[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯 | 3616-06-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯
• 中文别名: UDP-D-木糖
• 英文名称: UDP-xylose
• 英文别名: UDP-Xyl；UDP-α-D-xylose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 3616-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂
• 分子量: 536.28
• InChiKey: DQQDLYVHOTZLOR-OCIMBMBZSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  144.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

UDP木糖是从月桂隐球菌(NRRL Y-1401)中分离出的一种天然产物，它是植物、脊椎动物和真菌中合成糖蛋白、多糖、各种代谢产物和低聚糖的重要糖供体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯 、 山奈酚 在 3-O-glycosyltransferase from Scutellaria baicalensis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 kaempferol 3-O-xyloside
  参考文献：
  名称：

  黄cut的高度混杂类黄酮3- O-糖基转移酶

  摘要：

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00524
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of uridine 5′-diphospho-α-d-xylopyranose

  摘要：

  Uridine 5'-diphospho-alpha-D-xylopyranose, which donates D-xylose during glycoconjugate biosynthesis, was chemically synthesized from U-D-xylose I-phosphate and uridine 5'-monophosphoimidazolide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.073

文献信息

• The Novel UDP Glycosyltransferase 3A2: Cloning, Catalytic Properties, and Tissue Distribution
  作者：Peter I. MacKenzie、Anne Rogers、David J. Elliot、Nuy Chau、Julie-Ann Hulin、John O. Miners、Robyn Meech

  DOI：10.1124/mol.110.069336

  日期：2011.3

  The human UDP glycosyltransferase (UGT) 3A family is one of three families involved in the metabolism of small lipophilic compounds. Members of these families catalyze the addition of sugar residues to chemicals, which enhances their excretion from the body. The UGT1 and UGT2 family members primarily use UDP glucuronic acid to glucuronidate numerous compounds, such as steroids, bile acids, and therapeutic drugs. We showed recently that UGT3A1, the first member of the UGT3 family to be characterized, is unusual in using UDP N -acetylglucosamine as sugar donor, rather than UDP glucuronic acid or other UDP sugar nucleotides ( J Biol Chem 283: 36205–36210, 2008). Here, we report the cloning, expression, and characterization of UGT3A2, the second member of the UGT3 family. Like UGT3A1, UGT3A2 is inactive with UDP glucuronic acid as sugar donor. However, in contrast to UGT3A1, UGT3A2 uses both UDP glucose and UDP xylose but not UDP N -acetylglucosamine to glycosidate a broad range of substrates including 4-methylumbelliferone, 1-hydroxypyrene, bioflavones, and estrogens. It has low activity toward bile acids and androgens. UGT3A2 transcripts are found in the thymus, testis, and kidney but are barely detectable in the liver and gastrointestinal tract. The low expression of UGT3A2 in the latter, which are the main organs of drug metabolism, suggests that UGT3A2 has a more selective role in protecting the organs in which it is expressed against toxic insult rather than a more generalized role in drug metabolism. The broad substrate and novel UDP sugar specificity of UGT3A2 would be advantageous for such a function.

  人UDP-葡萄糖基转移酶(UGT)3A家族是涉及小脂溶性化合物代谢的三个家族之一。这些家族的成员催化糖残基添加到化学物质上,从而增强它们的排泄。UGT1和UGT2家族成员主要使用UDP-葡萄糖醛酸来糖苷化许多化合物,如类固醇、胆汁酸和治疗药物。我们最近表明,UGT3A1是第一个被表征的UGT3家族成员,它使用UDP N-乙酰葡萄糖胺作为糖供体,而不是UDP-葡萄糖醛酸或其他UDP糖核苷酸(J Biol Chem 283: 36205-36210, 2008)。在这里,我们报告了UGT3A2的克隆、表达和表征,UGT3A2是UGT3家族的第二个成员。与UGT3A1一样,UGT3A2在使用UDP-葡萄糖醛酸作为糖供体时无活性。然而,与UGT3A1不同,UGT3A2使用UDP葡萄糖和UDP木糖,但不使用UDP N-乙酰葡萄糖胺来糖苷化包括4-甲基伞形酮、1-羟基芘、生物类黄酮和雌激素在内的广泛底物。它对胆汁酸和雄激素的活性较低。UGT3A2的转录本存在于胸腺、睾丸和肾脏中,但在肝脏和胃肠道中几乎检测不到。UGT3A2在后者的主要器官中低表达,表明UGT3A2在这些器官中发挥选择性保护作用,抵御毒性损害,而不是在药物代谢中发挥更普遍的作用。UGT3A2广泛的底物和新颖的UDP糖特异性将有利于这种功能。
• Ep7GT, a glycosyltransferase with sugar donor flexibility from <i>Epimedium pseudowushanense</i>, catalyzes the 7-<i>O</i>-glycosylation of baohuoside
  作者：Keping Feng、Ridao Chen、Kebo Xie、Dawei Chen、Jimei Liu、Wenyu Du、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1039/c9ob01352k

