3',4',5',6,7,8-hexahydroxyisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5',6,7,8-hexahydroxyisoflavone
• 英文别名: 6,7,8-Trihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one；6,7,8-trihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₈
• 分子量: 318.24
• InChiKey: WBSZGGZTDDFCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',4',5',6,7,8-hexahydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  一种3’,4’,5’,6,7,8-六羟基异黄酮的合成方法及其在抗氧化方面的应用

  摘要：

  本发明公开了3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)大豆苷元与溴素在乙醇介质及80～90℃下反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二羟基异黄酮；(2)步骤(1)的产物与甲基化试剂反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮；(3)步骤(2)的产物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，得到3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮；(4)3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮脱甲基，得到所述的3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮。该化合物具有优异的抗氧化活性。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN111606881B

文献信息

• 一种3’,4’,5’,6,7,8-六羟基异黄酮的合成方法及其在抗氧化方面的应用
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111606881B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)大豆苷元与溴素在乙醇介质及80～90℃下反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二羟基异黄酮；(2)步骤(1)的产物与甲基化试剂反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮；(3)步骤(2)的产物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，得到3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮；(4)3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮脱甲基，得到所述的3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮。该化合物具有优异的抗氧化活性。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。