3-{4-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphophinan-2-ylamino)phenyl}coumarin-7-O-sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{4-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphophinan-2-ylamino)phenyl}coumarin-7-O-sulfamate
• 英文别名: [2-Oxo-3-[4-[(2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)amino]phenyl]chromen-7-yl] sulfamate；[2-oxo-3-[4-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)amino]phenyl]chromen-7-yl] sulfamate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂O₈PS
• 分子量: 452.381
• InChiKey: APIMUWMJWDAGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-{4-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphophinan-2-ylamino)phenyl}coumarin-7-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  合成和类固醇硫酸酯酶的抑制活性Ñ磷酸化的3-（4-氨基苯基）香豆素-7- ö -sulfamates †往最‡

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了方便的合成和生物学评估3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸N-磷酸化衍生物作为潜在的类固醇硫酸酯酶（STS）抑制剂的方法。他们的绑定模式使用对接技术建模。测试了合成化合物对分离自人胎盘的STS的抑制作用。所有新合成的香豆素衍生物都是STS的强效抑制剂，IC 50值在0.19至0.78μM之间。特别地，我们发现3- [4-（二苯氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐10e和3- [4-（二苄氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐。10F产生最高的抑制作用，与IC 50个0.19和0.24μM，分别的值（IC 50个为1.38μM的值香豆素-7- ö -sulfamate 2和1.03μM为COUMATE 3用作参考）。讨论了合成香豆素衍生物与STS酶的构效关系。

  DOI：

  10.1039/c6md00113k