trans-10-tosyl-4,4a,10,10a-tetrahydro-1H-phenoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: trans-10-tosyl-4,4a,10,10a-tetrahydro-1H-phenoxazine
• 英文别名: (4aR,10aR)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,4a,10a-tetrahydrophenoxazine
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: AALYQCHKSWHOCC-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 7-氮杂二环[4.1.0]庚-3-烯,7-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到trans-10-tosyl-4,4a,10,10a-tetrahydro-1H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Copper-Catalyzed Domino Ring Opening and Goldberg Coupling Cyclization for the Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazines

  摘要：

  trans-3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine moieties can be synthesized by domino aziridine ring opening with o-iodophenols followed by the copper-catalyzed Goldberg coupling cyclization (intramolecular C(aryl)-N(amide) bond formation) with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol9003299