S-ethyl-6-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 116167-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl-6-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；Ethyl 6-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 116167-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: BJNTYOIPBLDIGY-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl-6-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溴 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 O-2-O-benzoyl-3-O-(carboxymethyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1->4)]-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有改进的E-选择素抑制作用的简化的Sialyl Lewis x类似物

  摘要：

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390085
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 三氯化铝 、 二甲胺基甲硼烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-ethyl-6-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-controlled, total synthesis of the Leb antigen, III4 FucIV2FucLcOSe4 Cer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90162-9

文献信息

• The presence of water improves reductive openings of benzylidene acetals with trimethylaminoborane and aluminium chloride
  作者：Andrei A. Sherman、Yuri V. Mironov、Olga N. Yudina、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00015-6

  日期：2003.4

  efficient for the reductive openings of the cyclic benzylidene acetals with Me(3)N x BH(3) in tetrahydrofurane than the AlCl(3) alone. Under proposed conditions, the dioxane-type 4,6-O-bezylidene acetals of hexopyranosides give regioselectively the corresponding 4-hydroxy,6-O-benzyl derivatives in excellent yields. Reductive openings of the dioxolane-type 3,4-O-benzylidene acetals of galactopyranoside are

  由无水AlCl（3）和H（2）O以3：1比例原位形成的酸性试剂比四氢呋喃中Me（3）N x BH（3）还原环亚苄基乙缩醛的效率高得多单独的AlCl（3）。在提出的条件下，己吡喃糖苷的二恶烷型4，6-O-亚苄基乙缩醛以优异的产率选择性地给出相应的4-羟基，6-O-苄基衍生物。半乳糖吡喃糖苷的二氧戊环型3,4-O-亚苄基乙缩醛的还原开口也非常有效且具有区域选择性，可生成3-O-苄基衍生物（来自3,4-O-外亚苄基乙缩醛）或4-O-苄基衍生物（来自3,4-O-内-亚苄基缩醛）取决于缩醛碳原子的构型。
• Acyclic Tethers Mimicking Subunits of Polysaccharide Ligands: Selectin Antagonists
  作者：Mickael Calosso、Guillaume Tambutet、Daniel Charpentier、Gabrielle St-Pierre、Marc Vaillancourt、Mohammed Bencheqroun、Jean-Philippe Gratton、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ml500266x

  日期：2014.9.11

  We report on the design and synthesis of molecules having E- and P-selectins blocking activity both in vitro and in vivo. The GlcNAc component of the selectin ligand sialyl LewisX was replaced by an acyclic tether that links two saccharide units. The minimization of intramolecular dipole–dipole interactions and the gauche effect would be at the origin of the conformational bias imposed by this acyclic

  我们报告了在体外和体内具有 E-和 P-选择素阻断活性的分子的设计和合成。选择素配体唾液酸路易斯X的 GlcNAc 组分被连接两个糖单元的无环系链取代。分子内偶极-偶极相互作用和 gauche 效应的最小化将是这种无环系链施加的构象偏差的起源。描述了这些分子的立体选择性合成、使用表面等离子共振光谱 (SPR) 进行的生化和生物学评估以及体内检测。由于我们的类似物的结构不同于报道的最有效的 E-选择素拮抗剂，我们的无环类似物为化学多样性提供了新的机会。
• An efficient and stereoselective synthesis of β-d-Arap-(1→2)-β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp, a tetrasaccharide fragment of Leishmania major lipophosphoglycan
  作者：Dmitry V Yashunsky、Adrian P Higson、Andrew J Ross、Andrei V Nikolaev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00274-9

  日期：2001.12

  A tetrasaccharide fragment of Leishmania major lipophosphoglycan (which seems to be involved in a biological mechanism for the parasite transmission) has been synthesised using the thioglycoside, trichloroacetimidate and halide-exchange glycosylation procedures and step-wise chain elongation strategy.

  利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的四糖片段（似乎与寄生虫传播的生物学机制有关）已使用硫代糖苷，三氯乙酰亚胺酸酯和卤化物交换糖基化程序和逐步链延长策略合成。
• Efficient Synthesis of a Sialic Acid α(2→3)Galactose Building Block and Its Application to the Synthesis of Ganglioside GM3
  作者：Yunpeng Liu、Xiaohong Ruan、Xiangpeng Li、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jo800138p

  日期：2008.6.1

  with up to 73% yield and 8.4:1 stereoselectivity, was realized when 2,3,4-unprotected galactose derivatives and TBSOTf were used as acceptors and promoter, respectively. Sialylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-galactopyranoside (3f) gave the best result, and the resultant Neu5Ac α(2→3)Gal disaccharide was successfully used in the synthesis of ganglioside GM3.

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。
• A New Approach to Explore the Binding Space of Polysaccharide-Based Ligands: Selectin Antagonists
  作者：Mickael Calosso、Daniel Charpentier、Marc Vaillancourt、Mohammed Bencheqroun、Gabrielle St-Pierre、Brian C. Wilkes、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ml300263x

  日期：2012.12.13

  The discovery of molecules that interfere with the binding of a ligand to a receptor remains a topic of great interest in medicinal chemistry. Herein, we report that a monosaccharide unit of a polysaccharide ligand can be replaced advantageously by a conformationally locked acyclic molecular entity. A cyclic component of the selectin ligand Sialyl Lewis(x), GlcNAc, is replaced by an acyclic tether, tartaric esters, which link two saccharide units. The conformational bias of this acyclic tether originates from the minimization of intramolecular dipole-dipole interaction and the gauche effect. The evaluation of the binding of these derivatives to P-selectin was measured by surface plasmon resonance spectroscopy. The results obtained in our pilot study suggest that the discovery of tunable tethers could facilitate the exploration of the carbohydrate recognition domain of various receptors.