(2'R)-plectaniaxanthin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'R)-plectaniaxanthin
• 英文别名: plectaniaxanthin；(3R,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E)-2,6,10,14,19,23-hexamethyl-25-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentacosa-4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-undecaene-2,3-diol
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: OMJAWWPQNWDDBQ-MKDDNQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-plectaniaxanthin 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver carbonate calcium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以10%的产率得到(2'R)-plectaniaxanthin 2'-β-D-glucoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Occurrence and chirality of oscillaxanthin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82216-5
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二甲基环氧乙烷基)甲醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 (2'R)-plectaniaxanthin
  参考文献：
  名称：

  Myxol和Deoxymyxol立体异构体的全合成及其在确定天然产物的绝对构型中的应用

  摘要：

  通过带有甲硅烷基保护的1,2-的（S）-和（R）-C 10 -phosph盐8a，b的Wittig反应，完成了myxol立体异构体1a，b和deoxymyxol（plectaniaxanthin）立体异构体2a，b的总合成。具有C 30-环戊烯基6和7的二羟基-ψ端基。via盐8a，b衍生自具有环戊叉基缩酮部分的醛11a，b，其通过烯丙醇12的Sharpless不对称环氧化制备。接着是环氧乙烷环的区域选择性裂解。我们建立了使用手性柱分离立体异构体1a，b和2a，b的分析HPLC方法，从而确定了天然产物的绝对构型。HPLC分析确定了既myxol和deoxymyxol从细菌中分离具有2'小号-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.018

文献信息

• Chirality of plectaniaxanthin
  作者：Harald Røonneberg、Gunner Borch、Richard Buchecker、Noel Arpin、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83049-5

  日期：1982.1

  modified Horeau method. Chiroptical correlation of plectaniaxanthin acetonide and (2′S)-16′, 17′-dinorplectaniaxanthin acetonide was taken as proof of 2′R chirality for natural plectaniaxanthin and its mono- and diesters. The synthesis of the chiral model carotenoid was effected from d -mannitol via 2, 3-O-isopropylidene- d -glyceraldehyde as key synthon.

  摘要 plectaniaxanthin，一种类胡萝卜素vic的手性。来自 Plectania coccinea 的乙二醇，无法通过改良的 Horeau 方法进行测定。plectaniaxanthin acetonide 和 (2'S)-16', 17'-dinorplectaniaxantide acetonide 的手性相关性被认为是天然 plectaniaxanthin 及其单酯和二酯的 2'R 手性的证据。手性模型类胡萝卜素的合成是由 d-甘露醇通过 2, 3-O-异亚丙基-d-甘油醛作为关键合成子进行的。
• Carotenoid ketones and esters
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05849345A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  New carotenoids of the formula ##STR1## wherein R and n have the significances given herein, are useful for pigmenting the egg yolk, integuments and/or subcutaneous fat of poultry and the meat and/or integuments of fish and crustacea when included in the feed of the poultry, fish or crustacea. As well as such carotenoids and method of pigmenting the invention further embraces the pertinent carotenoid-enriched feed for poultry, fish or crustacea, the premixes for incorporation in such feeds and beadlets containing one or more of these carotenoids for incorporation in such premixes and the use of the carotenoids in the pigmenting method. The process of manufacturing such carotenoids, which more specifically may be designated as carotenoid ketones, monoesters and diesters, also represents an aspect of the invention.

  新的类胡萝卜素具有以下公式：##STR1## 其中R和n的含义如下，在家禽的饲料中加入这些类胡萝卜素可用于给蛋黄、表皮和/或皮下脂肪上色，对鱼和甲壳类的肉和/或表皮上色也有用。除了这些类胡萝卜素和上色方法外，本发明还涵盖了相应的富含类胡萝卜素的家禽、鱼或甲壳类饲料，用于纳入这些饲料的预混料和含有一种或多种这些类胡萝卜素的珠粒，以及在上色方法中使用类胡萝卜素。制造这些类胡萝卜素的过程，更具体地可以称为类胡萝卜素酮、单酯和二酯，也是本发明的一个方面。
• [EN] STABLE FORMULATIONS FOR COLORING BEVERAGES AND FOOD PRODUCTS<br/>[FR] FORMULATIONS STABLES POUR COLORER DES BOISSONS ET DES PRODUITS ALIMENTAIRES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015044222A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention is directed to stable formulations comprising 2'-dehydro-plectaniaxanthin embedded in a matrix of modified food starch, to their manufacturing process as well as to the use of such formulations for coloring, enriching or fortifying beverages and food products and such beverages and food products which show an orange to red color.
• Total synthesis of myxol and deoxymyxol stereoisomers and their application to determining the absolute configurations of the natural products
  作者：Yumiko Yamano、Miki Masumoto、Shinichi Takaichi、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.018

  日期：2018.3

  total synthesis of myxol stereoisomers 1a,b and deoxymyxol (plectaniaxanthin) stereoisomers 2a,b was accomplished by Wittig reaction of (S)- and (R)-C10-phosphonium salts 8a,b bearing a silyl-protected 1,2-dihydroxy-ψ end group with C30-apocarotenals 6 and 7. The phosphonium salts 8a,b were derived from aldehydes 11a,b possessing a cyclopentylidene ketal moiety, prepared via Sharpless asymmetric epoxidation

  通过带有甲硅烷基保护的1,2-的（S）-和（R）-C 10 -phosph盐8a，b的Wittig反应，完成了myxol立体异构体1a，b和deoxymyxol（plectaniaxanthin）立体异构体2a，b的总合成。具有C 30-环戊烯基6和7的二羟基-ψ端基。via盐8a，b衍生自具有环戊叉基缩酮部分的醛11a，b，其通过烯丙醇12的Sharpless不对称环氧化制备。接着是环氧乙烷环的区域选择性裂解。我们建立了使用手性柱分离立体异构体1a，b和2a，b的分析HPLC方法，从而确定了天然产物的绝对构型。HPLC分析确定了既myxol和deoxymyxol从细菌中分离具有2'小号-构型。
• Occurrence and chirality of oscillaxanthin
  作者：Harald Rønneberg、Per Foss、Thomas Ramdahl、Gunner Borch、Olav M. Skulberg、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82216-5

  日期：1980.1