3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(fluoromethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₄₆FN₅O₁₈
• 分子量: 759.694
• InChiKey: XHYZLYLRRQZJOZ-FMEFNEAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluorogalactose 在 2(1H)-喹啉酮,1-丙基- 、 CMP-唾液酸合成酶 、 recombinant Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 sodium pyruvate 、 Pasteurella multocida α2-3-sialyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化唾液酸Thomsen-Friedenreich抗原的高效化学酶法合成及其特性研究。

  摘要：

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112776