beta-阿朴胡萝卜醛 | 640-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: beta-阿朴胡萝卜醛
• 英文名称: 4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• 英文别名: 10'-Apo-β,β-carotin-10'-al；10'-Apo-β-carotin-10'-al；10'-apo-β-caroten-10'-al；β-apo-10'-carotenal；10'-apo-β-Carotenal；10'-Apocarotenal；10'-Apo-beta-carotenal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• CAS: 640-49-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O
• 分子量: 376.582
• InChiKey: PJEHRCCPERVGEC-FLHUAPOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  534.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-三甲基-13-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12-十三六烯醛	12'-apo-β-caroten-12'-al	1638-05-7	C25H34O	350.544
  β-胡萝卜素	beta-carotene	7235-40-7	C40H56	536.885
  ——	β-carotene	30430-49-0	C40H56	536.885
  ——	15,15'-didehydro-10'-apo-β-caroten-10'-al	16910-83-1	C27H34O	374.566
  ——	10'-Apo-β-carotin-10'-ol	6541-42-0	C27H38O	378.598
  ——	methyl β-apo-10'-carotenoate	69774-12-5	C28H38O2	406.609
  ——	15,15'-didehydro-12'-apo-β-caroten-12'-al	16910-82-0	C25H32O	348.528
  ——	4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptanoic acid ethyl ester	432552-01-7	C29H40O2	420.635
  隐黄质	(3R)-cryptoxanthin	472-70-8	C40H56O	552.884

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one	17974-57-1	C18H26O	258.404
  ——	(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1-tritiopentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-one	432552-02-8	C27H36O	378.574
  beta-紫罗酮	(E)-β-ionone	79-77-6	C13H20O	192.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-阿朴胡萝卜醛 在 Mycobacterium tuberculosis carotenoid cleavage oxygenase 作用下， 生成 (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌ORF Rv0654编码类胡萝卜素加氧酶，介导常规和芳香类胡萝卜素的中央和偏心裂解

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核的病原体，被认为缺乏类胡萝卜素，类胡萝卜素是广泛存在的色素，具有重要的功能，可作为自由基清除剂和类胡萝卜素的来源。在哺乳动物中，包括视黄酸在内的类胡萝卜素的合成是由β-胡萝卜素裂解加氧酶I和II分别催化β-胡萝卜素的中心裂解或偏心裂解引起的。在结核分枝杆菌ORF Rv0654编码推定的类胡萝卜素氧保守在其它分枝杆菌。在本研究中，我们研究了相应的酶，在这里称为结核分枝杆菌类胡萝卜素裂解加氧酶（MtCCO）。使用异源表达和纯化的蛋白质，我们表明MtCCO在体外可转化几种类胡萝卜素和类胡萝卜素。此外，产品鉴定表明，与其他类胡萝卜素加氧酶不同，MtCCO裂解中央C15-C15'和C13-C14位置的偏心双键，从而导致视网膜（C 20），β-​​载脂蛋白14 '-胡萝卜素（C 22）和β-载脂蛋白13-胡萝卜素（C 18）和β-胡萝卜素的相应羟基化产物，以及玉米黄质和叶黄素的相应羟基化产物。此外，该酶还切割3

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2010.07873.x
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 beta-阿朴胡萝卜醛
  参考文献：
  名称：

  全反式-[10?-3H]-8?-apo-?-胡萝卜素酸的合成

  摘要：

  15,15'-β-胡萝卜素双加氧酶 (BCDOX) 可促进 β-胡萝卜素氧化以产生视黄醛。这是一个非凡的过程，其中 β-胡萝卜素中的 11 个双键之一被选择性氧化。为了进一步探索 BCDOX 的机制方面，报道了全反式-[10'-3H]-8'-apo-β-胡萝卜素酸的合成。该化合物将用作光亲和标记试剂，以探测 BCDOX 内的 β-胡萝卜素结合口袋。该合成概述了在 8'-apo-β-胡萝卜素酸的 10' 烯烃碳上掺入氚的简单有效途径。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.536

