(E)-1-(3-(2-(7-chloroquinoin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-(2-(7-chloroquinoin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propan-1-one；trans-1-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propan-1-one；(1E)-1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propan-1-one；1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propan-1-one；1-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propan-1-one；1-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-1-propanone；1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₂₉H₂₆ClNO₂
• 分子量: 455.984
• InChiKey: RHXXYWBMAWLSOS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(2-(7-chloroquinoin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propan-1-one 在 [((R)-Xyl-BINAP)((R,R)-DPEN)RuCl₂] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以17.3 g的产率得到2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种抗哮喘药物孟鲁司特钠的正式合成方法，其中与以前的方法相比，关键的手性二醇中间体的CC键形成步骤具有更大的收敛性。通过在两个关键步骤中部署均相金属基催化，可以提高合成效率。在第一个中，串联的Mizoroki-Heck反应和先前已知的烯丙醇中间体与受阻的2-（2-卤代苯基）丙烷-2-醇之间的双键异构化可确保直接进入3-（2-（2-产物中的羟基丙-2-基）苯基）-1-苯基丙-1-酮部分。第二步 Mizoroki-Heck反应产物中酮官能团的不对称氢化为引入苄醇手性中心并获得所需的孟鲁司特钠手性二醇前体提供了便利的方法。详细的催化剂筛选导致对（（R）-Xyl-BINAP）（（R，R）-DPEN）RuCl 2作为催化剂，在氢化步骤中以克数的底物：催化剂负载量为5000：1在氢化步骤中提供了99％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00197
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(3-(2-(7-chloroquinoin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PRECURSORS FOR LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  [FR] PRÉPARATION DE PRÉCURSEURS D'ANTAGONISTES DE LEUCOTRIÈNE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备具有化学式(I)的化合物的过程。具有化学式(I)的化合物是用于生产蒙特鲁卡特钠的骨架二醇前体/中间体。蒙特鲁卡特钠是一种白三烯拮抗剂，是治疗哮喘以及其他由白三烯介导的疾病的有用药物，例如炎症和过敏，如过敏性鼻炎。

  公开号：

  WO2014081616A1

文献信息

• SYNTHETIC METHOD FOR MONTELUKAST SODIUM INTERMEDIATE
  申请人：Zhao Zhiquan

  公开号：US20120165535A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  A synthesis method for preparing Montelukast sodium intermediate 2-(2-(3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl-3-oxopropyl)phenyl) propanol is provided. In this method, the target compound is prepared by condensing the starting materials 7-chloroquinaldine and 3-cyanobenzaldehyde, and then reacting the resultant product with 2-(2-ortho-(2-haloethyl)-phenylpropyl)tetrahydropyrane ether. The present invention can easily obtain start materials and is applicable for mass production.

  提供了一种用于制备蒙鲁司特钠中间体2-(2-(3-(2-(7-氯喹啉基)乙烯基)苯基-3-氧代丙基)苯基)丙醇的合成方法。在该方法中，目标化合物是通过将起始物料7-氯喹哪啶和3-氰基苯甲醛进行缩合，然后将所得产物与2-(2-正-(2-卤代乙基)-苯基丙基)四氢吡喃醚反应来制备的。本发明可以容易地获得起始物料，并适用于大规模生产。
• 用于合成孟鲁司特的中间体化合物及其制备 方法
  申请人：浙江奥翔药业股份有限公司

  公开号：CN104109123B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及药物中间体及其制备方法，特别是用于合成孟鲁司特的式(1)的中间体化合物及其制备方法，其中X’为卤素。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2012020271A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to a process for the synthesis of Montelukast sodium of formula I the chemical name of which is [(R)-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2- quinolinyl)ethenyl]phenyl] -3 - [2-( 1 -hydroxy- 1 -methylethyl)phenyl]propyl] thio]methyl] - -cyclopropaneacetic acid sodium salt. The present invention further provides compounds of general formulae V, VI, VIb and VIII as new intermediates.

  本发明涉及一种用于合成Montelukast钠的过程，其化学名称为[(R)-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫基]甲基]- -环丙烷乙酸钠盐的化学式I。本发明还提供了通式V、VI、VIb和VIII的新中间体化合物。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：LIANG JACK

  公开号：US20090155863A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性能优于自然存在的野生型酮还原酶酶。还提供了编码改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES FOR THE PRODUCTION OF (S,E)-METHYL 2-(3-(3-(2-(7-CHLOROQUINOLIN-2-YL)VINYL)PHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)BENZOATE
  申请人：Liang Jack

  公开号：US20120184000A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了改良的酮还原酶酶，其性能优于自然存在的野生型酮还原酶酶。还提供了编码改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。