(2E,5S,6R,7R,8S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,11,15,17-heptamethylnonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-ol | 1003279-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5S,6R,7R,8S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,11,15,17-heptamethylnonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-ol
• 英文别名: (2E,5S,6R,7R,8S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7,9,11,15,17-heptamethyl-19-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]nonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-ol
• CAS: 1003279-71-7
• 化学式: C₄₀H₇₀O₄Si
• 分子量: 643.079
• InChiKey: TYHYUPUPIBCBMP-FRQPJJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S,6R,7R,8S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,11,15,17-heptamethylnonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到(2R,6R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12S,13R,14R,15S,17E)-14-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-3,5,9,11,13,15,17-heptamethylnonadeca-1,3,7,9,17-pentaenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-((S,1E,3Z)-6-iodo-3,5-dimethylhexa-1,3-dienyl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 、 (1E,3E,5R,6S,7R,8R,9S,11E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5,7,9,11-pentamethyltrideca-1,3,11-trien-6-ol 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(2E,5S,6R,7R,8S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-19-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,11,15,17-heptamethylnonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093

文献信息

• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19
• Anguinomycins and Derivatives: Total Syntheses, Modeling, and Biological Evaluation of the Inhibition of Nucleocytoplasmic Transport
  作者：Simone Bonazzi、Oliv Eidam、Stephan Güttinger、Jean-Yves Wach、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ja9097093

  日期：2010.2.3

  polyketide natural products anguinomycin C and D is reported based on key steps such as Negishi stereoinversion cross coupling, Jacobsen Cr(III)-catalyzed Hetero Diels-Alder reaction, Evans B-mediated syn-aldol chemistry, and B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling. The configuration of both natural products was established as (5R,10R,16R,18S,19R,20S). Biological evaluation demonstrated that these natural

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。