3-azidopropyl β-D-6-deoxy-6-fluorogalactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-6-deoxy-6-fluorogalactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(3-azidopropoxy)-4-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(fluoromethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₂₉FN₄O₁₀
• 分子量: 468.436
• InChiKey: GPVPYHSGJXQWQC-QASPSWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 3-azidopropyl β-D-6-deoxy-6-fluorogalactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 CMP-唾液酸合成酶 、 recombinant Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 sodium pyruvate 、 Pasteurella multocida α2-3-sialyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化唾液酸Thomsen-Friedenreich抗原的高效化学酶法合成及其特性研究。

  摘要：

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112776
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-azidogalactopyranose 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 3-azidopropyl β-D-6-deoxy-6-fluorogalactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法 及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法及其应用，其包含下列步骤：⑴化学合成氟代半乳糖及氟代半乳糖胺类似物；⑵化学法合成氟代TF抗原；⑶酶法合成唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物。本发明将化学合成法的灵活性和酶合成法的高区域选择性和高效性结合到一起，首次实现了氟代唾液酸化TF抗原的酶法合成，解决了目前化学合成氟代唾液酸化TF抗原中所面临的合成步骤繁多、立体选择性不高、收率低、使用重金属盐等缺点。由于氟代肿瘤相关糖抗原具有比天然糖抗原稳定性更高，因而，本发明在发展新型抗肿瘤疫苗具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN108164573B

文献信息

• 唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法 及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108164573B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法及其应用，其包含下列步骤：⑴化学合成氟代半乳糖及氟代半乳糖胺类似物；⑵化学法合成氟代TF抗原；⑶酶法合成唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物。本发明将化学合成法的灵活性和酶合成法的高区域选择性和高效性结合到一起，首次实现了氟代唾液酸化TF抗原的酶法合成，解决了目前化学合成氟代唾液酸化TF抗原中所面临的合成步骤繁多、立体选择性不高、收率低、使用重金属盐等缺点。由于氟代肿瘤相关糖抗原具有比天然糖抗原稳定性更高，因而，本发明在发展新型抗肿瘤疫苗具有广泛的应用前景。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of fluorinated sialyl Thomsen–Friedenreich antigens and investigation of their characteristics
  作者：Tingshen Li、Huiming Zhang、Ying Guo、Tao Zhu、Peng Yu、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112776

  日期：2020.12

  (OPME) chemoenzymatic approach. The P. multocida α2–3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis showed extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. These sialosides have been successfully investigated with stability towards Clostridium perfringens sialidase substrate specificity assay using 1H NMR spectroscopy. Hydrolysis studies monitored by 1H NMR clearly demonstrated that

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。