β-isocupreidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-isocupreidine
• 英文别名: β-ICD；4-[(3S,5S,6R,8S)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]quinolin-6-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: ULTQUFCPWDEOND-JHQYFNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-isocupreidine 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATIONS OF MESO-LACTIDE

  摘要：

  B/N路易斯对被发现可以催化快速地将meso-丙交酯（LA）或LA对映异构体定量地转化为rac-LA。获得的rac-LA可以通过双功能手性催化剂进行动力学聚合，形成聚（L-丙交酯）和光学纯的D-LA，具有高对映选择性因子kL/kD为53，ee值为91%，在50.6%单体转化率下。通过将外消旋化和对映选择性聚合耦合到一个一锅过程中，可以直接将meso-LA转化为聚（L-丙交酯）和D-LA。

  公开号：

  US20180244841A1
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 磷酸 、 potassium bromide 作用下， 反应 240.0h， 以75%的产率得到β-isocupreidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称直接乙烯基迈克尔加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱为催化剂，开发了α，β-不饱和γ-丁内酰胺对硝基烯烃的第一个有机催化对映选择性直接乙烯基类迈克尔反应。两种产物对映异构体均具有中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25832c
• 作为试剂：
  描述：

  1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 β-isocupreidine 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  评价了用于1，6加成/纳扎罗夫环化/消除序列的亲核催化剂在电环化步骤中诱导对映选择性的能力。在所研究的叔胺中，发现金鸡纳生物碱衍生物能够产生具有优异对映选择性的取代的5-羟基γ-亚甲基环戊烯酮。研究结果表明，成功的环化取决于二烯二酮基板容易采取的能力小号-顺式构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.136

文献信息

• TRANSFORMATIONS OF MESO-LACTIDE
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20180244841A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  B/N Lewis pairs have been discovered to catalyze rapid epimerization of meso-lactide (LA) or LA diastereomers quantitatively into rac-LA. The obtained rac-LA can be kinetically polymerized into poly( L -lactide) and optically resolved D -LA, with a high stereoselectivity factor k L /k D of 53 and an ee value of 91% at 50.6% monomer conversion, by a bifunctional chiral catalyst. The epimerization and enantioselective polymerization can be coupled into a one-pot process for transforming meso-LA directly into poly( L -lactide) and D -LA.

  B/N路易斯对被发现可以催化快速地将meso-丙交酯（LA）或LA对映异构体定量地转化为rac-LA。获得的rac-LA可以通过双功能手性催化剂进行动力学聚合，形成聚（L-丙交酯）和光学纯的D-LA，具有高对映选择性因子kL/kD为53，ee值为91%，在50.6%单体转化率下。通过将外消旋化和对映选择性聚合耦合到一个一锅过程中，可以直接将meso-LA转化为聚（L-丙交酯）和D-LA。
• Organocatalytic asymmetric direct vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to nitroolefins
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ob25832c

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to nitroolefins is developed using cinchona alkaloids as the catalysts. Both product enantiomers are accessible with moderate to good enantioselectivity.

  以金鸡纳生物碱为催化剂，开发了α，β-不饱和γ-丁内酰胺对硝基烯烃的第一个有机催化对映选择性直接乙烯基类迈克尔反应。两种产物对映异构体均具有中等至良好的对映选择性。