二碘乙炔 | 624-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 二碘乙炔
• 英文名称: diiodoacetylene
• 英文别名: Diiodacetylen；diiodoethyne；1,2-diiodoethyne
• CAS: 624-74-8
• 化学式: C₂I₂
• 分子量: 277.831
• InChiKey: XANKMCMFEJCODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5°C
• 沸点：
  190.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.1462 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘乙炔 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 1,1,2-三碘-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Kedesdy, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2190,2195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetylene-bis-magnesium bromide 在 碘 作用下， 生成 二碘乙炔
  参考文献：
  名称：

  Jozitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1903, vol. 35, p. 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸氨基脲 在 二碘乙炔 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 联二脲
  参考文献：
  名称：

  d'Arcangelo, 1945, vol. 18, p. 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alkylene-Bridged Diphenyl-Oligoynes
  作者：Christian Klinger、Otto Vostrowsky、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500851

  日期：2006.3

  Alkylene chains with up to 40 methylene groups were employed. The two terminal acetylene functions were introduced prior to the oligoyne elongation by twofold introduction of additional C2-acetylene or C4-butadiyne building blocks. The final step was the intramolecular acetylene coupling upon which very large macrocycles with up to 62 ring members containing segregated sp-, sp2- and sp3-segments were formed

  报道了用于制备由亚烷基桥稳定的低聚炔的一般合成路线。相应的大环包含具有多达八个共轭三键的低聚炔。共轭sp-寡炔棒的稳定是通过庞大的末端苯基端盖跨越亚烷基链来隔离单个炔棒并避免聚合来实现的。使用最多具有 40 个亚甲基的亚烷基链。通过双重引入额外的 C2-乙炔或 C4-丁二炔结构单元，在低聚炔延伸之前引入两个末端乙炔官能团。最后一步是分子内乙炔偶联，在此偶联上形成了具有多达 62 个环成员的非常大的大环，其中包含分离的 sp-、sp2-和 sp3-链段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Selective Synthesis of Perfluoroalkylated Corannulenes and Investigation of their Structural, Dynamic and Electrochemical Behavior
  作者：Axel Haupt、Lisa-Marie Keller、Maximilian Kutter、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201801021

  日期：2018.7.25

  Herein we report general methods allowing the synthesis of various perfluoroalkylated corannulenes with a specific substitution pattern. Variable temperature NMR spectroscopic investigations revealed dynamic behavior which was analyzed by line shape analysis. The activation parameters of these dynamic processes were determined. For a tetrasubstituted compound it was possible to observe through space

  本文中，我们报告了通用方法，可以合成具有特定取代模式的各种全氟烷基化Corannulenes。可变温度NMR光谱研究揭示了动态行为，其通过线形分析进行了分析。确定了这些动态过程的激活参数。对于四取代的化合物，有可能通过空间标量耦合进行观察。X射线晶体学阐明了堆积基序，表明取代模式和取代基的大小强烈影响分子间π堆积。通过循环伏安法测定全氟烷基化化合物的还原电势。
• An easy preparation of iodoacetylenes
  作者：Yves Brunel、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00324-6

  日期：1995.4

  Reaction of terminal acetylenes with bis(sym-collidine)iodine (I) hexafluorophosphate in methylene chloride leads in good yields to the formation of iodoacetylenes.

  终端乙炔的反应与双（符号以良好的收率-collidine）碘（I）六氟磷酸盐在二氯甲烷导致iodoacetylenes的形成。
• Halodecarboxylation of α,β-acetylenic and α,β-ethylenic acids
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00021-0

  日期：1999.2

  Reaction of bis(collidine)iodine(I) (or bromine (I)) hexafluorophosphate with acetylenic acids led to the corresponding iodo(or bromo)acetylenes in high yields. This halodecarboxylation reaction was also observed with acrylic acids substituted in position 3 by an aryl group or an heteroatom.

  双（可力丁）碘（I）（或溴（I））六氟磷酸酯与乙炔酸的反应可高产率地生成相应的碘（或溴）乙炔。还观察到该卤代羧化反应是在3位上被芳基或杂原子取代的丙烯酸。
• High-Resolution Infrared Study of the Fundamental Bands of Deuteroiodoacetylene
  作者：H. Sarkkinen、A.-M. Tolonen、S. Alanko

  DOI：10.1006/jmsp.1997.7376

  日期：1997.9

  The high-resolution infrared spectrum of deuterated iodoacetylene has been measured in the region 200-2700 cm-1. In addition to all five fundamentals, the bands 2nu40 and 2nu50 have been identified. The measurements were carried out by using a Fourier transform spectrometer at room temperature with instrumental resolution of about 0.0020 cm-1. The ground state rotational constants B0 = 0.0970742961(72)

  氘代乙炔的高分辨率红外光谱已在200-2700 cm-1的范围内进行了测量。除了所有五个基本原理外，还确定了2nu40和2nu50波段。通过使用傅立叶变换光谱仪在室温下以约0.0020cm-1的仪器分辨率进行测量。基态旋转常数B0 = 0.0970742961（72）cm-1，D0 = 1.38482（20）x 10（-8）cm-1，H0 = -1.47（10）x 10（-15）cm-1通过将来自上述相同频带的462个基态组合差异与来自文献的精确MW数据相组合来确定。另外，已经获得了所有基本水平的分子常数。版权所有1997学术出版社。版权所有1997学术出版社