乐园树酮 | 1259-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乐园树酮
• 英文名称: glaucarubinone
• 英文别名: [(1S,4R,5R,6R,7S,8R,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,17-trihydroxy-6,14,18-trimethyl-9,16-dioxo-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-en-8-yl] (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 1259-86-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₀
• 分子量: 494.539
• InChiKey: WRBGCYVAJRRQKP-STDAJNJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 乐园树酮 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-2-Hydroxy-2-methyl-butyric acid (2R,3R,3aS,4R,6aR,7aS,11S,11aS,11bR,11cS)-11-acetoxy-11c-acetoxymethyl-2-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-1,5,10-trioxo-1,2,3,3a,4,5,6a,7,7a,10,11,11a,11b,11c-tetradecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-4-yl ester 、 (S)-2-Hydroxy-2-methyl-butyric acid (2R,3R,3aS,4R,6aR,7aS,11S,11aS,11bR,11cS)-2,11-diacetoxy-11c-acetoxymethyl-3,8,11a-trimethyl-1,5,10-trioxo-1,2,3,3a,4,5,6a,7,7a,10,11,11a,11b,11c-tetradecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Picrolemma granatensis 的原柠檬苦素和类苦参素

  摘要：

  摘要 从 Picrolemma granatensis 的茎皮中分离出三种新型三萜：7α,24,25-trihydroxy-3-oxo-apotirucalla-14,20(22)-dien-21,23-olide 和 7α,24,25-trihydroxy -3-oxo-apotirucalla-1,14,20(22)-trien-21,23-olide, 21,23-epoxy-7α,20,21,24,25-pentahydroxyapotirucalla-14-en-3-one在光谱和化学方法以及 X 射线衍射的基础上进行了鉴定。还鉴定了已知的拟苦苷类青蒿素、Δ 13,18-脱氢青蒿素、青蒿素、青蒿素、2'-乙酰青蒿素、excelsin、臭椿酮和holocanthonone。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00348-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(12α,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-16-methoxy-12-(methoxymethoxy)picrasane-1,11-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 lithium carbonate 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 diborane(6) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 乐园树酮
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• Novel ailanthone derivative
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0108645A2

  公开（公告）日：1984-05-16

  An ailanthone derivative having the general formula: wherein R is a p-alkyl benzoic acid residue having 8 to 21 carbon atoms, a 2-methyl saturated fatty acid residue having 6 to 19 carbon atoms, a 2-methyl-2-unsaturated fatty acid residue having 4 to 19 carbon atoms, a 3,4,-dimethyl-4- acyloxy-2-pentenoic acid residue having 9 to 19 carbon atoms, a 3,4,4-trimethyl-2-unsaturated fatty acid residue having 8 to 21 carbon atoms, a group having the formula wherein n is an integer of 1 to 13, a group having the general formula wherein n is an integer of 1 to 13, a trans-cinnamic acid residue, a linear saturated fatty acid residue having 3 to 22 carbon atoms, a 3-methyl-2-unsaturated fatty acid residue having 6 to 19 carbon atoms, a 3,4-dimethyl-2-unsaturated fatty acid residue having 7 to 20 carbon atoms, a terpenic acid residue, a 2-amino saturated fatty acid residue having 2 to 18 carbon atoms or a salt thereof, a 2-hydroxy saturated fatty acid residue having 3 to 18 carbon atoms, or a 3,5,5-trimethylhexanoic acid residue.

  一种具有通式的紫罗兰酮衍生物： 其中 R 是具有 8 至 21 个碳原子的对烷基苯甲酸残基、具有 6 至 19 个碳原子的 2-甲基饱和脂肪酸残基、具有 4 至 19 个碳原子的 2-甲基-2-不饱和脂肪酸残基、具有 9 至 19 个碳原子的 3,4,-二甲基-4-酰氧基-2-戊烯酸残基、具有 8 至 21 个碳原子的 3,4,4-三甲基-2-不饱和脂肪酸残基、通式为 其中 n 为 1 至 13 的整数、通式为 反式肉桂酸残基、具有 3 至 22 个碳原子的线性饱和脂肪酸残基、具有 6 至 19 个碳原子的 3-甲基-2-不饱和脂肪酸残基、具有 7 至 20 个碳原子的 3,4-二甲基-2-不饱和脂肪酸残基、萜酸残基、具有 2 至 18 个碳原子的 2-氨基饱和脂肪酸残基或其盐、具有 3 至 18 个碳原子的 2-羟基饱和脂肪酸残基或 3,5,5-三甲基己酸残基。
• Therapeutic quassinoid preparations with antineoplastic, antiviral, and herbistatic activity
  申请人：Advanced Research & Technology Institute

  公开号：EP1325922A2

  公开（公告）日：2003-07-09

  The present invention includes purified and isolated quassinoids and synthetically derived quassinoid analogs based on a picrasane carbon skeleton. Novel sidechains at C-15 incorporating water solubilizing agents such as glycine are discussed. Therapeutic methods taking advantage of anticancer, antiviral, and herbistatic properties of these quassinoids are disclosed, including use against solid tumors and human immunodeficiency virus infected cells.

  本发明包括纯化和分离出的类槲皮素以及基于皮康烷碳骨架合成的类槲皮素类似物。本发明还讨论了在 C-15 位加入水溶性物质（如甘氨酸）的新型侧链。此外，还公开了利用这些类槲皮素的抗癌、抗病毒和草药特性的治疗方法，包括用于治疗实体瘤和人类免疫缺陷病毒感染细胞。
• Microbicidal and antiparasitic compositions comprising quassinoids or quassionid-containing plant extracts
  申请人：Life Science Investments Ltd.

  公开号：EP2279736A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  Pharmaceutical or dermo-cosmetic compositions for the treatment of a skin disorder selected from facial erythrosis, couperose, rosacea and seborrheic dermatitis.

  用于治疗选自面部红血丝、红斑痤疮、酒渣鼻和脂溢性皮炎的皮肤疾病的药物或皮肤美容组合物。
• Herbal combinations for treating eczema
  申请人：Sirbal Ltd.

  公开号：US10780141B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  A shampoo, conditioner, cream, ointment or other topical treatment includes an active herbal combination of Sheng Di Huang, Da Huang and Jin Yin Hua for treating eczema, and/or another skin or scalp disorder.

  洗发水、护发素、膏霜、软膏或其他外用疗法包括生地黄、大黄和金银花的活性草药组合，用于治疗湿疹和/或其他皮肤或头皮疾病。
• Cancer chemopreventative compounds and compositions and methods of treating cancers
  申请人：——

  公开号：US20020193425A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilize brusatol, bruceantin, glaucarubolone, and derivatives thereof as active cancer treating agent in mammals, including humans.

  本研究公开了一种癌症治疗组合物和方法。该组合物和方法利用布鲁沙托、布鲁沙托、格拉鲁勃龙及其衍生物作为哺乳动物（包括人类）的活性癌症治疗剂。