二氯甲基苯 | 98-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯甲基苯
• 中文别名: ALPHA,ALPHA-二氯甲苯(二氯甲苯)；二氯化苄；苄叉二氯；苯亚甲基,亚苄基；亚苄基二氯；苄基二氯；二氯甲苯；氯化亚苄基；苯亚甲基氯化物；α,α-二氯甲苯；二氯甲(基)苯；二氯苄
• 英文名称: benzylidene dichloride
• 英文别名: benzal chloride；α,α-dichlorotoluene；(dichloromethyl)benzene；dichloromethylbenzene
• CAS: 98-87-3；29797-40-8
• 化学式: C₇H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000829
• 分子量: 161.031
• InChiKey: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Benzylidene chloride appears as a colorless oily liquid with a faint aromatic odor. Insoluble in water and denser than water. Strongly irritates skin and eyes. Used to manufacture dyes.
• 颜色/状态：
  COLORLESS OILY LIQUID
• 气味：
  PUNGENT ODOR
• 沸点：
  205.0 °C
• 熔点：
  -17.0 °C
• 闪点：
  93 °C c.c.
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 63° F (NTP, 1992)
• 密度：
  1.26 (EPA, 1998)
• 蒸汽密度：
  5.6 (technical grade) (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 MM HG AT 35.4 °C
• 自燃温度：
  525 °C
• 分解：
  when heated to decomp ... emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 汽化热：
  11,075.9 G CAL/G MOLE
• 表面张力：
  20.20 mN/m at 203.5 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5502 AT 20 °C
• 保留指数：
  1108.2;1107;1106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于氯化甲苯和苯甲酰氯对人类致癌性的证据有限。……对于苯甲醛对实验动物致癌性的证据有限。……总体评估：氯化甲苯和苯甲酰氯的联合暴露可能对人类具有致癌性（2A组）。/氯化甲苯和苯甲酰氯/

Evaluation: There is limited evidence in humans for the carcinogenicity of alpha-chlorinated toluenes and benzoyl chloride. ... There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of benzal chloride. ... Overall evaluation: Combined exposures to alpha-chlorinated toluenes and benzoyl chloride are probably carcinogenic to humans (Group 2A). /alpha-Chlorinated toluenes & benzoyl chloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：α-氯甲苯

IARC Carcinogenic Agent:alpha-Chlorinated toluenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第29卷：(1982年)一些工业化学品和染料 增补卷7：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999年)对一些有机化学品、肼和过氧化氢的再评估（第1部分，第2部分，第3部分）

IARC Monographs:Volume 29: (1982) Some Industrial Chemicals and Dyestuffs Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23,R40,R22,R37/38,R41
• RTECS号：
  CZ5075000
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  1886

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 水 作用下， 生成 苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Manufacture and production of aromatic acid chlorides

  摘要：

  公开号：

  US01880169A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到二氯甲基苯
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛Hy的脱氮二卤代合成芳基二卤甲烷

  摘要：

  我们报告了苯基重氮甲烷的脱氮二卤化反应，其中高价碘试剂PhICl 2和TolIF 2充当元素氯和氟的替代物。描述了从碘到卤素重氮甲烷的卤素转移，以及碘和之间的串联氧化二卤化反应。这是此反应中首次使用非α稳定的重氮化合物，可有效合成芳基二氟甲烷（ArCHF 2）和芳基二氯甲烷（ArCHCl 2）衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700393
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二甲基-1H-吲哚 、 频那醇硼烷 在 二氯甲基苯 、 5,7-Dimethyl-[1,3,2]benzodiazaphospholo[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1,4-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  有机磷催化的 H-Bpin 中继氧化：杂芳烃的亲电 C-H 硼化

  摘要：

  在温和的氯代烷试剂存在下，非三角磷三酰胺 ( 1 , P{N[ o -NMe-C 6 H 4 ] 2 }) 可催化富电子杂芳烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的 C-H 硼化反应。对于一系列富电子杂环，包括不同取代的吡咯、吲哚和噻吩，进行 C-H 硼化。机理研究表明HBpin的初始 P-N 协同活化由1产生P-氢化二氮杂膦2，其被 Atherton-Todd 氧化与氯代烷转移以产生P-氯二氮杂膦3. DFT 计算表明频哪醇硼烷随后被3氧化生成氯频哪醇硼烷 (ClBpin) 作为瞬态亲电硼化物质，与观察到的取代基效应和区域化学结果一致。这些结果说明了有机磷催化中已建立的反应途径的目标转移，以实现主基团催化的 C-H 硼化的新模式。

  DOI：

  10.1039/d0sc05620k

文献信息

• [EN] LIGANDS FOR PRODUCTION OF 1-OCTENE IN CHROMIUM ASSISTED ETHYLENE OLIGOMERIZATION PROCESS<br/>[FR] LIGANDS POUR LA PRODUCTION DE 1-OCTÈNE DANS UN PROCÉDÉ D'OLIGOMÉRISATION D'ÉTHYLÈNE ASSISTÉ PAR CHROME
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2020188476A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Processes to produce tunable mixtures of 1-hexene and 1-octene are described. The process includes contacting a mixture of a 1-hexene catalyst and a 1-octene catalyst with ethylene under conditions sufficient to produce a composition that includes a desired amount 1-hexene and 1-octene are described.

  描述了生产可调节的1-己烯和1-辛烯混合物的过程。该过程包括将1-己烯催化剂和1-辛烯催化剂的混合物与乙烯接触，在足以产生包含所需量的1-己烯和1-辛烯的组成物的条件下。
• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• (6,7-)dihydro-(1,2,4) triazolo (1,5-A) (1,3,5) Triazine-2-sulphonamides,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04859231A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to new 6,7-dihydro-[1,2,4] triazolo-[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulphonamides of general formula I ##STR1## in which Ar, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and X have the meanings given in the description, processes from their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants.

  这项发明涉及一般式I的新6,7-二氢-[1,2,4]三唑-[1,5-a][1,3,5]三嗪-2-磺酰胺，其中Ar、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和X的含义如描述中所给出，以及它们的制备过程以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。

表征谱图