贝韦立马 | 174022-42-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贝韦立马
• 中文别名: 贝韦力马；贝韦利玛
• 英文名称: bevirimat
• 英文别名: BVM；3-O-(3′,3′-dimethylsuccinyl)-betulinic acid；3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-betulinic acid；DSB；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(3-carboxy-3-methylbutanoyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 174022-42-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• mdl: MFCD00954243
• 分子量: 584.837
• InChiKey: YJEJKUQEXFSVCJ-WRFMNRASSA-N

物化性质

• 熔点：
  >263°C (dec.)
• 沸点：
  662.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.861
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

肝糖苷酸化（由UGT1A3介导）

Hepatic glucuronidation (UGT1A3-mediated)

来源:DrugBank

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Bevirimat（PA-457；MPC-4326；YK FH312）是一种HIV-1病毒颗粒成熟抑制剂。

化学性质

Bevirimat为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

Bevirimat具有扩张冠状动脉、增强心肌收缩力及提高心脏功率的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝韦立马 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 di-sodium salt of 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICALS SALTS OF 3-O-(3',3'-DIMETHYLSUCCINYL) BETULINIC ACID
  [FR] SELS PHARMACEUTIQUES DE L'ACIDE 3-O-(3',3'-DIMETHYLSUCCINYL)BETULINIQUE

  摘要：

  披萨是一种由面团和各种配料制成的烤饼，通常在烤箱中烘烤。

  公开号：

  WO2005090380A1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 以70%的产率得到贝韦立马
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives and uses therefor

  摘要：

  根据本发明，一些藿醇酸和二氢藿醇酸酰基衍生物已被发现具有强大的抗HIV活性。在藿醇酸和二氢藿醇酸的C.sub.3-羟基上引入一个C.sub.2-C.sub.20取代或未取代的酰基团，可产生相应的3-O-酰基衍生物。本发明的化合物具有以下公式：##STR1## 其中R可以是一个单羧酰基或双羧酰基，取代或未取代，碳原子数约为2至20个，而R'可以是氢或一个C.sub.2-C.sub.10取代和未取代的烷基或芳基团。

  公开号：

  US05679828A1

文献信息

• [EN] C-28 AMIDES OF MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES C-28 DE DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153319A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 and C-28 betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的改性C-3和C-28桦木酸衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153315A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了经修改的C-3白桦酸和其他具有独特抗病毒活性的结构相关天然产物衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130296554A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 bicyclic amines of triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243298A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, alkyl and alkenyl C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: a compound of Formula I a compound of Formula II a compound of Formula III and a compound of Formula IV These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的烷基和烯基C-3修饰的苦参酸衍生物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所代表的化合物： 公式I的化合物 公式II的化合物 公式III的化合物 以及公式IV的化合物 这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140221361A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-19 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I and II: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，具有独特抗病毒活性的C-19修饰三萜被提供作为HIV成熟抑制剂，如公式I和II所代表的化合物： 这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。