cyphostemmin B | 252557-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cyphostemmin B
• 英文别名: quadrangularin A；cyphostemmine B；(1E,2R,3R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydroindene-4,6-diol
• CAS: 252557-25-8
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: BIQMSWPBPAKGSE-PBSLAQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  723.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 cyphostemmin B 、 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give isoampelopsin D 17 (4.8 mg, 96%) as a colorless oil的产率得到Isoampelopsin D
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS

  摘要：

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，还提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。

  公开号：

  US20100247462A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基肉桂酸 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 cyphostemmin B
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的脱羧化和氧化赫克反应全合成基于白藜芦醇的天然产物

  摘要：

  新颖的模块化概念提供了对基于白藜芦醇的天然产品的可控使用权。大规模容易获得的通用构件是通过Pd催化的脱羧芳基化和氧化Heck反应以良好的收率和高的立体选择性引入结构上重要的芳基的起始材料。三种基于外消旋白藜芦醇的天然产物（四rangularin A，ampelopsin D和pallidol）的成功合成令人信服地证明了该模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310676

文献信息

• A Scalable Biomimetic Synthesis of Resveratrol Dimers and Systematic Evaluation of their Antioxidant Activities
  作者：Bryan S. Matsuura、Mitchell H. Keylor、Bo Li、YuXuan Lin、Shelby Allison、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201409773

  日期：2015.3.16

  An efficient synthetic route to the resveratrol oligomers quadrangularin A and pallidol is reported. It features a scalable biomimetic oxidative dimerization that proceeds in excellent yield and with complete regioselectivity. A systematic evaluation of the natural products and their synthetic precursors as radical‐trapping antioxidants has revealed that, contrary to popular belief, this mode of action

  据报道，合成白藜芦醇寡聚体quadrangularin A和pallidol的有效途径。它具有可扩展的仿生氧化二聚作用，能以优异的收率和完全的区域选择性进行。对天然产物及其合成前体作为捕获自由基的抗氧化剂的系统评价表明，与普遍的看法相反，这种作用方式不太可能解释其观察到的生物活性。
• Synthesis of resveratrol-based natural products
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US09185909B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Processes for synthesizing resveratrol-based oligomers are provided. In addition, resveratrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。
• CHALLENGE TEST FOR DIAGNOSING SUBTYPE OF AUTISM SPECTRUM DISEASE
  申请人：Stalicla S.A.

  公开号：EP3479845A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  The present invention is directed to a method of identifying autism spectrum disorder (ASD) subtype 1 patients, wherein the method comprises: administering an Nrf2-activator to an ASD patient previously diagnosed with ASD or a subject displaying clinical signs of ASD, and identifying the ASD patient as an ASD subtype 1 patient if the patient shows a negative response after administration of the Nrf2-activator. Likewise, the present invention is directed to an Nrf2-activator for use in identifying autism spectrum disorder (ASD) subtype 1 patients, wherein the Nrf2-activator is administered to a subject, wherein the subject is a patient previously diagnosed with ASD or a subject displaying clinical signs of ASD and wherein an ASD subtype 1 patient is identified by a negative response.

  本发明涉及一种鉴别自闭症谱系障碍（ASD）亚型1患者的方法，其中该方法包括：向先前诊断为ASD的ASD患者或显示ASD临床症状的受试者施用Nrf2-激活剂，如果患者在施用Nrf2-激活剂后显示阴性反应，则将该ASD患者鉴别为ASD亚型1患者。同样，本发明涉及一种用于鉴定自闭症谱系障碍（ASD）亚型1患者的Nrf2-激活剂，其中将Nrf2-激活剂施用给受试者，受试者是先前诊断为ASD的患者或显示ASD临床症状的受试者，并且通过阴性反应鉴定ASD亚型1患者。
• Methods and compositions for treatment of cancer and autoimmune disease
  申请人：THE JACKSON LABORATORY

  公开号：US10207988B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The technology described herein relates to methods of inducing cell death. The technology described herein further relates to treating conditions including cancers and autoimmune diseases comprising administering inhibitors of double strand break repair. Also described herein are inhibitors of double strand break repair and methods of screening for such inhibitors.

  本文所述技术涉及诱导细胞死亡的方法。本文所述技术还涉及通过施用双链断裂修复抑制剂来治疗包括癌症和自身免疫性疾病在内的疾病。本文还描述了双链断裂修复抑制剂和筛选此类抑制剂的方法。
• Method for mass-producing viniferin using stevioside from cell culture of grapevine tissue
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US10920248B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention relates to a method for mass-production of viniferin using stevioside from cell culture of grape tree tissue. Viniferin is known to be effective for protection of liver, anticancer, antioxidant, and skin whitening, have an effect of inhibiting oxidation of low-density lipoprotein and high-density lipoprotein and inhibiting the proliferation and migration of vascular smooth muscle cells. Therefore, the present invention is very useful for the mass production of viniferin among the useful substances (stilbene compounds) from a callus derived from the anther tissue of the grape plant, which is very important for the related industries.

  本发明涉及一种利用葡萄树组织细胞培养的甜菊糖苷大规模生产葡萄素的方法。众所周知，葡萄素具有保护肝脏、抗癌、抗氧化、美白皮肤等功效，具有抑制低密度脂蛋白和高密度脂蛋白氧化、抑制血管平滑肌细胞增殖和迁移的作用。因此，本发明对于从葡萄花药组织中提取的胼胝体中大量生产有用物质（二苯乙烯类化合物）中的葡萄素非常有用，对相关产业非常重要。