1-(2-thiazolyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-thiazolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-1-yl)thiazole；2-Indol-1-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: LTMGQYLMZWNKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thiazolyl)-1H-indole 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备噻唑并喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备噻唑并喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑噻唑基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成杀菌剂、除草剂和杀虫剂等具有药物活性的噻唑并喹唑啉酮衍生物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108774248B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-thiazolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CHH氨甲基化与光氧化还原催化配合使用的活化继电器

  摘要：

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01261

文献信息

• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Controlling selectivity in N-heterocycle directed borylation of indoles
  作者：S. A. Iqbal、K. Yuan、J. Cid、J. Pahl、M. J. Ingleson

  DOI：10.1039/d1ob00018g

  日期：——

  Electrophilic borylation of indoles with BX3 (X = Cl or Br) using directing groups installed at N1 can proceed at the C2 or the C7 position. The six membered heterocycle directing groups utilised herein, pyridines and pyrimidine, result in indole C2 borylation being the dominant outcome (in the absence of a C2-substituent). In contrast, C7 borylation was achieved using five membered heterocycle directing

  使用安装在N1上的导向基团将吲哚与BX 3（X = Cl或Br）进行亲电子基团化反应，可在C2或C7位置进行。本文所用的六元杂环导向基团，吡啶和嘧啶，导致吲哚C 2硼化是主要结果（在没有C 2取代基的情况下）。相反，使用五元杂环指导基团（如噻唑和苯并恶唑）可实现C7硼化。对被5（噻唑）和6（嘧啶）元杂环指导基团取代的吲哚的硼酸酯化计算表明，硼酸酯化通过在两种情况下，形成有阳离子阳离子的硼阳离子具有最高的势垒。计算出C7硼化的异构体是具有五个和六个成员杂环导向基团的热力学上有利的产物，但是对于嘧啶定向的吲哚硼化，C2产物被计算为动力学产物。这与噻唑直接与BCl 3进行吲哚硼化反应相反，其中C7硼化的异构体也是动力学产物。因此，杂环的环大小是控制C2 vs.的有用方法。在N杂环中的C7选择性直接导致吲哚CH硼化。
• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• Organometallic complex and light-emitting element containing the same
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20040230061A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Organometallic complexes represented by chemical formula 1 are synthesized. In chemical formula 1, R 1 to R 5 , are individually a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. Each pair of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 4 and R 5 may be bonded each other to form aromatic rings. Y is a heterocyclic group containing nitrogen atoms as hetero atoms. M is atoms of group 9 in the periodic table or atoms of group 10 in the periodic table. When the M is atoms of group 9 in the periodic table, n=2. When the M is atoms of group 10 in the periodic table, n=1. L is a monoanionic bidentate chelate ligand having a beta diketone structure, a monoanionic bidentate chelate ligand having a carboxyl group, or a monoanionic bidentate chelate ligand having a phenol hydroxyl group. 1

  化学式1代表的有机金属配合物已合成。在化学式1中，R1至R5分别是氢原子、卤素原子、低碳基团、烷氧基团、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基或杂环基中的一个。R1和R2、R2和R3、R4和R5中的每对可能相互键合形成芳香环。Y是含有氮原子作为杂原子的杂环基。M是周期表中9族元素或周期表中10族元素的原子。当M是周期表中9族元素的原子时，n=2。当M是周期表中10族元素的原子时，n=1。L是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体，或具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体。
• [EN] ARYL INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-INDOLE
  申请人：BANYU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010117085A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A novel aryl indole derivative is provided that is effective as a preventive or remedy for various diseases. A compound represented by a formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1 is a hydrogen atom, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-6alkyloxy, or haloC1-6alkyloxy; R2 represents C1-6alkyl or haloC1-6alkyl; R3 represents a hydrogen atom, C1-6alkyl, or haloC1-6alkyl; and Ar represents an aryl or heteroaryl, wherein the aryl or the heteroaryl may be substituted with 1 to 3 substituents such as halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, and C1-6alkyloxy.

  提供了一种新的芳基吲哚衍生物，可作为各种疾病的预防或治疗药物。该化合物由以下公式（I）或其药学上可接受的盐所表示：（I）其中R1是氢原子，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；R2代表C1-6烷基或卤代C1-6烷基；R3代表氢原子，C1-6烷基或卤代C1-6烷基；Ar代表芳基或杂环芳基，其中芳基或杂环芳基可被1至3个取代基取代，如卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基和C1-6烷氧基。