  日期：——

  A novel glycosyltransferase from Epimedium pseudowushanense, Ep7GT, regiospecifically catalyzes the 7-O-glucosylation of baohuoside to form icariin and shows sugar donor/acceptor promiscuity to yield different flavonoid glycosides.

  来自Epimedium pseudowushanense的一种新型糖基转移酶，Ep7GT，区域特异性地催化baohuoside的7-O-葡萄糖基化，形成淫羊藿苷，并且具有糖供体/受体混杂性，能产生不同的黄酮类糖苷。

• Probing the Catalytic Promiscuity of a Regio- and Stereospecific C-Glycosyltransferase from<i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Ruishan Wang、Jianhua Li、Kebo Xie、Chuancai Bian、Lili Sun、Xiaolin Zhang、Jimei Liu、Lin Yang、Fei Ye、Xiaoming Yu、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.201506505

  日期：2015.10.19

  The catalytic promiscuity of the novel benzophenone C‐glycosyltransferase, MiCGT, which is involved in the biosynthesis of mangiferin from Mangifera indica, was explored. MiCGT exhibited a robust capability to regio‐ and stereospecific C‐glycosylation of 35 structurally diverse druglike scaffolds and simple phenolics with UDP‐glucose, and also formed O‐ and N‐glycosides. Moreover, MiCGT was able to

  探索了新型二苯甲酮C-糖基转移酶MiCGT的催化混杂性，该酶参与了印度芒果（Mangifera indica）的芒果苷的生物合成。MiCGT对35种结构多样的药物样支架和带有UDP-葡萄糖的简单酚类化合物具有较强的区域和立体特异性C-糖基化能力，还形成了O-和N-糖苷。而且，MiCGT能够用UDP木糖生成C-木糖苷。还利用MiCGT的OGT可逆性与简单的糖供体一起生成C-葡萄糖苷。三种芳基C-糖苷显示出有效的SGLT2抑制活性，IC 50 值为2.6×，7.6×和7.6×10 -7  M， 分别。这些发现首次证明了通过酶法在药物发现中通过对生物活性天然和非天然产物进行C-糖基化来实现多元化的巨大潜力。
• UGT73F17, a new glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>, catalyzes the regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids
  作者：Junbin He、Kuan Chen、Zhi-min Hu、Kai Li、Wei Song、Li-yan Yu、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/c8cc04215b

  日期：——

  The regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids by UGT73F17, a new glycosyltransferase from Glycyrrhiza uralensis, is highlighted. UGT73F17 exhibited strict substrate specificity toward the carboxyl group at C-30/C-29 of pentacyclic triterpenoids, and showed high promiscuity to sugar donors. UGT73F17 represents the first identified triterpenoid 30/29-O-glycosyltransferase, and could be

  突出了UGT73F17（一种来自甘草的新糖基转移酶）对五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用。UGT73F17对五环三萜类化合物的C-30 / C-29处的羧基表现出严格的底物特异性，并与糖供体高度混杂。UGT73F17代表第一个鉴定出的三萜类30 / 29- O-糖基转移酶，可以用作合成糖基酯皂苷的有效生物催化剂。
• Practical preparation of UDP-apiose and its applications for studying apiosyltransferase
  作者：Tae Fujimori、Ryoko Matsuda、Mami Suzuki、Yuto Takenaka、Hiroyuki Kajiura、Yoichi Takeda、Takeshi Ishimizu

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.011

  日期：2019.5

  counter ions. Bulky cations such as triethylamine effectively suppressed the degradation of UDP-apiose in solution. The half-life of UDP-apiose was increased to 48.1 ± 2.4 h at pH 6.0 and 25 °C using triethylamine as a counter cation. UDP-apiose coordinated with a counter cation enabled long-term storage under freezing conditions. UDP-apiose was utilized as a donor substrate for apigenin 7-O-β-D-glucoside

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a