1-[3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl]-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl]-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-[3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)vinyl)phenyl]-2-propen-1-ol；1-(3-(2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-2-propen-1-ol；1-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: PITUINHIXKJYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl]-2-propen-1-ol 在 [((R)-Xyl-BINAP)((R,R)-DPEN)RuCl₂] 、 potassium tert-butylate 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种抗哮喘药物孟鲁司特钠的正式合成方法，其中与以前的方法相比，关键的手性二醇中间体的CC键形成步骤具有更大的收敛性。通过在两个关键步骤中部署均相金属基催化，可以提高合成效率。在第一个中，串联的Mizoroki-Heck反应和先前已知的烯丙醇中间体与受阻的2-（2-卤代苯基）丙烷-2-醇之间的双键异构化可确保直接进入3-（2-（2-产物中的羟基丙-2-基）苯基）-1-苯基丙-1-酮部分。第二步 Mizoroki-Heck反应产物中酮官能团的不对称氢化为引入苄醇手性中心并获得所需的孟鲁司特钠手性二醇前体提供了便利的方法。详细的催化剂筛选导致对（（R）-Xyl-BINAP）（（R，R）-DPEN）RuCl 2作为催化剂，在氢化步骤中以克数的底物：催化剂负载量为5000：1在氢化步骤中提供了99％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00197
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛 、 氯乙烯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97.2%的产率得到1-[3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种孟鲁司特钠中间体的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种孟鲁司特钠中间体1‑[3‑(2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基)苯基]‑2‑丙烯‑1‑醇的合成工艺，3‑[2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基]苯甲醛、氯乙烯镁、碳酸铯、磷钼酸、CsPMo、水和甲苯为主要原料，本发明的合成工艺采用3‑[2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基]苯甲醛和氯乙烯镁在CsPMo@SiO2负载催化剂作用下合成孟鲁司特钠重要中间体，负载型磷钨酸铯盐的催化剂性能明显优于纯磷钨酸铯盐，在优化后的反应温度、原料物和催化剂用量等条件下，中间体产物的收率得到大幅提升，对于孟鲁司特整条合成工艺的放大和工业化生产具有重要意义。

  公开号：

  CN108822032A

文献信息

• 一种孟鲁司特钠中间体的合成方法
  申请人：徐州诺克非医药科技有限公司

  公开号：CN108440408A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种孟鲁司特钠中间体的合成方法，以1‑[3‑(2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基)苯基]‑2‑丙烯‑1‑醇、邻碘苯甲酸甲酯、三乙胺、H4PMo11VO40/MCM‑41‑NH2、甲酸钠、γ‑氨丙基三乙氧基硅烷、钨酸钠、五氧化二钒、MCM‑41和磷酸氢二钠为主要原料，本发明的合成工艺采用1‑[3‑(2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基)苯基]‑2‑丙烯‑1‑醇和邻碘苯甲酸甲酯在复合催化剂H4PMo11VO40/MCM‑41‑NH2的作用下经过Heck反应得2‑[3‑(2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基)苯基‑(3‑羰基)丙基]苯甲酸甲酯，该合成方法操作简便，反应条件温和，反应溶剂和催化剂都可得到较好的回收再利用，不仅降低了成本，而且中间体产物的收率和纯度都达到了很高水平。
• Quinoline-containing ketoacids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05212180A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds having the formula I: ##STR1## are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection.

  具有公式I的化合物：##STR1## 是白三烯作用的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。
• Fluorinated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05270324A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Compounds having the formula I: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有I式的化合物：##STR1## 是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑血管痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和移植排斥。
• Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05565473A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Compounds having the formula I: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有I式的化合物：##STR1## 是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥。
• An Enantioselective Formal Synthesis of Montelukast Sodium
  作者：Satyanarayana Bollikonda、Saravanan Mohanarangam、Rajender Reddy Jinna、Venkata Kiran Kumar Kandirelli、Laxman Makthala、Saikat Sen、David A. Chaplin、Richard C. Lloyd、Thomas Mahoney、Vilas Hareshwar Dahanukar、Srinivas Oruganti、Martin E. Fox

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00197

  日期：2015.4.17

  isomerization between a previously known allyl alcohol intermediate and a hindered 2-(2-halophenyl)propan-2-ol secured direct access to the 3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one moiety in the product. In the second step, asymmetric hydrogenation of the ketone functionality in the Mizoroki–Heck reaction product provided a convenient method to introduce the benzylic alcohol chiral center and

  描述了一种抗哮喘药物孟鲁司特钠的正式合成方法，其中与以前的方法相比，关键的手性二醇中间体的CC键形成步骤具有更大的收敛性。通过在两个关键步骤中部署均相金属基催化，可以提高合成效率。在第一个中，串联的Mizoroki-Heck反应和先前已知的烯丙醇中间体与受阻的2-（2-卤代苯基）丙烷-2-醇之间的双键异构化可确保直接进入3-（2-（2-产物中的羟基丙-2-基）苯基）-1-苯基丙-1-酮部分。第二步 Mizoroki-Heck反应产物中酮官能团的不对称氢化为引入苄醇手性中心并获得所需的孟鲁司特钠手性二醇前体提供了便利的方法。详细的催化剂筛选导致对（（R）-Xyl-BINAP）（（R，R）-DPEN）RuCl 2作为催化剂，在氢化步骤中以克数的底物：催化剂负载量为5000：1在氢化步骤中提供了99％ee的对映选择性。