β-波旁烯 | 5208-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: β-波旁烯
• 中文别名: Β-波旁烯
• 英文名称: (1S,3aS,3bR,6aS,6bR)-1-Isopropyl-3a-methyl-6-methylene-decahydro-cyclobutadicyclopentene
• 英文别名: β-bourbonene；beta-bourbonene；β-b-bourbonene；(1S,2R,6S,7R,8S)-1-methyl-5-methylidene-8-propan-2-yltricyclo[5.3.0.02,6]decane
• CAS: 5208-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YIRAHEODBQONHI-ZQNQSHIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.8958 g/cm3
• LogP：
  6.128 (est)
• 物理描述：
  Colourless to yellow oily liquid; Woody aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in most fixed oils
• 折光率：
  1.500-1.507
• 保留指数：
  1374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-波旁烯 生成 β-(1-Methyl-4-isopropylbicyclo<3.2.0>hept-6-en-7-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereostructure of α- and β-bourbonene, sesquiterpenic hydrocarbons from the essential oil geranium bourbon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99939-3
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 224.2h， 生成 β-波旁烯
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Kiyoshi; Tanaka, Masahide; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1201 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sesquiterpene constituents of the liverwort Calypogeia muelleriana
  作者：Ute Warmers、Kolja Wihstutz、Nils Bülow、Christiane Fricke、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00283-0

  日期：1998.11

  The lipophilic constituents of the liverwort Calypogeia muelleriana were investigated. A new sesquiterpene hydrocarbon, maali-1,3-diene, and two sesquiterpene alcohols with an aromadendrane skeleton, 3-hydroxyledene and 4,5-dehydroviridiflorol, were isolated and identified. The structure elucidation was carried out mainly by NMR spectroscopic techniques ((1)H-, (13)C-, (1)H(1)H-COSY-, HMQC-, HMBC-

  研究了地草 Calypogeia muelleriana 的亲脂成分。分离并鉴定了一种新的倍半萜烃、maali-1,3-二烯和两种具有芳香树骨架的倍半萜醇、3-羟基亚油烯和 4,5-脱氢绿二烯。结构解析主要通过核磁共振光谱技术（（1）H-，（13）C-，（1）H（1）H-COSY-，HMQC-，HMBC-和NOESY实验）进行。地衣挥发物的大部分成分表现出显着的生物遗传关系，在立体化学相关性中变得更加明显。
• Process for preparation of .beta.-bourbonene
  申请人：The Lion Dentifrice Co., Ltd.

  公开号：US04089764A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  A process for preparing .beta.-bourbonene which comprises irradiating internally or externally an essential oil containing germacrene D, such as ylang-ylang oil, cananga oil, the essential oil of Solidago altissima L., the essential oil of Solidago gigantea Aiton var. leiophylla Fern., with the light of low pressure or high pressure mercury lamp to obtain .beta.-bourbonene.

  一种制备β-波旁烯的方法，包括辐照含有生育烷D的精油，例如依兰依兰油、依兰油、高杆菊(Solidago altissima L.)精油、大花高杆菊(Solidago gigantea Aiton var. leiophylla Fern.)精油，使用低压或高压汞灯的光辐照内部或外部，以获得β-波旁烯。
• Stereospecific Synthesis of 3-Oxo-α-bourbonene and the Cisoid Isomer for Structural Determination of the Toxic Component of<i>Lansium domesticum</i>
  作者：Tadao Uyehara、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2672

  日期：1988.7

  The cis-cisoid-cis isomer of 3-oxo-α-bourbonene, (1), the original structure proposed for the toxic principle of Lansium domesticum, has been prepared from (−)-mintsulfide. Neither spectral data of 1 nor of 3-oxo-α-bourbonene itself, derived from β-bourbonene, are not identical with those of the toxic componet.

  3-氧代-α-波旁烯的顺式-顺式-顺式异构体（1）是为家养兰的毒性原理提出的原始结构，已从（-）-薄荷硫化物制备。1 和衍生自 β-波旁烯的 3-氧代-α-波旁烯本身的光谱数据都与有毒成分的光谱数据不同。
• Germacrene D, a key intermediate of cadinene group compounds and bourbonenes
  作者：Kazuo Yoshihara、Yoshimoto Ohta、Tsutomu Sakai、Yoshio Hirose

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88136-3

  日期：——
• The structure and absolute configuration of α- and β-bourbonene, sesquiterpenic hydrocarbons from the essential oil of geranium bourbon
  作者：J. Křepinský、Z. Samek、F. Šorm、D. Lamparsky、. Ochsner、Y.-R. Naves

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82169-4

  日期：1966.1