(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: SFGHAVBLHUVTJC-DUUSLUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 咪唑 、 Candida antarctica lipase B 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-triethylsilyloxy-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878

文献信息

• A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis
  作者：Vijendhar Kamidi、Pooja Kale、Sathyanarayana Boodida

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20878

  日期：——

  A simple, convenient and efficient synthetic approach for the synthesis of (15S) bimatoprost (4) via lipase enzyme mediated stereo selective reduction from chiral precursor Corey lactone diol as substrate was described. Swern oxidation, lipase enzymatic reduction and Wittig reaction conditions are used as key steps for the synthesis of bimatoprost. This method was found to be an efficient with considerable yield, cost effective and minimized the synthetic steps compared to reported procedures.

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。