beta-雌二醇 17-丙酸酯 | 3758-34-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: beta-雌二醇 17-丙酸酯
• 中文别名: beta-雌二醇17-丙酸酯；β-雌二醇17-丙酸盐；Β-雌二醇-17-丙酸盐；雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17B-二醇17-丙酸酯；3,17Β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯17-丙酸；1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17Β-二醇17-丙酸；雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17b-二醇17-丙酸酯
• 英文名称: 17β-propionyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: Estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol 17-propionate ester；estradiol-17β propionate；estradiol 17-propionate；estradiol-17-propionate；17β-Propionyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；(8R)-3-Hydroxy-17c-propionyloxy-13c-methyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；Estradiol propionate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 3758-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: PQCRZWCSVWBYSC-AGRFSFNASA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、二恶烷（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40,R48
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-雌二醇 17-丙酸酯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素与环糊精衍生物的络合：客体分子对水溶液中溶解度和稳定性的取代作用。

  摘要：

  研究了类固醇激素的同源衍生物与环糊精和2-羟丙基-β-环糊精（2-HP-β-CD）的包合配合物的潜在结构相互作用关系。通过相溶解度分析和2-HP-β-CD形成配合物的稳定作用研究了相互作用。2-HP-β-CD的增溶和稳定能力通常对睾丸激素衍生物比对雌二醇酯更为有效。在类固醇激素的同源系列中，发现17-甲基和3-甲基衍生物的线性溶解度等温线最陡。2-HP-β-CD对甾族酯的增溶作用取决于酯侧链的结构和长度。长链脂肪酸酯基阻碍了2-HP-β-CD与类固醇的相互作用。随着侧链长度的增加，等温线下降，相溶行为从线性变为指数。与预期相反，类固醇的苯甲酰化大大降低了客体与宿主的相互作用。观察到的甾族酯的降解速率通过2-HP-β-CD显着降低，具体取决于链长，并且与相溶解度分析中发现的顺序良好相关。降解显示出与拟一级动力学没有偏差，并且由于络合作用，降解机理没有改变。结果表明2-HP-β-CD与类固醇酯

  DOI：

  10.1002/jps.2600810808
• 作为产物：
  描述：

  3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99.8%的产率得到beta-雌二醇 17-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从雌酮合成雌二醇酯

  摘要：

  在开发获得（IV）的方法时，特别是在选择穷举（III）丙酰化的条件时，需要获得雌二醇（V和VI）的3和17单丙酸酯，并确定色谱条件(IV-VI) 通过 TLC。为了获得(I)的酚羟基的3-单丙酸酯(V)酰化在吡啶中用丙酸酐进行，(II)中的17酮基，(I)的丙酸酯，然后用硼氢化钠在吡啶中还原一种甲醇介质。(V)的产率为83.32%，以(I)计算。为了获得 17 单酯 (VI) 在类固醇分子的位置 3 处的二丙酸酯 (IV) 的选择性水解，在室温下使用碳酸钾和甲醇在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764184

文献信息

• Improvement of estradiol esters monitoring in bovine hair by dansylation and liquid chromatography/tandem mass spectrometry analysis in multiple reaction monitoring and precursor ion scan modes
  作者：E. Bichon、A. Béasse、S. Prevost、S. Christien、F. Courant、F. Monteau、B. Le Bizec

  DOI：10.1002/rcm.6160

  日期：2012.4.15

  practices in cattle in the European Union has become challenging since endogenous compounds such as estradiol derivatives can potentially be used as growth promoters. Due to the great difficulty in establishing a reference threshold value for endogenous steroids, the direct detection of steroid esters in hair is an efficient strategy for the detection of 'natural' steroid abuse in cattle. METHODS The

  理由：由于雌激素衍生物等内源性化合物有可能被用作生长促进剂，因此在欧盟，控制牛的同化代谢行为已成为一项挑战。由于很难为内源性类固醇建立参考阈值，因此直接检测头发中的类固醇酯是检测牛中“天然”类固醇滥用的有效策略。方法本研究旨在根据当前的欧洲标准开发和验证一种特定的液相色谱/串联质谱（LC / MS / MS）分析策略，以监测牛毛中的雌激素酯。丹磺酰化后通过阳离子电喷雾电离（ESI +）进行分析。然后评估了两种采集模式：单反应监测和前体离子扫描。结果结果表明，采用丹磺酰化步骤可大大提高LC /（ESI +）-MS / MS检测雌二醇17-酯的灵敏度。优化后，CCα值在1-10 ng g（-1）范围内，但癸酸酯化的癸酸酯除外，因为衍生化效率不高。此外，这种LC / MS / MS方法可以进行前体离子扫描，以筛选头发样品中这些雌二醇17-酯的存在。结论基于特定的产物离子，即天然条件下的m / z
• 'Clinton Faces Nation': A Case Study in the Construction of Focus Group Data as Public Opinion
  作者：Sue Wilkinson、Celia Kitzinger

