丙二酰胺 | 108-13-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙二酰胺
• 英文名称: Malonamide
• 英文别名: malonodiamide；malondiamide；propanediamide
• CAS: 108-13-4
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00008034
• 分子量: 102.093
• InChiKey: WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C (lit.)
• 沸点：
  191.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3516 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于盐酸。
• 保留指数：
  1125
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ON9125000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1.1 产品标识符
: 丙二酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Malonodiamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Malonodiamide
别名
: C3H6N2O2
分子式
: 102.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 172 - 175 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸, 碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 6,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ON9125000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

丙二酰胺主要用于合成丙二酸、丙二酸酯以及一些具有抗炎活性的杂环化合物的衍生物。

化学性质

丙二酰胺是一种白色单斜针状结晶，熔点为170℃（171.5-172.5℃）。在8℃水中溶解度为8.3g/100ml，不溶于醇、醚和苯。

用途

主要用于有机合成。此外，丙二酰胺也是有机合成的重要原料。

生产方法

由丙二酸二乙酯与氨反应制备。具体步骤如下：将氨水加入搪瓷桶内并冷却至25℃以下，在搅拌下逐渐加入丙二酸二乙酯，控制反应温度在约20℃左右。待反应完成后，在室温下放置两天。过滤底部结晶物，并减压浓缩。随后加入脱色炭，抽滤后冷却结晶。最后于80℃干燥、粉碎即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 丙醯胺酸
  参考文献：
  名称：

  Niaz, M Arif; Khan, A Aziz, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 2, p. 144 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 在 氨 作用下， 生成 丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ross; Green, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 137, p. 105,108

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶水合物 在 丙二酰胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Senda, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1859 - 1861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• Hydrolysis of amides to carboxylic acids catalyzed by Nb₂O₅
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Md. A. R. Jamil、Yuan Jing、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/d0cy02230f

  日期：——

  Hydrolysis of amides to carboxylic acids is an industrially important reaction but is challenging due to the difficulty of cleaving the resonance stabilized amidic C–N bond. Twenty-three heterogeneous and homogenous catalysts were examined in the hydrolysis of acetamide. Results showed that Nb2O5 was the most effective heterogeneous catalyst with the greatest yield of acetic acid. A series of Nb2O5

  酰胺水解为羧酸是工业上重要的反应，但由于难以裂解共振稳定的酰胺C–N键，因此具有挑战性。在乙酰胺的水解过程中检查了23种非均相和均相催化剂。结果表明，Nb 2 O 5是最有效的多相催化剂，乙酸收率最高。对一系列在不同温度下煅烧的Nb 2 O 5催化剂进行了表征，并在乙酰胺水解中进行了测试，以确定Nb 2 O 5的晶相和表面性质的影响。催化性能。观察到的高催化性能主要归因于路易斯酸位点对羰基键的容易活化，该路易斯酸位点即使在碱性抑制剂（NH 3和H 2 O）存在下也起作用。催化研究显示了本方法的合成优势，例如操作简单，催化剂可循环利用，无添加剂，无溶剂和广泛的底物范围（> 40个实例；分离产率高达95％）。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Synthesis of selectively trifluoromethylated pyridine derivaties as potential antihypertensives
  作者：Robert W. Lang、Paul F. Wenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710312

  日期：1988.5.4

  A general synthesis of selectively 6-(trifluoromethyl)-substitued 2(1H)-pyridinones is described. Further transformation of one of these compounds leads to the new CF3-containing potassium-channel openers 2a and 2b.

  描述了选择性6-（三氟甲基）取代的2（1H）-吡啶酮的一般合成。这些化合物之一的进一步转化导致新的含CF 3的钾通道开放剂2a和2b。
• KI-catalyzed C–S bond formation <i>via</i> an oxidation relay strategy: efficient access to various α-thio-β-dicarbonyl compounds
  作者：Yi Jiang、Jiao-Xia Zou、Long-Tao Huang、Xue Peng、Jie-Dan Deng、Long-Qing Zhu、Yu-Hang Yang、Yi-Yue Feng、Xiao-Yun Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8ob00080h

  日期：——

  An efficient and practical methodology to obtain α-thio-β-dicarbonyl compounds was presented under alkaline conditions via potassium iodide (KI) catalysis.

  在碱性条件下，通过碘化钾（KI）催化，提出了一种获得α-硫代-β-二羰基化合物的高效实用方法。

表征谱图