(3,3-二甲基环氧乙烷基)甲醇 | 18511-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (3,3-二甲基环氧乙烷基)甲醇
• 英文名称: (3,3-dimethyloxiranyl)methanol
• 英文别名: (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 18511-56-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HJXAWVLTVYGIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-二甲基环氧乙烷基)甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 反应 132.0h， 生成 3-甲基丁-3-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  佛波醇衍生物通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00340-8
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(3,3-二甲基环氧乙烷基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  纳米磁体负载的部分溴化锰卟啉作为一种有前景的催化剂用于水中烃类和硫化物的选择性多相氧化

  摘要：

  通过胺官能团将 [Mn(Br2TPP)OAc] 配合物配位锚定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子 (Fe3O4@SiO2, SMNP) 上，制备了一种新型的磁性可回收卟啉催化剂。通过粉末 X 射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和 FTIR 光谱对多相催化剂进行了表征。通过热重 (TG) 分析和电感耦合等离子体原子发射光谱测定磁性载体上的催化剂负载。据估计，催化剂纳米颗粒的直径小于 10 nm。TG 曲线表明纳米催化剂在高达近 350 °C 的温度下是热稳定的，表现出很高的热稳定性。在过氧化单硫酸四正丁基铵（n-Bu4NHSO5，TBAOX）的水溶液中，烯烃的环氧化和饱和烃氧化成相应的酮以及硫化物氧化成砜，在磁性的影响下以优异的选择性得到有效增强。可分离的催化剂。亚砜也可以在水和乙醇的混合物中选择性地生产，这使得标题方法成为亚砜和砜生产的良好替代方案。在这种清洁氧化方法中，催化剂和氧化剂副产

  DOI：

  10.1002/ejic.201200753

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 1. Delivery of functionalised carbon for stereospecific synthesis of dihydrofurans and dihydroxyacids
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84583-4

  日期：——

  E-2-(Phenylsulfonyl)vinyl ethers of 2,3-epoxyalcohols are stereospecifically rearranged to 3-(phenylsulfony])-4-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydrofurans on treatment with LDA. Oxidation of these compounds or the derived des-sulfonyl compounds provides esters or lactones which correspond to regiospecific delivery of -CO2H or -CH2CO2H to C-2, with inversion.

  在用LDA处理后，将2，3-环氧醇的E-2-（苯磺酰基）乙烯基醚立体有择地重排为3-（苯磺酰基）-4-（1-羟烷基）-4，5-二氢呋喃。这些化合物或衍生的去磺酰基化合物的氧化提供了酯或内酯，其对应于-CO 2 H或-CH 2 CO 2 H向C-2的区域特异性递送，并具有转化作用。
• Manganese-Catalyzed Epoxidations of Alkenes in Bicarbonate Solutions
  作者：Benjamin S. Lane、Matthew Vogt、Victoria J. DeRose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja025956j

  日期：2002.10.1

  screening, for the epoxidation of alkenes. It uses hydrogen peroxide as the terminal oxidant, is promoted by catalytic amounts (1.0-0.1 mol %) of manganese(2+) salts, and must be performed using at least catalytic amounts of bicarbonate buffer. Peroxymonocarbonate, HCO(4)(-), forms in the reaction, but without manganese, minimal epoxidation activity is observed in the solvents used for this research

  本文描述了一种通过平行筛选发现和改进的烯烃环氧化方法。它使用过氧化氢作为末端氧化剂，由催化量 (1.0-0.1 mol%) 的锰 (2+) 盐促进，并且必须至少使用催化量的碳酸氢盐缓冲液进行。过氧化单碳酸酯 HCO(4)(-) 在反应中形成，但没有锰，在用于本研究的溶剂中观察到最小的环氧化活性，即 DMF 和 (t)BuOH。在类似条件下筛选了 30 多种 d-block 和 f-block 过渡金属盐的环氧化活性，但发现的最佳催化剂是 MnSO(4)。EPR 研究表明，Mn(2+) 最初在催化反应中被消耗，但在过程结束时可能会在过氧化氢被消耗时再生。在这些条件下，使用 10 当量的过氧化氢将各种芳基取代的、环状和三烷基取代的烯烃环氧化，但单烷基烯烃则不然。为了改善底物范围，并提高过氧化氢消耗的效率，筛选了 68 种不同的化合物，以寻找相对于过氧化氢的竞争性歧化反应而言可提高环氧化反应速率的添加剂。成功的添加剂是
• Total synthesis of myxol and deoxymyxol stereoisomers and their application to determining the absolute configurations of the natural products
  作者：Yumiko Yamano、Miki Masumoto、Shinichi Takaichi、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.018

