1-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,6-Dihydroxy-4-pentylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QISXVKLKHZOKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)ethan-1-one 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 1-Methoxy-3-pentyl-6,6a,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  大麻素衍生物和四氢大麻酚 (THC) 的正式合成的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  基于乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种合成四氢大麻酚衍生物的策略。取代的乙烯基色烯可以与几种亲二烯体转化，以成功分离几种复杂的分子。这些分子已经含有类似大麻素的基本结构，并且对此类衍生物的进一步加工产生了 Δ 9 -四氢大麻酚的前体。该前体最具挑战性的步骤是最终通过二甲基二氧杂环己烷实现的环氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/open.202000343
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3,5-二羟基戊苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到1-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  大麻素衍生物和四氢大麻酚 (THC) 的正式合成的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  基于乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种合成四氢大麻酚衍生物的策略。取代的乙烯基色烯可以与几种亲二烯体转化，以成功分离几种复杂的分子。这些分子已经含有类似大麻素的基本结构，并且对此类衍生物的进一步加工产生了 Δ 9 -四氢大麻酚的前体。该前体最具挑战性的步骤是最终通过二甲基二氧杂环己烷实现的环氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/open.202000343

文献信息

• PYRAZOLYLBENZENE-1,3-DIOLS FOR DISEASES ASSOCIATED WITH G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 18 AND IN COMBINATION WITH TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL VANILLOID 1
  申请人：Temple University-Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20210323927A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to pyrazolylbenzene-1,3-diols as cannabidiol derivatives, its use for the manufacture of a medicament, and more particularly, to the use of this medicament for the treatment and/or prevention of a disorder associated with the GPR18 and/or TRPV1 receptors and the use of these compounds for pharmacological assays related to GPR18 and/or TRPV1.

  本发明涉及吡唑基苯-1,3-二酚作为大麻二酚衍生物，其用于制造药物，并更具体地，用于治疗和/或预防与GPR18和/或TRPV1受体相关的疾病的药物的使用，以及利用这些化合物进行与GPR18和/或TRPV1相关的药理学测定的用途。
• Verfahren zur Herstellung von Chromon-Derivaten, neue Chromon-Derivate sowie die Verwendung der neuen Derivate als Pflanzenschutzmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000377B1

  公开（公告）日：1981-01-21
• US4189498A
  申请人：——

  公开号：US4189498A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4285965A
  申请人：——

  公开号：US4285965A

  公开（公告）日：1981-08-25
• US4307020A
  申请人：——

  公开号：US4307020A

  公开（公告）日：1981-12-22