2-甲基-1-萘醛 | 35699-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-1-萘醛
• 英文名称: 2-methyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-naphthalene-1-carbaldehyde；2-Methylnaphthalene-1-carboxaldehyde；2-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 35699-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: WIAZTPUQHUFMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-56 °C (lit.)
• 沸点：
  316.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912299000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，充气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-萘醛 在 肼 作用下， 生成 二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1448,1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-甲基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  通过阻转选择性二炔环化构建轴向手性芳基吡咯

  摘要：

  一种新型铜催化的阻转选择性二炔环化能够以良好至优异的收率有效合成一系列轴向手性芳基吡咯联芳基化合物，通过氧化和乙烯基阳离子的 X-H 插入通常具有优异的对映选择性。该方法首次合成了单取代的3-芳基吡咯阻转异构体和第一次阻转选择性二炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202303670

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• NaIO4–DMF: a novel reagent for the oxidation of organic halides to carbonyl compounds
  作者：Sasmita Das、A.K. Panigrahi、Golak C. Maikap

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02885-x

  日期：2003.2

  NaIO4–DMF oxidises various primary and secondary halides to the corresponding aldehydes and ketones under mild conditions (150°C/40–60 min) in high yields (70–90%).

  NaIO 4 –DMF在温和的条件下（150°C / 40–60分钟）将各种伯卤和仲卤化物氧化为相应的醛和酮，收率很高（70–90％）。
• Facile reductive coupling of benzylic halides with ferrous oxalate dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Golak C. Maikap

  DOI：10.1039/b211792d

  日期：2003.5.15

  Facile reductive coupling of benzylic halides is reported with ferrous oxalate dihydrate in DMF or HMPA under nitrogen atmosphere at 155–160 °C. The coupling is proposed to proceed by two successive oxidative additions of benzylic halides to ferrous oxalate to give an intermediate organoiron complex which undergoes concerted dimerization to give the corresponding reductively coupled dimers in high yields.

  报道称，在氮气气氛下，使用二水合草酸亚铁在DMF或HMPA中，于155-160°C的温度下，可以轻松实现苄基卤化物的还原耦合反应。该耦合反应被认为是通过苄基卤化物对草酸亚铁的两次连续氧化加成，生成一种中间体有机铁配合物，该配合物随后经历协同二聚反应，以高产率得到相应的还原耦合二聚体。
• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。