4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-2,2-二甲基-7-戊基- | 16849-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-2,2-二甲基-7-戊基-
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-pentyl-4-chromanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-7-pentylchroman-4-one；5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-pentyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 16849-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: QGXPGVCOVFFYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-2,2-二甲基-7-戊基- 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 10-hydroxy-5,5-dimethyl-8-n-pentyl-5H-<1>benzopyrano<4,3-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 827 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 四氢吡咯 、 iron(III) chloride 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-2,2-二甲基-7-戊基-
  参考文献：
  名称：

  大麻素衍生物和四氢大麻酚 (THC) 的正式合成的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  基于乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种合成四氢大麻酚衍生物的策略。取代的乙烯基色烯可以与几种亲二烯体转化，以成功分离几种复杂的分子。这些分子已经含有类似大麻素的基本结构，并且对此类衍生物的进一步加工产生了 Δ 9 -四氢大麻酚的前体。该前体最具挑战性的步骤是最终通过二甲基二氧杂环己烷实现的环氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/open.202000343

文献信息

• Preparation of 2,2-dimethylchroman-4-ones from 5-alkyl-substituted resorcinols: microwave-assisted synthesis and theoretical calculations
  作者：Paula Morales、Luis Miguel Azofra、José Cumella、Laura Hernandez-Folgado、María Roldán、Ibon Alkorta、Nadine Jagerovic

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.246

  日期：——

  The influence of different 5-alkyl-substituted resorcinols on the formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones is examined experimentally and theoretically. Structures are fully assigned by means of experimental and theoretical C and H NMR chemical shifts. Based on experimental and theoretical calculations of Friedel-Crafts acylation, it is possible to explain the formation of 2,2-dimethyl-5-hydroxychroman-4-ones

  通过实验和理论研究了不同 5-烷基取代的间苯二酚对 2,2-二甲基色满-4-ones 形成的影响。通过实验和理论 C 和 H NMR 化学位移完全指定结构。基于 Friedel-Crafts 酰化的实验和理论计算，可以解释 2,2-二甲基-5-羟基色满-4-ones 和/或 2,2-二甲基-7-羟基色满-4-ones 的形成。还报告了对它们作为大麻素受体配体的生物活性的评估。
• Substituted iminoderivatives of dihydrobenzopyran and
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04497820A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  Substituted imino derivatives of 4 H-2, 3-dihydrobenzopyran and 4 H-2, 3-dihydrobenzothiopyran, and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are active on the central nervous system, in particular as central nervous system depressants, i.e., sedatives, anticonvulsive agents, tranquilizers and sleep-inducing agents.

  4 H-2,3-二氢苯并吡喃和4 H-2,3-二氢苯并硫吡喃的取代亚胺衍生物，以及含有它们的药物组合物。这些化合物对中枢神经系统具有活性，特别是作为中枢神经系统抑制剂，即镇静剂、抗惊厥药、镇定剂和催眠药。
• Chromenopyrazoles: Non-psychoactive and Selective CB₁Cannabinoid Agonists with Peripheral Antinociceptive Properties
  作者：Jose Cumella、Laura Hernández-Folgado、Rocio Girón、Eva Sánchez、Paula Morales、Dow P. Hurst、Maria Gómez-Cañas、Maria Gómez-Ruiz、Diana C. G. A. Pinto、Pilar Goya、Patricia H. Reggio、María Isabel Martin、Javier Fernández-Ruiz、Artur M. S. Silva、Nadine Jagerovic

  DOI：10.1002/cmdc.201100568

  日期：2012.3.5

  unwanted psychoactive effects of cannabinoid receptor agonists have limited their development as medicines. These CB1‐mediated side effects are due to the fact that CB1 receptors are largely expressed in the central nervous system (CNS). As it is known that CB1 receptors are also located peripherally, there is growing interest in targeting cannabinoid receptors located outside the brain. A library of chromenopyrazoles

  大麻素受体激动剂的不良精神作用限制了它们作为药物的发展。这些 CB 1介导的副作用是由于 CB 1受体主要在中枢神经系统 (CNS) 中表达。众所周知，CB 1受体也位于外周，因此对靶向位于脑外的大麻素受体越来越感兴趣。合成、表征和测试了与经典大麻素大麻酚类似设计的苯并吡唑文库的大麻素活性。放射性配体结合测定用于确定它们对 CB 1和 CB 2受体的亲和力。CB 1 /CB所需的结构特征2亲和力和选择性通过分子模型进行了探索。观察到色诺吡唑系列中的一些化合物是选择性 CB 1配体。这些建模研究表明，CB 1 相对于 CB 2 的完全选择性可以通过结构中吡唑环的存在来解释。在分离的组织中评估了选定的色诺吡唑的功能活性。然后对最有效的 CB 1大麻素激动剂13 a进行了体内行为测试。Chromenopyrazole 13未对小鼠大麻素四联体的任何测试参数进行修改，从而降低了 CNS 介导的作用
• Heterocyclic-fused benzopyrans as cannabinoid analogues
  作者：Jeffery B. Press、Gary H. Birnberg

  DOI：10.1002/jhet.5570220270

  日期：1985.3

  A series of A-ring heterocyclic analogues of tetrahydrocannabinol were investigated. Chromanones 1a and 1b were functionalized by formylation with base and ethyl formate to give 6a and 6b. These formylketones were reacted with hydrazine, and Phenylhydrazine to give pyrazoles 7a,b,e, and f, respectively. When 6a and 6b were reacted wtih methylhydrazine, mixtures of methyl isomers 7c and 8a and 7d and

  研究了四氢大麻酚的一系列A环杂环类似物。二氢吡喃1A和1B通过用碱和甲酸乙酯，得到甲酰化官能化图6a和6b中。这些甲酰基酮与肼和苯肼反应，分别得到吡唑7a，b，e和f。当6a和6b与甲基肼反应时，甲基异构体7c和8a以及7d和8b的混合物以1∶2.5的比例形成。异恶唑10a和10b当使用羟胺作为缩合剂时，类似地形成。尝试制备嘧啶衍生物11通过的重排挫败图6a和6b中，以chromenones 12A和12b中。
• A versatile approach to analogues of the cannabinoid-like anti-emetic nonabine (BRL 4664)
  作者：Derek V. Gardner、David Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570210125

  日期：1984.1

  nonabine (BRL 4664), in which the 4-pyridinyl and 1,2-dimethylheptyl groups have been replaced by other aryl and alky groups respectively, have been synthesised from the appropriate resorcinol by a novel procedure. The route has been shown to be of general applicability, although in the case of nonabine itself the procedure does not represent a viable alternative to that previously published.

  由新颖的方法，由适当的间苯二酚合成了类似大麻素的止吐壬糖（BRL 4664）类似物，其中4-吡啶基和1,2-二甲基庚基分别被其他芳基和烷基取代。该途径已被证明具有普遍适用性，尽管在壬二胺本身的情况下，该方法并不代表先前公布的方法的可行替代方案。