delta皮质素烯乙酸酯 | 4380-55-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: delta皮质素烯乙酸酯
• 英文名称: pregna-1,4,9(11)-triene-17α,21-diol-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 21-Acetoxy-17-hydroxy-1,4,9(11)-pregnatrien-3,20-dion；pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione-17-hydroxy-21-acetate；21-acetoxy-17α-hydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；dehydroanecortave acetate；2-((8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate；17α-hydroxy-21-acetoxypregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dione；21-acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；21-acetoxy-17-hydroxy-1,4,9(11)-pregnatriene-3,20-dione；21-Acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dion；Deltacortinene Acetate；[2-[(8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 4380-55-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: SBUSWJGDMXBNFJ-GACAOOTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  醋酸阿奈可他	anecortave	7753-60-8	C23H30O5	386.488
  泼尼松杂质D	pregna-1,4,9(11)-triene-17α,21-diol-3,20-dione	10184-69-7	C21H26O4	342.435
  醋酸泼尼松龙	prednisolone 21-acetate	52-21-1	C23H30O6	402.488
  ——	pregna-4,9(11)-diene-17α,21-diol-3,20-dione 17,21-diacetate	7780-63-4	C25H32O6	428.525
  1,4-雄二烯-11-beta-醇-3,17-二酮	(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-Hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione	898-84-0	C19H24O3	300.398
  雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮	androsta-1,4,9(11)-triene-3,17-dione	15375-21-0	C19H22O2	282.382

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  泼尼松杂质D	pregna-1,4,9(11)-triene-17α,21-diol-3,20-dione	10184-69-7	C21H26O4	342.435
  醋酸泼尼松龙	prednisolone 21-acetate	52-21-1	C23H30O6	402.488
  泼尼松龙	prednisolon	50-24-8	C21H28O5	360.45
  醋酸泼尼松龙环氧	21-acetate-9,11-epoxy-17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione	38680-83-0	C23H28O6	400.472
  9-氟醋酸泼尼松龙	isoflupredone acetate	338-98-7	C23H29FO6	420.478
  糊状叶绿素	dichlorisone acetate	79-61-8	C23H28Cl2O5	455.378
  4-氟-3-甲酚	6α,9α-Difluor-prednisolon-21-acetat	52-70-0	C23H28F2O6	438.469
  21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯	tetraene acetate	37413-91-5	C23H26O4	366.457
  异氟泼尼松	isoflupredone	338-95-4	C21H27FO5	378.441
  6α,9-二氟-11β,17,21-三羟基孕-1,4-二烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯)	17α,21-diacetyloxy-11β-hydroxy-6α, 9α-difluoro-1,4-diene-3,20-dione	23641-05-6	C25H30F2O7	480.506

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta皮质素烯乙酸酯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 乙酸异丙烯酯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923
• 作为产物：
  描述：

  醋酸泼尼松龙 在 双(咪唑-1-基)亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到delta皮质素烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solyom, S.; Szilagyi, Katalin; Toldy, L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 2, p. 309 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种地夫可特的制备方法
  申请人：江西宇能制药有限公司

  公开号：CN106397532A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种地夫可特的制备方法，包括消除、氰醇化、硅烷化、转位酯化、消除、环氧、保护、氨化、环合、水解、溴羟、脱溴、酯化等十三步化学合成反应而得到地夫可特。本发明具有原料易得、反应温和、工艺路线简单、污染低等特点，具有良好的应用前景。
• 17 .alpha.-chloroethynyl pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04708823A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  Known pregnane derivatives are prepared by esterificiation of known androstane derivatives to give new ester of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond, n is 1 or 2, R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or formyl, and R.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms, and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

  已知的孕烷衍生物是通过将已知的雄烷衍生物酯化制备出新的化合物III的酯来制备的##STR1##其中在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或最多含有6个碳原子的烷酰氧基团，并与Ag(I)和甲酸反应。
• Enzymatic transesterification of steroid esters in organic solvents
  作者：Vincent C.O. Njar、Eliahu Caspi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96910-7

  日期：——

  A mild procedure for the conversion of steroid esters into the corresponding alcohols via lipase-catalyzed transesterification reaction in organic solvents is described. Aspects of stereoselectivity and regioselectivity of the reaction are noted.

  描述了一种在有机溶剂中通过脂肪酶催化的酯交换反应将甾族酯转化为相应醇的温和方法。记录了反应的立体选择性和区域选择性的方面。
• 17-Pivalate in der Pregnanreihe
  作者：Klaus Annen、Helmut Hofmeister、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198319830420

  日期：1983.4.15

  Die sterisch gehinderte 17-Hydroxygruppe in Pregnanen läßt sich nur in Gegenwart einer 21-Acetoxygruppe mit Pivalinsäureanhydrid/4-(Dimethylamino)pyridin verestern. Nach dieser Methode wird aus 4c über 5c das Corticosteroid 6 synthetisiert. Dagegen kann das 21-Desoxy-17-pivalat 2e nur auf Umwegen aus dem 21-Pivalat 1d über das Umlagerungsprodukt 2b, das Mesylat 2c und das 21-Bromid 2d hergestellt werden

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。
• △16甾体类化合物的制备方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN105254697A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种△16甾体类化合物的制备方法，在保护气体氛围下，将式(Ⅱ)化合物、氧化剂和二氧化硫在有机溶剂中反应，反应的温度为-50℃～0℃，反应的时间为1.5h～2.5h，制得△16甾体类化合物(Ⅰ)：其中，R1选自H、卤素、C1-5的酰氧基或OH；R2选自αC1-3烷基、βC1-3烷基或H；R3选自H、αC1-3烷基、βC1-3烷基、α卤素或β卤素；R4，R5＝H或双键；R7选自H且R6选自H、C1-3烷基或C1-5的酰氧基；或R6，R7＝双键。上述△16甾体类化合物的制备方法，采用17位OH的式(Ⅱ)化合物为原料，式(Ⅱ)化合物已实现工业生产，易于得到；且该制备方法的反应条件温和，不需要高温强碱强酸，副产物少，产物收率和纯度高。收率达90％以上，纯度达93％以上。