文献信息

• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• Carotenoid analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
  申请人：Lockwood Fournier Samuel

  公开号：US20050009930A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A method of controlling (e.g., influencing or affecting) connexin 43 expression in a subject may include administering to the subject an effective amount of a pharmaceutically acceptable formulation. In some embodiments, controlling connexin 43 expression in a subject may effectively treat cardiac arrhythmia and/or cancerous and pre-cancerous cells in a subject. The pharmaceutically acceptable formulation may include a synthetic analog or derivative of a carotenoid. The subject may be administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative, or co-antioxidant formulation. The carotenoid analog may include a conjugated polyene with between 7 to 14 double bonds. The conjugated polyene may include an acyclic alkene including at least one substituent and/or a cyclic ring including at least one substituent. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent.

  在一个主体中控制（例如，影响或影响）连接蛋白43表达的方法可能包括向该主体施用有效量的药学上可接受的配方。在某些实施例中，控制主体中连接蛋白43的表达可能有效治疗心律失常和/或癌症和癌前细胞。药学上可接受的配方可能包括类胡萝卜素的合成类似物或衍生物。可以向主体施用类胡萝卜素类似物或衍生物，单独或与另一类胡萝卜素类似物或衍生物或共抗氧化剂配方结合使用。类胡萝卜素类似物可能包括具有7到14个双键的共轭聚烯。共轭聚烯可能包括至少一个取代基的非环烯烃和/或至少一个取代基的环状环。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。
• Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
  申请人：Lockwood Fournier Samuel

  公开号：US20050004235A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A method of treating liver disease in a subject. The method may include administering to the subject an effective amount of a pharmaceutically acceptable formulation. The pharmaceutically acceptable formulation may include a synthetic analog or derivative of a carotenoid. The subject may be administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative, or co-antioxidant formulation. The carotenoid analog may include a conjugated polyene with between 7 to 14 double bonds. The conjugated polyene may include an acyclic alkene including at least one substituent and/or a cyclic ring including at least one substituent. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent.

  一种治疗主体肝病的方法。该方法可能包括向主体施用有效量的药学上可接受的配方。药学上可接受的配方可能包括类胡萝卜素的合成类似物或衍生物。可以向主体施用类胡萝卜素类似物或衍生物，单独或与另一种类胡萝卜素类似物或衍生物或共抗氧化剂配方结合。类胡萝卜素类似物可能包括具有7到14个双键的共轭聚烯烃。共轭聚烯烃可能包括至少一个取代基的无环烯烃和/或至少一个取代基的环状环。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。
• Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
  申请人：Lockwood Fournier Samuel

  公开号：US20050009758A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A method for inhibiting and/or ameliorating the occurrence of diseases associated with reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals in a subject whereby a subject is administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative, or co-antioxidant formulation. The analog or derivative is administered such that the subject's risk of experiencing diseases associated with reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals may be thereby reduced. The analog or analog combination may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include a chemical compound including an at least partially water soluble carotenoid analog or derivative. The carotenoid analog may include a conjugated polyene with between 7 to 14 double bonds. The conjugated polyene may include a cyclic ring including at least one substituent. In some embodiments, a cyclic ring of a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may be coupled to the cyclic ring with an ether functionality.

  一种抑制和/或改善与主体中的活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基相关疾病发生的方法，其中向主体施用类胡萝卜素类似物或衍生物，单独或与另一类胡萝卜素类似物或衍生物或共抗氧化剂配方结合。类似物或衍生物的施用使得主体发生与活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基相关疾病的风险可能降低。类似物或类似物组合可用于抑制和/或改善涉及活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基产生的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括一种包括至少部分水溶性类胡萝卜素类似物或衍生物的化合物。类胡萝卜素类似物可能包括具有7到14个双键的共轭聚烯。共轭聚烯可能包括包括至少一个取代基的环状环。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物的环状环可能包括至少一个取代基。该取代基可能通过醚功能基与环状环相耦合。