4'-O-hydroxydaidzein 7-O-α-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-hydroxydaidzein 7-O-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: 7-O-α-D-arabinofuranosyldaidzein；7-O-alpha-D-arabinofuranosyl daidzein；7-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: MSQFDKZOYDQJAV-LMCOJAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-O-hydroxydaidzein 7-O-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Flavonoid 7-O-Glycosides

  摘要：

  Highly regioselective removal of the 7-O-acylgroups of the peracyated flavones, isoflavones, and flavonolsyl(PhSH, imidazole, NMP) followed by effective glycosylation with glycosyl trifluoroacetimidates (BF3.Et2O) and cautious deprotection of the acyl groups under basic conditions afforded the desired 7-O-flavonoid glycosides in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/jo034553e

文献信息

• Facile Synthesis of Flavonoid 7-<i>O</i>-Glycosides
  作者：Ming Li、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo034553e

  日期：2003.8.1

  Highly regioselective removal of the 7-O-acylgroups of the peracyated flavones, isoflavones, and flavonolsyl(PhSH, imidazole, NMP) followed by effective glycosylation with glycosyl trifluoroacetimidates (BF3.Et2O) and cautious deprotection of the acyl groups under basic conditions afforded the desired 7-O-flavonoid glycosides in satisfactory yields.