(3S,4S,8R,9S)-11-Phenyl-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3S,4S,8R,9S)-11-Phenyl-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
• 英文别名: (S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S,5S)-5-(2-phenylethynyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: JKPQMENTMDCDPK-GLDZPFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 (3S,4S,8R,9S)-11-Phenyl-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到(3R,3''R,4S,4''S,8R,8''R,9S,9''S)-1,4-bis[11-phenyl-10,11-didehydro-6'-methoxy-cinchonanyl-9-oxy]-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Asymmetric Dihydroxylation of Advanced Bryostatin C-Ring Segments

  摘要：

  早期和进阶 Bryostatin C 环前体的不对称二羟基化反应被评估。对于高同位醚和醇，研究了多种 AD 配体，包括一类新型的奎尼丁炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822400
• 作为产物：
  描述：

  α-dibromoquinidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3S,4S,8R,9S)-11-Phenyl-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k

文献信息

• Studies on the Asymmetric Dihydroxylation of Advanced Bryostatin C-Ring Segments
  作者：H. Martin Hoffmann、Martin C. Seidel、René Smits、Christian B. Stark、Jens Frackenpohl、Oliver Gaertzen

  DOI：10.1055/s-2004-822400

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation reaction of early stage and advanced Bryostatin C-ring precursors was evaluated. For homoallylic ethers and alcohols, several AD ligands were investigated including a novel class of quinidine-alkynes.

  早期和进阶 Bryostatin C 环前体的不对称二羟基化反应被评估。对于高同位醚和醇，研究了多种 AD 配体，包括一类新型的奎尼丁炔。
• Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives
  作者：Jens Frackenpohl、Wilfried M. Braje、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1039/b004693k

  日期：——

  Cross-coupling reactions of modified Cinchona alkaloids provide access to a wide variety of novel arylated and dimeric derivatives of quinine and quinidine containing a single and double 1,2-amino alcohol functionality. Sonogashira and Heck reactions allow functionalization of ethynyl and 11-iodovinyl precursors. The role of bystander functionality is investigated.

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。