1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯 | 55088-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-but-3-en-1-ynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 55088-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: AMGWFADEWUSPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到2-Ethenyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以57%的产率得到1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• Asymmetric Borylative Propargylation of Ketones Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Xu-Cheng Gan、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03912

  日期：2019.2.15

  A copper(I)-catalyzed asymmetric borylative propargylation of simple ketones was disclosed. Additive NaBARF was found to be pivotal to achieve excellent enantioselectivity. This reaction enjoyed advantages of broad substrate scope, good tolerance of functional groups, high diastereo- and enantioselectivities, and reaction robustness. The borylative product served as a suitable cross-coupling partner

  公开了铜（I）催化的简单酮的不对称硼烷基化炔丙基化。发现添加剂NaBARF对于实现优异的对映选择性至关重要。该反应的优点是底物范围宽，对官能团的耐受性好，非对映和对映选择性高，反应稳健。硼化产物可作为钯催化的Suzuki-Miyaura反应中合适的交叉偶联伴侣。最后，通过手性哌啶衍生物的不对称合成展示了该方法的合成效用。
• Iron-Catalyzed Intermolecular 1,2-Difunctionalization of Styrenes and Conjugated Alkenes with Silanes and Nucleophiles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li、Shenglian Luo

  DOI：10.1002/anie.201702349

  日期：2017.6.26

  The first iron‐catalyzed 1,2‐difunctionalization of styrenes and conjugated alkenes with silanes and either N or C, using an oxidative radical strategy, is described. Employing FeCl2 and di‐tert‐butyl peroxide allows divergent alkene 1,2‐difunctionalizations, including 1,2‐aminosilylation, 1,2‐arylsilylation, and 1,2‐alkylsilylation, which rely on a wide range of nucleophiles, namely, amines, amides

  描述了使用氧化自由基策略的首次铁催化的苯乙烯和共轭烯烃与硅烷以及N或C的1,2-双官能化。使用FeCl 2和二叔丁基过氧化物可以实现不同的烯烃1,2-双官能化，包括1,2-氨基甲硅烷基化，1,2-芳基甲硅烷基化和1,2-烷基甲硅烷基化，它们依赖于广泛的亲核试剂，即胺，酰胺，吲哚，吡咯和1,3-二羰基化合物，因此为生产各种含硅烷烃提供了强大的平台。
• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。
• Zinc-Catalyzed Multicomponent Reactions: Easy Access to Furyl-Substituted Cyclopropane and 1,2-Dioxolane Derivatives
  作者：Sergio Mata、Jesús González、Rubén Vicente、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201600393

  日期：2016.5

  cyclopropyl-substituted furan derivatives by a zinc-catalyzed three-component coupling of 1,3-dicarbonylic compounds, 2-alkynals and alkenes is reported. A sequence consisting of an initial Knoevenagel condensation, cyclization, and a final cyclopropanation reaction would account for the formation of the final products. In most cases, this multicomponent process proceeds in good yield under mild reaction conditions and

  据报道，通过锌催化的 1,3-二羰基化合物、2-炔醇和烯烃的三组分偶联，可以方便地合成环丙基取代的呋喃衍生物。由初始 Knoevenagel 缩合、环化和最终环丙烷化反应组成的序列将解释最终产物的形成。在大多数情况下，这种多组分过程在温和的反应条件和低催化剂负载的情况下以良好的产率进行。还报道了通过锌促进的一些环丙烷衍生物的有氧氧化有效形成 1,2-二氧戊环衍生物。1,2-二氧戊环衍生物也可通过四组分反应获得。