二甲基萘 | 573-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二甲基萘
• 中文别名: 1,2-二甲基萘；1,2-二甲萘；1，2-二甲基萘；二甲基-萘
• 英文名称: dimethyl-1,2 naphtalene
• 英文别名: 1,2-Dimethylnaphthalen；1,2-Dimethylnaphthalene
• CAS: 573-98-8；28804-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• mdl: MFCD00004035
• 分子量: 156.227
• InChiKey: QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110 °C(lit.)
• 沸点：
  262 °C(lit.)
• 密度：
  1.01 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Dimethylnaphthalene is a dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  48 mm Hg at 124 °F ; 89 mm Hg at 167° F; 147 mm Hg at 199° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1439;1447;1447;1448;1456;1430;1447;1439.7;1455.1;1432;1433;1440;1432;1432;1444;246.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：该产品能够阻止石蜡网状结构的形成，从而提高油品的流动性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基萘 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in the reductive opening of phthalan derivatives

  摘要：

  The lithiation of phthalan derivatives 4, 9 and 12 with an excess of lithium in the presence of a catalytic amount of 4,4'-ditert-butylbiphenyl (DTBB) in THF at -78 degrees C gives dianionic intermediates 5, 10 and 13, respectively, which by reaction with different electrophiles [H2O, tau-BuCHO, Me2CO, (EtO)(2)CO] at the same temperature, followed by hydrolysis, leads to regioselective functionalised naphthalenes 7, and biphenyls 11 and 14. The reductive opening takes place with high or total regioselectivity and can be explained considering the electron density in the dianion or in the radical anion, which are formed previous to the carbon-oxygen bond excision. The lithiation of the dihydrofurophthalan derivative 18 with the same reaction mixture but at higher temperature (0 degrees C) leads to intermediates 19 and 20, resulting from a single and a double reductive cleavage, respectively, which after addition of H2O and benzaldehyde as electrophiles gives a mixture of compounds 21 and 22. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.069
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-1-(1-methyl-1-propenyl)benzene 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  W(CO)₅·THF-Catalyzed Electrocyclizations of Aromatic Enynes via Vinylidene Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981361o
• 作为试剂：
  描述：

  、 乙烷,三氯氟- 、 盐酸 、 氧气 、 甲醇 在 二甲基萘 、 resultant product 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 反应 3.0h， 以to give a crude 2,9-dimethylquinacridone having a purity of at least 99%的产率得到颜料红
  参考文献：
  名称：

  Process for converting 2,9-dimethylquinacridone compound into pigment

  摘要：

  将2,9-二甲基喹啉酮化合物转化为颜料的过程，包括将硫酸中的粗2,9-二甲基喹啉酮化合物溶液倒入连续流动的水中形成细小的沉淀，通过过滤回收所述沉淀，用水洗涤，将其加入具有1至4个碳原子的低级醇中，并将所得混合物加热至60℃至200℃。

  公开号：

  US05318626A1

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Cross-Coupling Reaction with Lithium Methyltriolborate
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazuya Ikizakura、Hajime Ito、Norio Miyaura

  DOI：10.3390/molecules18010430

  日期：——

  We newly developed lithium methyltriolborate as an air-stable white solid that is convenient to handle. The good performance of this triolborate for metal-catalyzed bond-forming reactions was demonstrated in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with haloarenes. Cross-coupling reaction of [MeB(OCH2)3CCH3]Li with aryl halides occurred in the presence of Pd(OAc)2/RuPhos complex in refluxing MeOH/H2O and the absence of bases.

  我们新开发了锂甲基三醇硼酸盐，它是一种空气稳定的白色固体，便于操作。在钯催化的卤代芳烃交叉耦合反应中，这种三醇硼酸盐展现出了良好的性能。在回流的甲醇/水混合物中，不加碱的情况下，[MeB(OCH₂)₃CCH₃]Li与芳基卤化物在Pd(OAc)₂/RuPhos络合物存在下发生了交叉耦合反应。
• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。

表征谱图