辛醛二乙缩醛 | 54889-48-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛醛二乙缩醛
• 中文别名: 1,1-二乙氧基辛烷
• 英文名称: 1,1-diethoxy-octane
• 英文别名: 1,1-diethoxyoctane；octanal-diethylacetal；Octanal-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-octan
• CAS: 54889-48-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: BRKIPAWFUDCCOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115°C/20mmHg(lit.)
• 密度：
  0.832 g/cm3(Temp: 19 °C)
• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  4.079 (est)
• 保留指数：
  1276

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2911000000
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并远离湿气（以免发生分解）。

SDS

正辛醛二乙缩醛

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模块 1. 化学品
产品名称： n-Octanal Diethyl Acetal
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 正辛醛二乙缩醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 54889-48-4
俗名： 1,1-Diethoxyoctane , n-Octyl Aldehyde Diethyl Acetal
分子式： C12H26O2
正辛醛二乙缩醛

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
正辛醛二乙缩醛

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 115 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.84
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
正辛醛二乙缩醛

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醛二乙缩醛 在 6C₇₂H₁₁₂O₈*8H₂O 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 正辛醛
  参考文献：
  名称：

  Hexameric Resorcinarene Capsule is a Brønsted Acid: Investigation and Application to Synthesis and Catalysis

  摘要：

  Molecular capsules have attracted interest as simple enzyme mimetics and several examples of catalytic transformations in water-soluble metal ligand based systems have been reported. This is not the case for hydrogen-bond based molecular capsules, which in contrast can be employed in organic solvents. We describe herein our investigations of such a system: The resorcin[4]arene hexamer is one of the largest hydrogen bond-based self-assembled capsules and has been studied intensively due to its ready availability. We present evidence that the capsule acts as a reasonably strong Bronsted acid (pK(a) approximately 5.5-6). This finding explains the capsule's high affinity toward tertiary amines that are protonated and therefore encounter cation-pi interactions inside the cavity. We were able to translate this finding into a first synthetic application: A highly substrate-selective Wittig reaction. We also report that this property renders the capsule an efficient enzyme-like catalyst for substrate selective diethyl acetal hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/ja4080375
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-oct-3-yne 在 镍 氢气 作用下， 生成 辛醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2396 - 2401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• Facile synthesis of Cu₃(BTC)₂/cellulose acetate mixed matrix membranes and their catalytic applications in continuous flow process
  作者：Junying Hou、Yi Luan、Xiubing Huang、Hongyi Gao、Mu Yang、Yunfeng Lu

  DOI：10.1039/c7nj00672a

  日期：——

  The Cu₃(BTC)₂/cellulose acetate mixed matrix membranes were fabricated for the acetalization of aldehydes.

  Cu3(BTC)2/醋酸纤维素混合基质膜用于醛的缩醛反应。
• Oxidative esterification of aliphatic aldehydes and alcohols with ethanol over gold nanoparticle catalysts in batch and continuous flow reactors
  作者：Ayako Taketoshi、Tamao Ishida、Toru Murayama、Tetsuo Honma、Masatake Haruta

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117169

  日期：2019.9

  alcohols with ethanol in the absence of a base is a more difficult reaction than that with methanol. Gold nanoparticles on ZnO were found to catalyze the oxidative esterification of octanal to ethyl octanoate with high selectivity. In addition, it was found that Au/ZnO was the most effective catalyst for yielding the desired ethyl ester without a base by direct esterification of 1-octanol with ethanol

  在不存在碱的情况下，用乙醇对脂肪族醛和醇的选择性酯化反应比用甲醇进行的更困难的反应。发现在ZnO上的金纳米颗粒可以高选择性地催化辛醛氧化成辛酸乙酯的氧化酯化反应。另外，发现Au / ZnO是最有效的催化剂，其通过将1-辛醇与乙醇直接酯化而在没有碱的情况下得到所需的乙酯。据我们所知，这是关于氧化酯化反应的第一份报道，该反应是由反应性较低的脂肪族醇和醛类在没有碱的情况下生成脂肪族乙基酯。金纳米颗粒的最佳尺寸为2至6 nm，并且Au（0）的存在对于该反应是必不可少的。Au / ZnO在间歇式和流式反应器中均表现出最高的催化活性。
• Reactivity of RCu,BF3 and R2CuLi,BF3 towards the ether linkage. Epoxides, acetals and orthoformates
  作者：A. Ghribi、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80011-8

  日期：——

  The association of BF3 to organocopper and cuprate reagents increases dramatically their reactivity towards epoxides. The same reagents cleave acetals to afford the product of substitution of one alkoxy group, whereas orthoformates lead to acetals under conditions where no further attack occurs.

  BF 3与有机铜和铜酸盐试剂的缔合极大地增加了它们对环氧化物的反应性。相同的试剂裂解乙缩醛以提供一个烷氧基的取代产物，而正甲酸酯则在不发生进一步进攻的条件下生成乙缩醛。
• Boron fluoride promoted cleavage of acetals by organocopper reagents application to asymmetric synthesis
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、A. Ghribi、P. Mangeney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80078-x

  日期：1989.1

  BF3. Et2O, organocopper and cuprate reagents promote the substitution of one alkoxy group of an acetal. Under the same conditions, alkoxy tetrahydropyrans react selectively, by ring cleavage. Chiral cyclic acetals, having a C2 axis of symmetry are diastereoselectively cleaved. The method serves to synthesize chiral secondary alcohols, after the removal of the chiral auxiliary.

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。

表征谱图