乙烷 | 74-84-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 乙烷
• 中文别名: 液化乙烷
• 英文名称: ethane
• 英文别名: R170
• CAS: 74-84-0；68475-58-1；68527-16-2
• 化学式: C₂H₆
• 分子量: 30.0696
• InChiKey: OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −172 °C(lit.)
• 沸点：
  −88 °C(lit.)
• 密度：
  0.362 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  1.05 (vs air)
• 闪点：
  −211 °F
• LogP：
  1.810
• 物理描述：
  Ethane, refrigerated liquid appears as a colorless odorless very cold liquid. Boils at -88.6°C. Easily ignited and a flame can flash back to the source of a leak very easily. Vapors are heavier than air. Vapors can asphyxiate by the displacement of air from enclosed spaces. Direct contact can cause frostbite. Contact of very cold liquid with water may result in vigorous or violent boiling. If the water is hot, there is the possibility that a liquid "superheat" explosion may occur. Pressures may build to dangerous levels if liquid gas contacts water in a closed container. Under prolonged exposure to fire or intense heat the containers may rupture violently and rocket. Used in manufacturing other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  In water, 60.2 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  1.04 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  VP: 1 Pa at -183.3 °C (solid); 10 Pa at -173.2 °C; 100 Pa at -161.3 °C; 1 kPa at -145.3 °C; 10 kPa at -122.8 °C; 100 kPa at -88.8 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 0.5 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  2.68e-13 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  882 °F (472 °C)
• 粘度：
  6.4 at 200 K; 9.4 at 300 K; 12.2 at 400 K; 14.8 at 500 K; 18.1 at 600 K (all in uPa.s)
• 燃烧热：
  1727 btu/cu ft at 25 °C
• 汽化热：
  5.16 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  16 dynes/cm = 0.016 N/m at -88 °C
• 气味阈值：
  Odor index @ 20 °C= 25300 ppm
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.0377 @ 0 °C/D & 546 MM HG
• 保留指数：
  200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

它是大鼠脂质过氧化作用的分解产物。

It is produced as a catabolic product of lipid peroxidation in rats

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在鼠肝微粒体制备中，乙烷转化为乙醇的代谢过程并没有显著发生，这可能是因为乙烷对细胞色素P450酶系统来说是一个较差的底物。然而，脂质过氧化过程可以生成乙烷作为降解的最终产物。

The metabolism of ethane to ethanol does not occur to any significant extent in rat liver microsomal preparations, perhaps because ethane is a poor substrate for the cytochrome P450 enzyme system. Lipid perioxidation processes can, however, generate ethane as an end product of degradation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

窒息。

Suffocation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

乙烷主要通过肺部吸收。……在0.5-5000 ppm的浓度范围内……，消除过程没有饱和/在大鼠中/。……与正戊烷相比，大鼠中乙烷的消除速率要慢得多。……乙烷主要通过未改变的呼出气体排出。

Absorption of ethane occurs primarily through the lung. ... Over a concn range of 0.5-5000 ppm ... there is no saturation of elimination processes /in rats/. ... In contrast to n-pentane, ethane is eliminated at a much slower rate in rats. ... Ethane appears to be mainly eliminated unchanged in expired air.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F,F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• WGK Germany：
  -
• RTECS号：
  KH3800000
• 海关编码：
  2901100000
• 危险类别：
  2.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS04
• 危险品运输编号：
  UN 1035 2.1
• 危险性描述：
  H220,H280
• 危险性防范说明：
  P210,P377,P381,P410 + P403

制备方法与用途

概述

乙烷是最简单的碳碳单键的烃，主要存在于天然气中（约5%～10%）。这种无色、无嗅且易燃的气体，在4℃时可溶于苯及乙醇（每百毫升含46毫升），其蒸气与空气混合形成爆炸性混合物，爆炸极限为3.0%～12.5%（体积分数）。

生产

乙烷是继甲烷之后天然气中最重要的成分之一。不同矿井的乙烷含量从1%至6%不等。在1960年代之前，乙烷和其他大分子通常不会从甲烷中分离出来，而是直接与甲烷一同作为燃料使用。如今，乙烷已成为石化工业的重要原料，在设备完善的矿区被分离出来。炼油过程中产生的气态碳氢化合物也包含乙烷。

