二氯甲基苯砜 | 31540-74-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯甲基苯砜
• 中文别名: [(二氯甲基)磺酰基]苯
• 英文名称: dichloromethyl phenyl sulfone
• 英文别名: dichloromethyl-phenyl sulfone；Dichlormethyl-phenyl-sulfon；Dichloromethyl-phenylsulfinat；Sulfone, dichloromethyl phenyl；dichloromethylsulfonylbenzene
• CAS: 31540-74-6
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 225.095
• InChiKey: KYHKXAPREQUMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.458

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基苯砜 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 tert-butyl 3-[1-chloro-1-(phenylsulfonyl)ethyl]-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过研究氢，氘和氟取代之间的竞争，阐明了氢的替代亲核取代机理。

  摘要：

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。

  DOI：

  10.1021/jo010590z
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 水 、 氯 作用下， 生成 二氯甲基苯砜
  参考文献：
  名称：

  Otto,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Nucleophilic Fluoroalkylation of α,β-Enones, Arynes, and Activated Alkynes with Fluorinated Sulfones: Probing the Hard/Soft Nature of Fluorinated Carbanions
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo702479z

  日期：2008.8.1

  We have successfully accomplished the nucleophilic fluoroalkylation of α,β-enones, arynes, and activated alkynes with fluorinated sulfones. It was found that for acylic α,β-enones, although the reaction medium and the structure of the enones can all influence the regioselectivity of the nucleophilic alkylation reactions, the hard/soft nature of the carbanions played a major role. By using the 1,4-

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43
• Nucleophilic Fluoroalkylation of Epoxides with Fluorinated Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo060955l

  日期：2006.9.1

  unprecedented nucleophilic fluoroalkylation of simple epoxides with fluorinated sulfones was achieved to give the β-fluoroalkyl alcohols in one step. The negative “fluorine effect” in the nucleophilic fluoroalkylation of epoxides with fluorinated carbanions was probed by the reactivity comparison between carbanions PhSO2CF2- (3) and PhSO2CCl2- (4) and between carbanions PhSO2CHF- (7) and PhSO2CHCl- (13). The

  简单的环氧化物与氟化砜的前所未有的亲核性氟代烷基化反应，一步一步即可制得β-氟代烷基醇。在用氟化碳负离子环氧化物的亲核氟烷基化的负“氟效果”是由碳负离子PhSO之间的反应性的比较探测2 CF 2 - （3）和PhSO 2的CCl 2 - （4）和负碳离子之间PhSO 2 CHF - （7）和PhSO 2三氯甲烷- （13）。发现通过引入另一个吸电子的苯磺酰基来介导这种氟效应是一种有效增加氟化碳负离子亲核性的有效方法，其反应顺序为[（PhSO 2）2 CF - ]（16）> PhSO 2 CFH - （7）»PhSO 2 CF 2 - （3）。
• A NEW METHOD FOR SYNTHESIS OF ALKYLIDENE SULFONES VIA DIRECT ALKYLIDENATING REACTION OF KETONES WITH<i>GEM</i>-DIBROMOMETHYL SULFONES PROMOTED BY THE Sm/SmI₂SYSTEM IN THE PRESENCE OF A CATALYTIC AMOUNT OF CrCl₃
  作者：Yunkui Liu、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-100000178

  日期：2001.1

  Alkylidene sulfones were prepared in moderate to good yields via direct alkylidenating reaction of ketones with geminal dibromomethyl sulfones promoted by Sm/SmI2 system in the presence of a catalytic amount of CrCl3 under mild conditions.

  在温和条件下，在催化量的 CrCl3 存在下，通过 Sm/SmI2 系统促进的酮与孪生二溴甲基砜的直接烷基化反应，以中等至良好的收率制备亚烷基砜。