3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-dodecoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅
• 分子量: 358.519
• InChiKey: QSAJOARECOTSRZ-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(5-aminomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-deoxy-3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  含三唑的呋喃糖基核苷类似物及其作为潜在糖二磷酸酯或核苷酸类似物的磷酸酯，磷酸酰胺酯或膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化

  DOI：

  10.1002/cplu.202000424
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型胍基木呋喃糖衍生物生物学特征的合成与开发**

  摘要：

  有希望的线索：描述了作为核苷类似物的新型胍基糖的合成和生物学评价，包括 3 - O-取代的胍基呋喃木糖、3 - O-甲基-支化的N-苄基三唑异核苷和胍基甲基三唑 5'-异核苷。两种化合物被证明可选择性抑制乙酰胆碱酯酶或在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出抗增殖作用，具有个位数的微摩尔K i或 GI 50值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200180

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Varied 5′-/6′-Isonucleosides and Theobromine-Containing N-Isonucleosidyl Derivatives
  作者：Nuno M. Xavier、Eduardo C. de Sousa、Margarida P. Pereira、Anne Loesche、Immo Serbian、René Csuk、M. Conceição Oliveira

  DOI：10.3390/ph12030103

  日期：——

  rather stable regioisomeric analogs of nucleosides with broad therapeutic potential. We have previously demonstrated the ability of 5′ and 6′-isonucleosides to inhibit the activity of acetylcholinesterase, a major target for Alzheimer’s disease therapy. Continuing with our research on this topic, we report herein on the synthesis and biological evaluation of a variety of novel terminal isonucleosides and

  异核苷是核苷的相当稳定的区域异构体类似物，具有广泛的治疗潜力。我们先前已经证明了5'和6'-异核苷抑制乙酰胆碱酯酶活性的能力，乙酰胆碱酯酶是阿尔茨海默氏病治疗的主要目标。继续我们对该主题的研究，我们在此报告各种新型末端异核苷和可可碱异核苷酸类似物的合成和生物学评估。基于木呋喃糖的嘌呤或尿嘧啶5'-异核苷和木呋喃糖-5'-基或葡萄糖-6'-基可可碱衍生物是通过Mitsunobu偶联在常规或微波辅助加热条件下通过部分被保护的木呋喃糖或葡糖呋喃糖衍生物与核碱基偶联而获得的。从乙酸异核苷基酯前体合成了含可溴碱的N-异核苷基磺酰胺和氨基磷酸酯衍生物。胆碱酯酶抑制试验中活性最高的化合物是基于吡喃葡萄糖的可可碱异核苷乙酸酯，它是乙酰胆碱酯酶（AChE，Ki = 3.1 µM）和丁酰胆碱酯酶（BChE，Ki = 5.4 µM）的双重抑制剂，以及2-O 4-O-双-xylofuranos-5'-yl尿嘧啶衍
• [EN] MONOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU MONOSACCHARIDE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005100373A2

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis or allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing the compounds of the present invention and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis or allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.
• Synthesis of Triazole‐Containing Furanosyl Nucleoside Analogues and Their Phosphate, Phosphoramidate or Phoshonate Derivatives as Potential Sugar Diphosphate or Nucleotide Mimetics
  作者：Andreia Fortuna、Paulo J. Costa、M. Fátima M. Piedade、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cplu.202000424

  日期：2020.8

  The synthesis of stable and potentially bioactive xylofuranosyl nucleoside analogues and potential sugar diphosphate or nucleotide mimetics comprising a 1,2,3‐triazole moiety is reported. 3′‐O‐Methyl‐branched N‐benzyltriazole isonucleosides were accessed in 5–7 steps and 42–54 % overall yields using a Cu(I)‐catalyzed cycloaddition of 3‐O‐propargyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylofuranose with benzyl azide

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化
• Synthesis and Exploitation of the Biological Profile of Novel Guanidino Xylofuranose Derivatives**
  作者：Andreia Fortuna、Rita Gonçalves‐Pereira、Paulo J. Costa、Radek Jorda、Veronika Vojáčková、Gabriel Gonzalez、Niels V. Heise、René Csuk、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cmdc.202200180

  日期：2022.7.19

  Promising leads: The synthesis and biological evaluation of novel guanidino sugars as nucleoside analogs, including 3-O-substituted guanidino xylofuranoses, a 3-O-methyl-branched N-benzyltriazole isonucleoside and a guanidinomethyltriazole 5′-isonucleoside, is described. Two compounds were demonstrated to inhibit selectively acetylcholinesterase or to display antiproliferative effects in K562 and MCF-7

  有希望的线索：描述了作为核苷类似物的新型胍基糖的合成和生物学评价，包括 3 - O-取代的胍基呋喃木糖、3 - O-甲基-支化的N-苄基三唑异核苷和胍基甲基三唑 5'-异核苷。两种化合物被证明可选择性抑制乙酰胆碱酯酶或在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出抗增殖作用，具有个位数的微摩尔K i或 GI 50值。