最有效的方法是从天然气中提取乙烷是通过低温液化。这种方法包括多种手段，目前最常用的是涡轮膨胀技术，可以从中提取出90%以上的乙烷。冷却气体通过一个涡轮膨胀机降温至摄氏-100度，在此温度下甲烷可从液态的乙烷及其他更重的碳氢化合物中分离出来。进一步蒸馏还可以将乙烷与丙烷及更重的碳氢化合物分开。

用途

乙烷可以用作燃料、冷冻剂，还用于裂解制乙烯和合成氯乙烷及硝基乙烷等有机物。此外，它也可用于金属铁表面还原NO的过程。

主要用途

• 主要用作石化企业分析仪器的标准气体。

生产方法

• 从石油气、天然气、焦炉气及石油裂解气中分离得到。
  • 1. 油田气分离：乙烷在天然气中的含量约为5%～10%，由深冷分离出的凝析液主要包含乙烷、丙烷和丁烷，其组成与天然气来源及其分离加工温度、压力条件有关，典型组成为：乙烷37.6%、丙烷35.9%、丁烷11.6%、异丁烷3.9%、正戊烷3.1%、其他7.9%。
  • 2. 炼厂气分离：在各炼油厂的石油加工气体中，除甲烷外还含有乙烷和丙烷等碳四及碳五烃类物质，通过分离可得到乙烷。
  • 3. 裂解气分离：使用深冷法可以从裂解气中分离出乙烷。
  • 4. 高温吸附与吸附-膨胀脱附相结合方法：提纯粗乙烷原料气体后，可以得到高纯度的乙烷（纯度高达99.99%以上）。

类别

• 有害气体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性参考值：
  • 吸入 - 大鼠 LC50: 658000 毫克/立方米/4小时
• 爆炸物危险特性：与空气混合易爆
• 可燃性危险特性：易燃
• 储运特性：库房应通风、低温干燥，且需与氧化剂分开存放
• 灭火剂：雾状水、泡沫或二氧化碳
• 职业标准：TWA 12500 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷 在 aluminium oxide-lead oxide 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 生成 氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of hydrocarbons

  摘要：

  公开号：

  US02578913A1
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基二乙胺 生成 乙烷
  参考文献：
  名称：

  Bamford, Journal of the Chemical Society, 1939, p. 15

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甘露醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 乙烷 、 丙烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以83.3%的产率得到1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备盐酸吉西他滨的方法

  摘要：

  本发明公开一种盐酸吉西他滨的制备方法，它是以D‑甘露醇为初始原料，经过缩合，裂解，加成，TESCl保护羟基，制得中间体，中间体在手性磷酸催化下与胞嘧啶缩合后，成盐制得盐酸吉西他滨。其优点在于减少了反应步数，降低了成本。本发明使用手性磷酸大大提高了所需要的β构型的比例，β：α可达9：1，提高了收率。手性磷酸属于有机酸，可回收重复使用，对环境污染小，特别适用于工业化生产盐酸吉西他滨。

  公开号：

  CN107857787A

文献信息

• 一类烷基芳胺类化合物及其制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113527107B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一类烷基芳胺类化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将烷基类化合物、硝基类化合物、酸、光催化剂溶于溶剂中，于室温下光照反应，反应结束后，经碱中和，乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析分离，获得烷基芳胺类化合物。相比于已经被广泛研究报道的烷基芳胺类化合物，该发明涵盖的烷基芳胺类化合物不仅具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于直接活化烷基，可以实现低附加值化学品向高附加值化学品的转化，这为有机合成化学和药物合成提供了便利。
• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Mechanistic Interrogation of Alkyne Hydroarylations Catalyzed by Highly Reduced, Single-Component Cobalt Complexes
  作者：Benjamin A. Suslick、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.0c04072

  日期：2020.6.24

  complexes. Studies of the stoichiometric reaction of Co(I) or Co(II) precursors with CyMgCl implicated catalyst initiation via a β-H elimination/deprotonation pathway. The resulting single-component Co(-I) complex is proposed as the direct precatalyst. Michaelis-Menten enzyme kinetic studies provide mechanistic details regarding the catalytic dependence on substrate. The (N-aryl)aryl ethanimine substrate

