乙基 4,6-O-亚苄基硫代-beta-D-半乳糖苷 | 56119-28-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 4,6-O-亚苄基硫代-beta-D-半乳糖苷
• 中文别名: 乙基4,6-O-亚苄基硫代-beta-D-半乳糖苷
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galacto-pyranoside
• 英文别名: Ethyl 4, 6-O-benzylidene-thio-b-D-galactoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 56119-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: QOMMDHDGIYADCQ-VWZINJBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 4,6-O-亚苄基硫代-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-controlled, total synthesis of the Leb antigen, III4 FucIV2FucLcOSe4 Cer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90162-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 ytterbium(III) triflate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到乙基 4,6-O-亚苄基硫代-beta-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缩醛功能化的三种无溶剂催化方法及其对一锅生成正交保护的构建基块的适用性

  摘要：

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500745

文献信息

• Sulfated .beta.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05565433A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  There is provided novel sulfated p-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 each are independently --SO.sub.3 H, hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from the group consisting of halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; or R.sub.4 and R.sub.6, taken together are isopropylidene; provided at least two of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are --SO.sub.3 H; R.sup.5 is hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from the group consisting of halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新颖的磺酸化p-甘露脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别独立地为--SO.sub.3 H、氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基的群；或者R.sub.4和R.sub.6一起为异丙亚甲基；至少两个R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6为--SO.sub.3 H；R.sup.5为氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基的群；m为0或1的整数；n为5至14的整数，包括在内；或者其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05663151A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  There is provided novel sulfated .alpha.-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are independently at least two --SO.sub.3 H; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。
• Oligosaccharide synthesis
  申请人：Alchemia Pty LTD

  公开号：US06573337B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  The invention provides a system for solid-phase synthesis of oligosaccharides, based on the discovery that a 2-substituted-1,3-dioxocycloalkyl linker group of general formula (I) can be used to couple saccharide groups of both the O-glycoside and N-glycoside type to a polymer support. The invention provides reagents, reagent kits and methods for solid-phase oligosaccharide synthesis.

  该发明提供了一种固相合成寡糖的系统，基于发现，通式（I）的2-取代-1,3-二氧代环烷基连接基团可用于将O-糖苷和N-糖苷类型的糖基偶联到聚合物支持上。该发明提供了用于固相寡糖合成的试剂、试剂盒和方法。
• Identification of the Minimal Glycotope of <i>Streptococcus pneumoniae</i> 7F Capsular Polysaccharide using Synthetic Oligosaccharides
  作者：Petra Ménová、Mauro Sella、Katrin Sellrie、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201705379

  日期：2018.3.15

  diseases including meningitis, pneumonia and sepsis. Existing glycoconjugate vaccines based on purified capsular polysaccharides are widely used and help to prevent millions of deaths every year. Herein, the total syntheses of oligosaccharides resembling portions of the S. pneumoniae serotype 7F (ST7F) capsular polysaccharide repeating unit are reported. To define minimal glycan epitopes, glycan microarrays

  肺炎链球菌引起威胁生命的疾病，包括脑膜炎，肺炎和败血症。基于纯化荚膜多糖的现有糖缀合物疫苗被广泛使用，每年可帮助预防数百万人的死亡。在此，报道了类似于肺炎链球菌血清型7F（ST7F）荚膜多糖重复单元的部分的寡糖的总合成。为了定义最小的聚糖表位，含有合成寡糖的聚糖微阵列用于筛选人参血清，并揭示了ST7F的两个侧链在抗原识别中起关键作用。保护性最小表位的鉴定对于设计有效的半合成和全合成糖缀合物疫苗至关重要。
• Dicarboxymethylated glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05686426A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  There is provided a novel series of O-carboxymethylated .alpha.- and .beta.-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 each are independently --CH.sub.2 COOR.sup.7, provided at least two of the R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 substituents are --CH.sub.2 COOR.sub.7 ; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; and R.sup.7 is hydrogen, a hydrolyzable ester group or a cation to form a non-toxic pharmaceutically acceptable salt; or a solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新颖的一系列O-羧甲基化的α-和β-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别独立地是--CH.sub.2COOR.sup.7，至少有两个R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6取代基是--CH.sub.2COOR.sub.7；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；R.sup.7是氢、可水解酯基或阳离子，形成非毒性且药学上可接受的盐；或其溶剂合物或水合物，这些化合物是选择素介导的细胞粘附抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。