(-)-dragmacidin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-dragmacidin F
• 英文别名: (1S,7S,8S)-4-amino-10-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]-1-hydroxy-7-methyl-3,5,12-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.09,13]pentadeca-2(6),4,9(13),10-tetraen-14-one
• 化学式: C₂₅H₂₀BrN₇O₃
• 分子量: 546.383
• InChiKey: DCPFQRFLBCNBTP-IZFSOPRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst H⁺ resin 、 Celite 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 90.34h， 生成 (-)-dragmacidin F
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v

文献信息

• Development of an Enantiodivergent Strategy for the Total Synthesis of (+)- and (−)-Dragmacidin F from a Single Enantiomer of Quinic Acid
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050586v

  日期：2005.4.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both (+)- and (-)-dragmacidin F beginning from a single enantiomer of quinic acid has been developed and successfully implemented. Although unique, the synthetic routes to these antipodes share a number of key features, including novel reductive isomerization reactions, Pd(II)-mediated oxidative carbocyclization reactions, halogen-selective

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。