乙基环己烷 | 1678-91-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 乙基环己烷
• 中文别名: 乙环己烷；环己基乙烷
• 英文名称: ethyl-cyclohexane
• 英文别名: cyclohexylethane；Ethylcyclohexane
• CAS: 1678-91-7
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00001523
• 分子量: 112.215
• InChiKey: IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -111 °C (lit.)
• 沸点：
  130-132 °C (lit.)
• 密度：
  0.788 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  66 °F
• 介电常数：
  2.1（20℃）
• LogP：
  4.56 at 25℃
• 物理描述：
  Ethyl cyclohexane appears as a colorless liquid. (USCG, 1999)
• 溶解度：
  5.61e-05 M
• 蒸汽压力：
  31.02 mm Hg (USCG, 1999)
• 自燃温度：
  460 °F (USCG, 1999)
• 保留指数：
  832.2;830.1;818;827;841;821.6;824.96;827.15;846;829;851;840;842.2;859.7;867.9;832;843;842.8;843;845;831.3;831.7;837;853;825;842;842;833;836;834;834;830.4;827.3;831;834;827;827;825;834;837;828;833;825;827;850;843
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 本品应镀锌铁桶装，每桶重150公斤。本品属于二级易燃液体，应存放在阴凉、通风的仓库内，远离火源和热源，避免阳光直射，并与氧化剂分开存放。搬运时轻拿轻放，防止破损。铁路危规编号62006。 2. 储存注意事项：应将本品储存在阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，库温不宜超过37℃，保持容器密封，并与氧化剂、酸类及碱类分开存放，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色透明的液体，不溶于水，能与醇、醚、丙酮及苯、四氯化碳混溶。

用途
用作有机合成原料和溶剂，适用于色谱分析标准物质，还用于金属表面处理。

生产方法
乙苯在镍或铂催化下，于200-300℃氢化而得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正丙基环己烷	propylcyclohexane	1678-92-8	C9H18	126.242
  2-环己基丁烷	sec-butylcyclohexane	7058-01-7	C10H20	140.269
  甲基环己烷	Methylcyclohexane	108-87-2	C7H14	98.1882
  3-环已基-1-丙醇	3-cyclohexylpropan-1-ol	1124-63-6	C9H18O	142.241
  2-环己基乙醇	cyclohexylethan-1-ol	4442-79-9	C8H16O	128.214
  叔丁基环己烷	tert-butylcyclohexane	3178-22-1	C10H20	140.269
  ——	7-Methyl-norcaran	25224-59-3	C8H14	110.199
  螺[2.5]辛烷	spiro[2.5]octane	185-65-9	C8H14	110.199

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正丙基环己烷	propylcyclohexane	1678-92-8	C9H18	126.242
  ——	trans-decalin	493-02-7	C10H18	138.253
  ——	1,4-Dimethylcyclohexane, trans-	2207-04-7	C8H16	112.215
  甲基环己烷	Methylcyclohexane	108-87-2	C7H14	98.1882
  ——	1-ethyl-4-isopropyl-cyclohexane	41824-41-3	C11H22	154.296
  ——	1-ethyl-4-sec-butyl-cyclohexane	——	C12H24	168.323
  ——	1,2-trans-dimethylcyclohexane	6876-23-9	C8H16	112.215
  ——	cis-1,3-dimethylcyclohexane	638-04-0	C8H16	112.215
  反-1,3-二甲基环己烷	trans-1,3-dimethylcyclohexane	2207-03-6	C8H16	112.215
  1,3-二甲基环己烷	1,3-dimethylcyclohexane	591-21-9	C8H16	112.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基环己烷 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,3-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Turowa-Poljak; Gurwitsch; Jegorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 氢气 、 2C₁₈H₄₂NSi₂^(1-)*Sr⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  用于具有挑战性的烯烃和芳环氢化的高活性超大碱土金属酰胺催化剂。

