2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-6-oxopyran-2-yl]acetic acid；2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxopyran-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: WFTSKCLBZVWANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶醇 、 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Transtaganolide E 和 F 的全合成：Transtaganolide 生物合成的洞察

  摘要：

  据报道，Transtaganolide E 和 F 的全合成是有效的 transtaganolide 生物合成中的中间体，包括爱尔兰-克莱森重排和未活化的 2-吡喃酮衍生物的高压分子内 Diels-Alder 环加成反应。讨论了结果对拟议的 transtaganolides 生物合成的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301092
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-5-iodo-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Transtaganolide E 和 F 的全合成：Transtaganolide 生物合成的洞察

  摘要：

  据报道，Transtaganolide E 和 F 的全合成是有效的 transtaganolide 生物合成中的中间体，包括爱尔兰-克莱森重排和未活化的 2-吡喃酮衍生物的高压分子内 Diels-Alder 环加成反应。讨论了结果对拟议的 transtaganolides 生物合成的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301092

文献信息

• Total Synthesis of Transtaganolide E and F: Insight in the Biosynthesis of the Transtaganolides
  作者：Rikard Larsson、Hans W. Scheeren、Rene W. M. Aben、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1002/ejoc.201301092

  日期：2013.10

  A total synthesis of transtaganolide E and F, proposed intermediates in the biosynthesis of the potent transtaganolides, including an Ireland-Claisen rearrangement and a high-pressure intramolecular Diels-Alder cycloaddition reaction of an unactivated 2-pyrone derivative, is reported. The implication of the results to the proposed transtaganolides biosynthesis is discussed.

  据报道，Transtaganolide E 和 F 的全合成是有效的 transtaganolide 生物合成中的中间体，包括爱尔兰-克莱森重排和未活化的 2-吡喃酮衍生物的高压分子内 Diels-Alder 环加成反应。讨论了结果对拟议的 transtaganolides 生物合成的影响。