(+)-artemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-artemisinin
• 英文别名: artemisinin；(1S,4S,5R,8S,9R,12S,13S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BLUAFEHZUWYNDE-PYRYZLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 、 草酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (+)-artemisinin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Total Synthesis of (+)-Artemisinin

  摘要：

  A 12-step synthesis of the natural product (+)-Artemisinin, very active against malaria, is described. (-)-Isopulegol, which already contains two of the asymmetric centers of (+)-Artemisinin in the correct absolute configuration, was used as starting material.

  DOI：

  10.1080/00397919608003621

文献信息

• A Novel Asymmetric Total Synthesis of (+)-Artemisinin
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Milton Beltrame、Gil Valdo José da Silva、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1080/00397919608003621

  日期：1996.1

  A 12-step synthesis of the natural product (+)-Artemisinin, very active against malaria, is described. (-)-Isopulegol, which already contains two of the asymmetric centers of (+)-Artemisinin in the correct absolute configuration, was used as starting material.