(+/-)-(R)-2-[(1R,2S)-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-methylcyclohex-3-enyl]propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(R)-2-[(1R,2S)-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-methylcyclohex-3-enyl]propanal
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propanal
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: YDQWWBWEVGCZQV-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(R)-2-[(1R,2S)-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-methylcyclohex-3-enyl]propanal 在 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7aS)-3,3a,4,5-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(7aH)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-(R)-2-[(1R,2S)-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-methylcyclohex-3-enyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y

文献信息

• Convergent total synthesis of the racemic HIF-1 inhibitor laurenditerpenol
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon J. Im

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.116

  日期：2008.8

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1a is reported. The key step is the Julia olefination–reduction process between the two components, the sulfone 4 (prepared from the dimethylfuran-maleic anhydride Diels–Alder adduct) and the aldehyde 3 (prepared from 3-methylcyclohexenone).

  据报道，HIF-1抑制剂月桂二萜醇1a的聚合全合成。关键步骤是两个组分之间的茱莉亚烯化反应还原过程：砜4（由二甲基呋喃-马来酸酐Diels-Alder加合物制备）和醛3（由3-甲基环己烯酮制备）。
• Total Synthesis of Racemic Laurenditerpenol, an HIF-1 Inhibitor
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon Jamie Im

  DOI：10.1021/jo902029x

  日期：2009.11.20

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1 and its diastereomer 1' is reported. The key step involves the Julia-Kocienski olefination-reduction process between the sulfone 55 and the aldehyde 54. The unusual trimethylated oxanorbornane sulfone 55 was successfully synthesized from the known exo Diels-Alder adduct 24 of 2,5-dimethylfuran 7 and maleic anhydride 23 in 8 steps. The aldehyde 54 was prepared by ring-opening and elaboration of lactone 41. In addition, four analogues of I were also successfully synthesized for biological testing.