ent-6,7,15-trioxo-7,20-epoxy-(14β-O-p-florobenzoyl)-6,7-seco-kaur-1,16-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6,7,15-trioxo-7,20-epoxy-(14β-O-p-florobenzoyl)-6,7-seco-kaur-1,16-diene
• 英文别名: [(1R,4'R,5R,6S,9S,12R)-4'-formyl-5',5'-dimethyl-10-methylidene-2,11-dioxospiro[3-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-5,3'-cyclohexene]-12-yl] 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₇FO₆
• 分子量: 466.506
• InChiKey: AALZAHUUBFFECK-NAPMGHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冬凌草甲素 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 ent-6,7,15-trioxo-7,20-epoxy-(14β-O-p-florobenzoyl)-6,7-seco-kaur-1,16-diene
  参考文献：
  名称：

  6,7- Seco- ENT -Kauranoids从冬凌草甲素推导出潜在的抗癌药物

  摘要：

  结构独特的6,7- seco- ENT -kaurenes，广泛分布于属香茶，已经吸引了，因为他们的抗肿瘤活性的极大关注。此前，市售冬凌草甲素（一种方便的转化1）至6,7- seco- ENT -kaurenes被开发。在此，从天然产物冬凌草甲素中进一步设计和合成了几种在C-1和C-14位置带有各种取代基的螺内酯型对映体-新戊烯衍生物。此外，一系列的7元C-环扩展-6,7- seco- ENT -kaurenes也被鉴定为第一次。据观察，大多数螺内酯型耳鼻喉科测试的β-天竺葵烯酮显着抑制癌细胞的增殖，IC 50值低至0.55μM 。对其作用机理的研究表明，代表性化合物7b在MCF-7人乳腺癌细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。此外，化合物7b在体内小鼠模型中抑制肝肿瘤生长，并且没有显示出可观察到的毒性作用。总的来说，这些结果值得对作为潜在的新型抗癌药的这些螺内酯型ENT-脲酮进行进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00057

文献信息

• 6,7-Seco-<i>ent</i>-Kauranoids Derived from Oridonin as Potential Anticancer Agents
  作者：Shengtao Xu、Hong Yao、Mei Hu、Dahong Li、Zheying Zhu、Weijia Xie、Hequan Yao、Liang Wu、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00057

  日期：2017.9.22

  6,7-seco-ent-kaurenes was developed. Herein, several novel spiro-lactone-type ent-kaurene derivatives bearing various substituents at the C-1 and C-14 positions were further designed and synthesized from the natural product oridonin. Moreover, a number of seven-membered C-ring-expanded 6,7-seco-ent-kaurenes were also identified for the first time. It was observed that most of the spiro-lactone-type

  结构独特的6,7- seco- ENT -kaurenes，广泛分布于属香茶，已经吸引了，因为他们的抗肿瘤活性的极大关注。此前，市售冬凌草甲素（一种方便的转化1）至6,7- seco- ENT -kaurenes被开发。在此，从天然产物冬凌草甲素中进一步设计和合成了几种在C-1和C-14位置带有各种取代基的螺内酯型对映体-新戊烯衍生物。此外，一系列的7元C-环扩展-6,7- seco- ENT -kaurenes也被鉴定为第一次。据观察，大多数螺内酯型耳鼻喉科测试的β-天竺葵烯酮显着抑制癌细胞的增殖，IC 50值低至0.55μM 。对其作用机理的研究表明，代表性化合物7b在MCF-7人乳腺癌细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。此外，化合物7b在体内小鼠模型中抑制肝肿瘤生长，并且没有显示出可观察到的毒性作用。总的来说，这些结果值得对作为潜在的新型抗癌药的这些螺内酯型ENT-脲酮进行进一步的临床前研究。