(all-E,2'S)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,φ-carotin-1',2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E,2'S)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,φ-carotin-1',2'-diol
• 英文别名: (2'S)-deoxymyxol；(2'S)-plectaniaxanthin；Deoxymyxol；(3S,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E)-2,6,10,14,19,23-hexamethyl-25-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentacosa-4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-undecaene-2,3-diol
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: OMJAWWPQNWDDBQ-PFLGIBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (all-E,2'S)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,φ-carotin-1',2'-diol
  参考文献：
  名称：

  合成von（S）-Plectaniaxanthin

  摘要：

  （S）-PlectaniaXanthin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670514

文献信息

• Total synthesis of myxol and deoxymyxol stereoisomers and their application to determining the absolute configurations of the natural products
  作者：Yumiko Yamano、Miki Masumoto、Shinichi Takaichi、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.018

  日期：2018.3

  total synthesis of myxol stereoisomers 1a,b and deoxymyxol (plectaniaxanthin) stereoisomers 2a,b was accomplished by Wittig reaction of (S)- and (R)-C10-phosphonium salts 8a,b bearing a silyl-protected 1,2-dihydroxy-ψ end group with C30-apocarotenals 6 and 7. The phosphonium salts 8a,b were derived from aldehydes 11a,b possessing a cyclopentylidene ketal moiety, prepared via Sharpless asymmetric epoxidation

  通过带有甲硅烷基保护的1,2-的（S）-和（R）-C 10 -phosph盐8a，b的Wittig反应，完成了myxol立体异构体1a，b和deoxymyxol（plectaniaxanthin）立体异构体2a，b的总合成。具有C 30-环戊烯基6和7的二羟基-ψ端基。via盐8a，b衍生自具有环戊叉基缩酮部分的醛11a，b，其通过烯丙醇12的Sharpless不对称环氧化制备。接着是环氧乙烷环的区域选择性裂解。我们建立了使用手性柱分离立体异构体1a，b和2a，b的分析HPLC方法，从而确定了天然产物的绝对构型。HPLC分析确定了既myxol和deoxymyxol从细菌中分离具有2'小号-构型。
• Synthese von (S)-Plectaniaxanthin
  作者：Raymond Dumont、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19840670514

  日期：1984.8.8

  Synthesis of (S)-Plectaniaxanthin

  （S）-PlectaniaXanthin的合成