[18O]-acetyl chloride | 108835-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: [18O]-acetyl chloride
• 英文别名: <18O>acetyl chloride；acetyl chloride
• CAS: 108835-02-5
• 化学式: C₂H₃ClO
• 分子量: 80.4988
• InChiKey: WETWJCDKMRHUPV-DOMIDYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18O]-acetyl chloride 、 1-苯基己-1-炔-3-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构建C1-β-d-吡喃吡喃糖苷的分子内和重排策略：合成，机理和生物活性研究

  摘要：

  立体选择性合成C1- β - d-吡喃吡喃糖苷衍生物是通过分子内1,3-酰氧基迁移/费勒重排策略从易得的炔丙基羧酸盐和d-木糖醛中合成的。氯（三苯基膦）金（I）（Ph 3 PAuCl）和六氟锑酸银（AgSbF 6）被发现具有最有效的反应，并且20个实施例测试了这些转化的广泛功能相容性。利用核磁共振（NMR），红外光谱（IR），高分辨率电喷雾电离质谱（HRESIMS）和同位素标记实验来研究C1-糖基化过程。产品的相对构型由二维（2D）NMR NMR和电子圆二色光谱确定。3-（4,5）-Dimethylthiahiazo（-z-y1）-3,5-diphenytetrazoliumromide（MTT）细胞活力测定表明，其中三个显示出对带有IC的人胃癌HGC-27细胞的强抗增殖活性50值为17.09-38.88μM。这种方法为生物活性的C-糖基化分子的合成开辟了新的视野。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801423
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 [18O]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲核丙二烯的金催化的炔丙基酯的分子间C（sp3）的高度非对映选择性形成？C（sp2）债券

  摘要：

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302402

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Vinyl Glycosides via Gold(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Ferrier Rearrangement
  作者：Nianyu Huang、Hongze Liao、Hui Yao、Tianpeng Xie、Shasha Zhang、Kun Zou、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03062

  日期：2018.1.5

  A novel gold-catalyzed C-glycosylation has been developed to gain access to α,(Z)-selective C-vinyl glycosides, starting from readily available glycals and propargylic carboxylate. This reaction involves a tandem intermolecular gold-catalyzed 1,3-acyloxy migration/Ferrier rearrangement with the involvement of allenic ester as the glycosyl acceptor. A wide range of substrate scope with good to excellent

  已经开发了新颖的金催化的C-糖基化以从容易获得的糖和炔丙基羧酸酯开始获得对α，（Z）-选择性C-乙烯基糖苷的访问。该反应涉及串列分子间金催化的1，3-酰氧基迁移/费勒重排，其中烯丙酸酯作为糖基受体。以完全非对映选择性实现了范围广泛的底物范围，具有良好至极好的收率。
• Methoxychlorocarbene. Matrix spectroscopy and photochemistry
  作者：Mark A. Kesselmayer、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ja00261a017

  日期：1986.1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.2, page 129 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sheludyakov, V. D.; Kamuntsev, G. D.; Mironov, V. F., Zhurnal Obshchei Khimii, 1973, vol. 43, p. 2675 - 2678
  作者：Sheludyakov, V. D.、Kamuntsev, G. D.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• The Peroxy Acid Dioxirane Equilibrium:  Base-Promoted Exchange of Peroxy Acid Oxygens
  作者：Ned A. Porter、Huiyong Yin、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja005648q

  日期：2000.11.1