乙酰氯 | 75-36-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 乙酰氯
• 中文别名: 氯化醋酰；氯乙酰,氯化醋酰；氯化乙酰；氯乙酰
• 英文名称: acetyl chloride
• 英文别名: AcCl；acyl chloride；ethanoyl chloride；acetic acid chloride；acetic chloride
• CAS: 75-36-5
• 化学式: C₂H₃ClO
• mdl: MFCD00000719
• 分子量: 78.4982
• InChiKey: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112 °C
• 沸点：
  52 °C(lit.)
• 密度：
  1.104 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.7 (vs air)
• 闪点：
  40 °F
• 溶解度：
  与丙酮、可溶于氯仿、冰醋酸、石油醚、乙醚和苯混溶。
• 介电常数：
  16.9（2℃）
• 物理描述：
  Acetyl chloride appears as a colorless, fuming liquid with a pungent odor. Density 9.2 lb / gal. Flash point 40°F. Vapor, which is heavier than air, irritates the eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue .
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Pungent odor
• 蒸汽密度：
  2.7 2.1 at 100° F (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  287 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  9.10e-15 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 在潮湿空气中发烟，具有催泪作用。与空气混合能形成爆炸性气体。如发生溅洒或泄漏，应立即使用小苏打进行中和处理。 2. 稳定性：稳定（参考[20]） 3. 避免接触的物质：水、醇类、强氧化剂、强碱（参考[21]） 4. 应避免的条件：受热、潮湿空气（参考[22]） 5. 聚合危害：不会聚合（参考[23]） 6. 分解产物：氯化氢、光气（参考[24]）
• 自燃温度：
  734 °F (390 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, hydrogen chloride gas.
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -6,000 btu/lb = -3,000 cal/g = -140X10X5 J/kg
• 汽化热：
  160 btu/Lb = 88 cal/g = 3.7X10X5 J/kg
• 表面张力：
  26.7 dynes/cm at 14.8 °C in contact with vapor
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3886 at 20 °C/D
• 保留指数：
  542;542;542

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：乙酰氯是一种无色冒烟液体。它用作乙酰化剂，用于检测胆固醇的试剂，以及用于确定有机液体中的水分。人体研究：无数据可用。动物研究：在使用沙门氏菌培养株TA97、TA100、TA1535、TA1537的阿姆斯试验中，乙酰氯无论有无外源代谢激活都不具有致突变性。在果蝇黑腹菌的体细胞和生殖细胞中研究了乙酰氯的遗传毒性。在这些细胞中仅观察到微弱的遗传毒性活动。

IDENTIFICATION AND USE: Acetyl chloride is a colorless fuming liquid. It is used as an acetylating agent, reagent in testing for cholesterol, and for determination of water in organic liquids. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: In the Ames test using Salmonella culture strains TA97 TA100 TA1535 TA1537 acetyl chloride was not mutagenic with or without exogenous metabolic activation. Genotoxic activity of acetyl chloride was investigated in both somatic and germ cells of Drosophila melanogaster. Only marginal genotoxic activities were observed in these cells.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：无人类数据或动物数据。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：无。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: No human data or animal data. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: None.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

所有暴露途径均可能产生严重的局部影响。

Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。呼吸急促。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。灼热感。水泡。严重皮肤烧伤。

Redness. Pain. Burning sensation. Blisters. Serious skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S1/2,S16,S26,S45,S9
• 危险类别码：
  R14,R34,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 1717 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AO6390000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、干燥且通风良好的库房内。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，以防受潮。 - 与氧化剂、醇类等分开存放，避免混合储存。 - 不宜久存，以免变质。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

乙酰氯 用途

乙酰氯是一种非常有用的合成中间体，广泛应用于有机化合物的合成或衍生化过程。它主要用于制备乙酸酯、乙酰胺以及N-取代乙酰胺等。

在制药工业、农药制造及染料生产中，乙酰氯扮演着重要角色。此外，它还用于测定磷、胆甾醇、有机溶剂中的水分、亚硝基和羟基四乙基铅等多种分析试剂的制备。

理化性质

• 无色发烟液体，有强烈臭味及刺激性。
• 相对密度1.1051 (20℃)，熔点-112℃，沸点51～52℃，闪点4.4℃（闭皿）。
• 在湿空气中缓慢分解冒白烟，遇水剧烈水解成醋酸及氯化氢，应密封保存。
• 能与苯、丙酮、三氯甲烷、乙醚、冰醋酸、石油醚等溶剂混溶。