  日期：2018.3

  total synthesis of myxol stereoisomers 1a,b and deoxymyxol (plectaniaxanthin) stereoisomers 2a,b was accomplished by Wittig reaction of (S)- and (R)-C10-phosphonium salts 8a,b bearing a silyl-protected 1,2-dihydroxy-ψ end group with C30-apocarotenals 6 and 7. The phosphonium salts 8a,b were derived from aldehydes 11a,b possessing a cyclopentylidene ketal moiety, prepared via Sharpless asymmetric epoxidation

  通过带有甲硅烷基保护的1,2-的（S）-和（R）-C 10 -phosph盐8a，b的Wittig反应，完成了myxol立体异构体1a，b和deoxymyxol（plectaniaxanthin）立体异构体2a，b的总合成。具有C 30-环戊烯基6和7的二羟基-ψ端基。via盐8a，b衍生自具有环戊叉基缩酮部分的醛11a，b，其通过烯丙醇12的Sharpless不对称环氧化制备。接着是环氧乙烷环的区域选择性裂解。我们建立了使用手性柱分离立体异构体1a，b和2a，b的分析HPLC方法，从而确定了天然产物的绝对构型。HPLC分析确定了既myxol和deoxymyxol从细菌中分离具有2'小号-构型。
• Ionic Liquid Stabilized Niobium Oxoclusters Catalyzing Oxidation of Sulfides with Exceptional Activity
  作者：Qingqing Zhou、Man Ye、Wenbao Ma、Difan Li、Bingjie Ding、Manyu Chen、Yefeng Yao、Xueqing Gong、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/chem.201806178

  日期：2019.3.15

  underwent structural transformation in the presence of H2O2 but regenerated to their initial state at the end of the reaction. In particular, the highly dispersed Nb oxoclusters can absorb a large amount of polar organic solvents and thus were swollen greatly, which exhibited “pseudo” liquid phase behavior, and enabled the substrate molecules to be highly accessible to the catalytic center of Nb oxocluster

  我们在这里提出了一种新型的铌氧簇，它可以通过羧酸盐离子液体有效地稳定下来。这些功能化的IL在本工作中分别命名为[TBA] [LA]，[TBA] [PA]和[TBA] [HPA]，其中TBA代表四丁基铵，LA，PA和HPA分别指乳酸，丙酸酯，3 -羟基丙酸酯阴离子。已通过元素分析，NMR，IR，XRD，TGA和HRTEM对合成的Nb氧簇进行了表征。发现[TBA] [LA]稳定的Nb氧簇（Nb-OC @ [TBA] [LA]）均匀分散，平均粒径为2-3 nm，并具有极高的催化活性，可选择性氧化各种硫醚。在催化剂负载量低至0.0033 mol％（1 ppm）时，Nb-OC @ [TBA] [LA]催化剂的周转数超过56000。与此同时，通过仅使用0.065mol％的催化剂（50ppm），该催化剂还显示出对烯烃和烯丙基醇的环氧化的高活性。的表征93 Nb NMR光谱表明，Nb氧簇在H 2 O 2存
• A Cheap, Catalytic, Scalable, and Environmentally Benign Method for Alkene Epoxidations
  作者：Benjamin S. Lane、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja004000a

  日期：2001.3.1

  aliphatic alkenes can be selectively epoxidized in the presence of terminal alkenes. This experiment also implies that the allylic hydroxyl does not activate the terminal alkene via a directing effect. Entries 9-12 illustrate that epoxidations of arylsubstituted alkenes proceed smoothly; qualitatively, the rates of these reactions were observed to be appreciably faster than for aliphatic alkenes. The only

  烯烃环氧化的良性方法 Benjamin S. Lane 和 Kevin Burgess* 德克萨斯 A & M 大学化学系 PO Box 30012, College Station, Texas 77842-3012 收到 2000 年 11 月 17 日 本文报告了一种简单的方法，其中锰 (2+)盐，例如 MnSO4，使用 30% 的过氧化氢水溶液作为末端氧化剂催化烯烃的环氧化。通过将底物和催化剂溶解在 DMF 或叔丁醇中，然后缓慢加入 30% 过氧化氢和 0.2 M 碳酸氢钠缓冲液的混合物来进行反应。这种方法在成本、简单性和环境因素方面有几个理想的属性。该项目来自在筛选新的、手性的、1,4、7-三氮杂环壬烷 (TACN) 配合物作为潜在的不对称环氧化催化剂。在一个简单的平板装置 1 中的高通量筛选表明，没有任何有机配体的简单锰 (2+) 盐介导了环氧化，但仅在碳酸氢盐缓冲液中。在基于