3,4-dimethylnaphthalen-1-ol | 16020-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dimethylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-naphthol
• CAS: 16020-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KHKLHLMLAHHODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-123 °C
• 沸点：
  332.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylnaphthalen-1-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基氯硅烷 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.76h， 生成 (S)-ethyl 2-(3,4-bis(bromomethyl)-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPTHALENE ACETIC ACID DERIVATIVES AGAINST HIV INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHTALÈNE ACÉTIQUE CONTRE L'INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  该发明提供了作为d的化合物及其盐。该发明还提供了包括本文所披露的化合物的药物组合物，用于制备本文所披露的化合物的过程，用于制备本文所披露的化合物的中间体，以及使用本文所披露的化合物治疗HIV感染、治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。

  公开号：

  WO2013103738A1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(3,4-dimethyl-[1]naphthyl ester) 生成 3,4-dimethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Dienone—Phenol Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a022

文献信息

• Tandem Iridium Catalysis as a General Strategy for Atroposelective Construction of Axially Chiral Styrenes
  作者：Jie Wang、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Wenbin Yi、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1021/jacs.1c04400

  日期：2021.7.21

  Axially chiral styrenes are of great interest since they may serve as a class of novel chiral ligands in asymmetric synthesis. However, only recently have strategies been developed for their enantioselective preparation. Thus, the development of novel and efficient methodologies is highly desirable. Herein, we reported the first tandem iridium catalysis as a general strategy for the synthesis of axially

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。
• Regioselective Gold-Catalyzed Allylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Yoshinari Sawama、Yasuyuki Kita、Koichi Kawamoto、Hiroyuki Satake、Norbert Krause

  DOI：10.1055/s-0030-1258528

  日期：2010.9

  In the presence of a gold catalyst, the ring opening of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes with allyltrimethylsilane affords allylnaphthalenes in high yield. For unsymmetrical substrates, high regioselectivity is observed in many cases. This reaction might proceed via tricyclic tetrahydrofuran intermediates which are formed stereoselectively.

  在金催化剂的存在下，1,4-环氧-1,4-二氢萘与烯丙基三甲基硅烷的开环以高产率得到烯丙基萘。对于不对称底物，在许多情况下观察到高区域选择性。该反应可能通过立体选择性形成的三环四氢呋喃中间体进行。
• On the Photodegradation of Some 2<i>H</i>-Chromene Derivatives in Fluid Solution or in Polyurethane Matrix
  作者：Angelo Alberti、Mylène Campredon、Renaud Demadrille

  DOI：10.1246/bcsj.20100338

  日期：2011.5.15

  The time profile of the optical density was monitored during the photodegradation of three derivatives of 2,2-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran (1), namely 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran (2), 2,2-diphenyl-5-[(ethoxycarbonyl)methoxycarbonyl]-8-methyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran (3), and 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,11-dimethyl-13-hydroxy-13-isopropyl-3H-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran (4) either in toluene solution or in a polyurethane matrix. The photoproducts were identified using HPLC, GC/MS, and direct insertion MS techniques. High molecular weight oxygenated derivatives and new photoproducts deriving from a secondary oxidative pathway were characterized along with expected degradation derivatives. Some of the photoproducts considered responsible for the yellowing of the examined materials were identified. The effect exerted by two additives generally considered to have an inhibiting action toward radical processes was also evaluated.

  在 2,2-二苯基-2H-萘并[1,2-b]吡喃（1）的三种衍生物，即 2,2-双（4-甲氧基苯基）-5,6-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃（2）、2、2-二苯基-5-[（乙氧基羰基）甲氧基羰基]-8-甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃（3），以及 3,3-双（4-甲氧基苯基）-6,11-二甲基-13-羟基-13-异丙基-3H-茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃（4）的甲苯溶液或聚氨酯基质。利用高效液相色谱、气相色谱/质谱和直接插入质谱技术对光衍生物进行了鉴定。高分子量含氧衍生物和来自二次氧化途径的新光产物以及预期的降解衍生物都得到了鉴定。确定了一些被认为是造成受检材料变黄的光反应产物。此外，还评估了两种通常被认为对自由基过程具有抑制作用的添加剂的效果。
• NAPHTHALENE ACETIC ACID DERIVATIVES AGAINST HIV INFECTION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20150111891A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds and salts thereof as d herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection, treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds disclosed herein.

  本发明提供以下所述的化合物及其盐。本发明还提供含有此处披露的化合物的制药组合物、用于制备此处披露的化合物的中间体以及使用此处披露的化合物治疗HIV感染、治疗HIV病毒增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
• Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09284323B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The invention provides compounds and salts thereof as d herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection, treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds disclosed herein.

  本发明提供了如下所述的化合物及其盐。本发明还提供了包含本发明所披露的化合物的药物组合物、制备本发明所披露的化合物的方法、用于制备本发明所披露的化合物的中间体以及使用本发明所披露的化合物治疗HIV感染、治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延迟哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。