危险情况

1. 对皮肤和粘膜有腐蚀作用，对眼睛有强刺激性。
2. 易燃，燃点390℃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限尚未确定。遇火源或高温可分解为HCl及剧毒光气。

主要用途

• 作为最常用的乙酰化试剂，用于制备乙酸酯、乙酰胺和N-取代乙酰胺。
• 广泛应用于制药工业、农药制造及染料生产。
• 还可用于测定胆固醇及有机液体中的水分等分析反应。

危害与中毒症状

接触皮肤会引起灼伤，吸入2ppm可引起刺激作用。高浓度短时间暴露可能致死或造成永久性损伤。水生动物的中毒量在10～100ppm之间。

化学性质

无色透明发烟液体，有刺激性气味，与乙醚、醋酸和苯混溶。

生产方法

工业上可通过乙烯配氯化氢反应或由乙酸钠、二氧化硫与氯反应制得。实验室则可由乙酸、乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制备。

实例操作1

配料比（摩尔比）为冰醋酸：三氯化磷=3:1.2，将冰醋酸缓慢搅拌加入反应器，在室温下于10-15min内滴加三氯化磷。加热至40-50℃反应0.5h后静置分离，可得70%左右纯度的乙酰氯粗品。

实例操作2

在3L三口烧瓶中加入冰醋酸和甲苯，在50℃下滴加四氯化硅，保温至氯化氢气体不再逸出。进行分馏蒸至柱顶温度80-85℃得粗品，再精馏取50-65馏分，产率可达85%。

安全特性

• 类别：易燃液体。
• 毒性分级：中毒。
• 急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 910 毫克/公斤。
• 爆炸物危险特性：对皮肤、眼睛、黏膜有腐蚀性。
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；高热分解有毒光气，遇水放出有毒氯化物烟雾。
• 储运特性：库房通风低温干燥，与氧化剂和酸类分开存放。
• 灭火剂：干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67%的产率得到异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成和磷的新颖卡宾络合物（V）表征氟化物与潜在液晶性质

  摘要：

  一系列新颖的推-推 我和推-拉 II由氧化加成difluoroamines的磷（III）卤化物，合成的磷（V）氟化物轴承与液晶性质的取代基卡宾稳定络合物。通过NMR光谱法和X射线分析这些八面体配合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.062
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic/DFT structural characterization of coordination compounds of Nb(V) and Ti(IV) with bioactive carboxylic acids

  摘要：

  The reactions are reported of NbX5 (X = Cl, Br), TiCl4 and Ti((OPr)-Pr-i)(4) with a selection of carboxylic acids exhibiting a known biological role, in a chlorinated solvent. The reactions of NbX5 with acetylsalicylic acid (aspirin) proceeded with selective deacetylation of the organic reactant and formation of the salicylate complexes NbX4(C7H5O3) (1a, X = Cl; 1b, X = Br) in 60-65% yields. NbCl5 reacted with diclofenac and ethacrynic acid (EA-CO2H) to give NbCl3[kappa(3)(O,O,N)-O2CCH2(C6H4)NC6H3Cl2], 2 (80% yield), and NbCl4(O2C-EA), 3 (72% yield), respectively. Ti((OPr)-Pr-i)(4) reacted with ethacrynic acid giving Ti((OPr)-Pr-i)(2)(O2C-EA)(2), 4, in 74% yield, as a mixture of two isomers. All the products were characterized by means of analytical and spectroscopic methods, moreover DFT studies were carried out to give insight into structural features. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.11.042
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromo-2,7-dichloro-1,6-naphthyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-(7-chloro-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,6-naphthyridin-3-yl)-4-methylpyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2024097953A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] THERMALLY STABLE VOLATILE FILM PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE FILM MINCE VOLATILS ET THERMIQUEMENT STABLES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2010132871A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula MxLy where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用原子层沉积法沉积薄膜的前体。该化合物的化学式为MxLy，其中M是金属，L是一种来自酰胺脲衍生配体或酰胺酸衍生配体的配体。还提供了一种使用这些前体形成薄膜的过程。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

表征谱图