  DOI：10.1111/1467-954x.00223

  日期：2000.8

  This paper analyses the way in which a particular newspaper report constructs ‘public opinion’ based on data from small-scale qualitative research. Using as a case study a report of a focus group discussion of Clinton's grand jury testimony, we show how these data are ‘worked up’ as representative, generalisable, and valid. By capitalising on the advantages of focus group data, while attending to and countering their disadvantages, the newspaper report is able to suggest that the views of ten people in San Francisco offer an authoritative indication of public opinion about Clinton across the USA. Finally, we sketch out some of the implications of this case study in relation to the construction of facticity more generally.

  本文根据小规模定性研究的数据，分析了某篇报纸报道构建 "公众舆论 "的方式。我们以一篇关于克林顿在大陪审团作证的焦点小组讨论报告为案例，展示了这些数据是如何被 "加工 "成具有代表性、普遍性和有效性的。通过利用焦点小组数据的优势，同时关注并反驳其劣势，报纸报道能够表明旧金山十个人的观点权威地反映了全美公众对克林顿的看法。最后，我们概括了本案例研究对更广泛的事实性构建的一些影响。
• DRUG DELIVERY SYSTEM WITH STABILISING EFFECT
  申请人：Funke Adrian

  公开号：US20110052699A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A drug delivery system also intended as unit dosage form comprising a thin water-soluble film matrix, wherein said film matrix comprises a) a polyvinyl alcohol-polyethylene glycol graft copolymer (PVA-PEG graft co-polymer) as a water-soluble matrix polymer; an active ingredient being a steroid in which the positions 6 and 7 of the steroidal skeleton are both a —CH 2 — residue; and said film matrix has a thickness of less than 300 μm.

  一种药物传递系统，也称为单剂量形式，包括一种薄的水溶性膜基质，其中所述的膜基质包括：a）一种聚乙烯醇-聚乙二醇嫁接共聚物（PVA-PEG嫁接共聚物）作为水溶性基质聚合物；b）一种活性成分，其中类固醇的骨架的位置6和7都是—CH2—残基；以及c）所述膜基质的厚度小于300微米。
• Iron salt-promoted oxidation of steroidal phenols by <i>m</i>-chloroperbenzoic acid: a route to possible antitumor agents
  作者：Tatjana J. Kop、Nataša Terzić-Jovanović、Željko Žižak、Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić

  DOI：10.1039/d2ra03717c

  日期：——

  was developed and used for oxidation of steroidal phenols to a quinol/epoxyquinol mixture. Reaction was optimized for estrone, by varying initiators (Fe-salts), reaction temperature, time and mode of MCPBA application. A series of five more substrates (17β-estradiol and its hydrophobized derivatives) was subjected to the optimized oxidation, providing corresponding p-quinols and 4β,5β-epoxyquinols in

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。
• Use of estrogen-dihydropyridine compounds for weight control
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0220844A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  The invention provides the use of a compound of the formula [E-DHC] (I) or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein [E] is an estrogen and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal form of a dihydropyridine#pyridinium salt redox carrier in the preparation of a medicament for controlling mammalian body weight. Novel compositions for weight control comprising a compound of formula (I) or its salt are also disclosed. A preferred compound for use herein is an estradiol derivative, namely, 17β-[(1-methy)-1,4-dihydro-3-pyridiny))carbony)oxy]estra-1,3.5(10)-trien-3-ol.

  本发明提供了一种式[E-DHC] (I)化合物的用途。 [E-DHC] (I) 或其无毒的药学上可接受的盐，其中[E]是一种雌激素，[DHC]是二氢吡啶#吡啶鎓盐氧化还原载体的还原型、可生物氧化、可透过血脑屏障的脂质形式，用于制备控制哺乳动物体重的药物。还公开了包含式（I）化合物或其盐的用于控制体重的新型组合物。这里使用的一种优选化合物是雌二醇衍生物，即17β-[(1-甲基)-1,4-二氢-3-吡啶))羰基)氧基]雌甾-1,3.5(10)-三烯-3-醇。