  摘要：

  制备了两个系列的大体积碱土金属 (Ae) 金属酰胺配合物：Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) 和 Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae= Mg、Ca、Sr、Ba；TRIP=SiiPr3，DIPP=2,6-二异丙基苯基）。虽然单体 1-Ca 已为人所知，但新复合物的结构已得到表征。单体1-Ae是高度线性的，而单体2-Ae是轻微弯曲的。体积较大的酰胺配合物 1-Ae 是迄今为止烯烃加氢中最活跃的催化剂，其活性从 Mg 增加到 Ba。催化剂 1-Ba 可以还原环己烯或 3-己烯等内烯烃以及 1-Me-环己烯或四苯乙烯等极具挑战性的底物。它还对芳烃氢化还原蒽和萘（即使被烷基取代）以及联苯具有活性。苯可以还原为环己烷，但未达到完全转化。催化氢化的第一步是形成（酰胺）AeH 物质，它可以形成更大的聚集体。增加酰胺配体的体积会降低聚集体尺寸，但尚不清楚真正的催化剂是什么。 DFT

  DOI：

  10.1002/anie.202001160
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 乙基环己烷 作用下， 生成 4-Methyl-1,5-diphenyl-penten-(1)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SUBSTITUTED CYCLOBUTANE HYDROCARBONS BY POTASSIUM CATALYZED DIMERIZATION OF β-ALKYLSTYRENES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01473a051

文献信息

• A mild and efficient rhenium-catalyzed transfer hydrogenation of terminal olefins using alcoholysis of amine–borane adducts as a reducing system
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.027

  日期：2011.5

  mantane) catalyzes the alcoholysis of ammonia–borane and amine–boranes and the catalytic transfer hydrogenations of various terminal olefins. Excellent yields were achieved at 70 °C in isopropanol using tBuOK as a co-catalyst affording TOF values up to 396 h−1.

  [ReBr 2（NO）（CH 3 CN）（PTA）2 ]（PTA = 1，3，5-三氮杂-7-磷金刚烷）催化氨-硼烷和胺-硼烷的醇解以及各种末端的催化转移加氢反应烯烃。使用t BuOK作为助催化剂，在70°C的异丙醇中获得优异的收率，TOF值高达396 h -1。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes catalyzed by rhodium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Seyed Mohammad Vahdat、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.029

  日期：2015.10

  Nanozeolite clinoptilolite supported rhodium nanoparticles (Rh/NZ-CP) has been prepared and characterized by a variety of techniques, including XRD, BET, TEM, EDX, ICP-OES and XPS analysis. This nanomaterial contains 2 wt% Rh in the range of 5–20 nm metallic nanoparticles distributed on nanozeolite. The catalytic performance of Rh/NZ-CP was evaluated by the hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes under

  纳米沸石斜发沸石负载的铑纳米颗粒（Rh / NZ-CP ）已通过多种技术进行了制备和表征，包括XRD，BET，TEM，EDX，ICP-OES和XPS分析。这种纳米材料包含2 wt％的Rh，分布在5-20 nm范围内的金属纳米颗粒分布在纳米沸石上。Rh / NZ-CP的催化性能通过在中等反应条件下氢化芳烃，硝基芳烃和烯烃来评估。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使本催化剂成为独特的催化体系，在绿色化学中特别有吸引力。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• Homoleptic iron(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) bis(phosphoranimide) complexes for the selective hydrofunctionalization of unsaturated molecules
  作者：Tao Bai、Trevor Janes、Datong Song

  DOI：10.1039/c7dt02427d

  日期：——

  synthesized and characterized as dimeric structures by crystallographic studies. Iron complex A can catalyze the hydroboration reaction of aldehydes and ketones. Cobalt complex B outperformed its iron counterpart in hydrogenations of several typical alkenes and alkynes under mild conditions. Poisoning experiments indicate that the Co(II)/HB(pin) catalytic system could be homogeneous.

  低坐标的均相笨重的M2（NPtBu3）4（M = Fe（A），Co（B））配合物被合成，并通过晶体学研究表征为二聚体结构。铁配合物A可以催化醛和酮的硼氢化反应。在温和条件下，几种典型的烯烃和炔烃的氢化反应中，钴配合物B的性能优于铁配合物。中毒实验表明，Co（II）/ HB（pin）催化体系可能是均相的。

表征谱图