(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetate
• 英文别名: basiliopyrone；6-geranyloxycarbonylmethyl-5-methoxycarbonylmethylpyran-2-one；methyl 2-[2-[2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-2-oxoethyl]-6-oxopyran-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: BIQNCHSICZSXCV-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transtaganolide E 和 F 的全合成：Transtaganolide 生物合成的洞察

  摘要：

  据报道，Transtaganolide E 和 F 的全合成是有效的 transtaganolide 生物合成中的中间体，包括爱尔兰-克莱森重排和未活化的 2-吡喃酮衍生物的高压分子内 Diels-Alder 环加成反应。讨论了结果对拟议的 transtaganolides 生物合成的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301092
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-5-iodo-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Transtaganolide E 和 F 的全合成：Transtaganolide 生物合成的洞察

  摘要：

  据报道，Transtaganolide E 和 F 的全合成是有效的 transtaganolide 生物合成中的中间体，包括爱尔兰-克莱森重排和未活化的 2-吡喃酮衍生物的高压分子内 Diels-Alder 环加成反应。讨论了结果对拟议的 transtaganolides 生物合成的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301092

文献信息

• The Total Syntheses of Basiliolide C, epi-Basiliolide C, and Protecting-Group-Free Total Syntheses of Transtaganolides C and D
  作者：Jonny R. Gordon、Hosea M. Nelson、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo501924u

  日期：2014.10.17

  The total syntheses of basiliolide C and previously unreported epi-basiliolide C are achieved by an Ireland–Claisen/Diels–Alder cascade. The development of a palladium catalyzed cross-coupling of methoxy alkynyl zinc reagents allows for the protecting-group-free syntheses of transtaganolides C and D. Syntheses of transtaganolides C and D are accomplished in a single operation to generate three rings

  爱尔兰-克莱森/迪尔斯-阿尔德级联反应实现了巴西里立德C和以前未曾报道的上位basiliolide C的总合成。钯催化的甲氧基炔基锌试剂的交叉偶联的发展使得可以无保护基地合成塔格糖苷C和D。塔格糖苷C和D的合成可在一次操作中完成，从而生成三个环，两个全碳原子。四环中心，以及来自单环，非手性前体的四个三级立体中心。