory capacity by 7g , potentially affecting

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。