  以前曾报道过用于炔烃的邻位加氢芳基化的高反应性催化剂是由格氏试剂活化 CoBr2 引起的，但活性钴物种的操作机制和身份尚未确定。使用可分离的还原 Co 配合物对相关系统进行了机械分析，包括 (N-芳基) 芳基乙胺与二苯乙炔的加氢芳基化。Co(I) 或 Co(II) 前体与 CyMgCl 的化学计量反应的研究涉及通过 β-H 消除/去质子化途径引发的催化剂。由此产生的单组分 Co(-I) 复合物被提议作为直接预催化剂。Michaelis-Menten 酶动力学研究提供了关于对底物的催化依赖性的机制细节。(N-芳基)芳基乙胺底物表现出类似饱和的行为，而炔烃表现出复杂的依赖性；速率抑制和促进取决于炔烃与亚胺的相对浓度。芳基 CH 键的活化仅发生在配位炔烃的存在下，这表明协同金属化-去质子化 (CMD) 机制的运行。小的初级同位素效应与决定速率的 CH 裂解一致。由相同的 Co(-I) 活性物质催化的非循环烯烃异构化似乎是观察到的
• The autoxidation of aliphatic esters. Part 3. The reactions of alkoxyl and methyl radicals, from the thermolysis and photolysis of peroxides, with neopentyl esters
  作者：John R. Lindsay Smith、Eiji Nagatomi†、Angela Stead、David J. Waddington

  DOI：10.1039/b103555j

  日期：——

  This paper reports a study of the dimerisation of ester radicals arising from the thermolysis and photolysis of di-tert-butyl peroxide (DTBPO) and dicumyl peroxide [DCPO, bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide] in neopentyl butanoate and a selection of structurally related neopentyl esters, in the temperature range 298 to 438 K. The acyl moieties of these esters were chosen to incorporate a variety of structural types to provide mechanistic information about the reactions. At 438 K, the thermolyses of DTBPO and DCPO in neopentyl butanoate give six ester radical dimers (three pairs of diastereoisomers). The two major diastereoisomers threo- and meso-dineopentyl 2,3-diethylbutanedioate have been prepared and the crystal structure of the meso compound determined. Interestingly, the dimer product distribution is independent of the peroxide used. By contrast, at 298 K more than twice as many dimers are observed and the product distributions from the two peroxides are no longer the same. Similar results are also observed for the other neopentyl esters. Evidence is presented to show that the ester radicals arise from hydrogen atom abstraction from the esters by alkoxyl and methyl radicals; the latter being formed by the fragmentation of the alkoxyls. At 438 K the dimer product distributions are determined predominantly by a thermodynamically controlled equilibrium of ester radicals prior to dimerisation. Lowering the temperature leads to the increased importance of kinetic effects in determining the product distribution.

  本文报道了在温度范围298至438 K下，新戊酸新戊酯及一系列结构相关的新戊酯中，过氧化二叔丁酯（DTBPO）和二枯基过氧化物[DCPO，双（α，α-二甲基苄基）过氧化物]的热解和光解产生的酯基自由基二聚反应研究。这些酯的酰基部分被选定为包含多种结构类型，以便提供反应机理信息。在438 K温度下，DTBPO和DCPO在新戊酸新戊酯中的热解得到六种酯自由基二聚体（三对非对映异构体）。两种主要的非对映异构体，赤型二新戊基2,3-二乙基丁二酸酯和内消旋二新戊基2,3-二乙基丁二酸酯已被合成，并测定了内消旋化合物的晶体结构。有趣的是，二聚产物分布与所用过氧化物无关。相比之下，在298 K温度下观察到超过两倍的二聚体，且两种过氧化物的产物分布不再相同。在其他新戊酯中也观察到类似的结果。研究表明，酯自由基来源于烷氧基和甲基自由基从酯中抽取氢原子，后者是通过烷氧基的裂解形成的。在438 K时，二聚体产物分布主要由酯自由基二聚前的热力学控制平衡决定。降低温度使得动力学效应在决定产物分布中的作用增强。
• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。

表征谱图